methyl 2-benzyloxycarbonyl-4-pyrrolepropionate | 127798-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyloxycarbonyl-4-pyrrolepropionate
• 英文别名: benzyl 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 127798-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: CETZJJDGVHXQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxycarbonyl-4-pyrrolepropionate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 13.33h， 生成 tert-butyl-3-<β-(ethoxycarbonylethyl)>-3'-<β-(methoxycarbonylethyl)>-4-methyl-5'-carboxydipyrrylmethane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-去甲基-8-甲酰基原卟啉IX和8-去甲基原卟啉IX的合成

  摘要：

  从2,4-双（β-氯乙基）-6-（β-乙氧基羰基乙基）的氧化环化反应制得8-去甲基-8-甲酰基-2,4-双（β-氯乙基）卟啉及其8-脱甲基衍生物。 ）-7-（β-甲氧羰基乙基）-1'，1,3,5,8-五甲基a，c-二甲苯二氢溴化物与氯化铜（II）在二甲基甲酰胺（DMF）中在碘和空气中存在。在这些反应条件下，环化在25℃发生，以25％的收率获得甲酰基卟啉以及以50％的收率获得的C-8未取代的卟啉。后者也可以通过在25°C下于DMF中用氯化铜（II）在DMF中进行氧化环化而获得65％的收率，将β-未取代的1,7-双（β-氯乙基）-4-（β-甲氧基羰基乙基）- 5-（β-乙氧基羰基乙基）-1'，2,6,8,8'-五甲基-a，c-比拉二烯二氢溴化物。然而，当使用N，N-二异丁基甲酰胺（Vilsmeier-Haak反应）或二氯甲基甲基醚（Friedel Crafts反应）时，在该卟啉的C-8未取代位

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89134-1
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-benzyloxycarbonyl-4-pyrrolepropionate
  参考文献：
  名称：

  由异氰基乙酸乙酸酯区域选择性合成5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯

  摘要：

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310402

文献信息

• SAMBROTTA, LUIS;REZZANO, IRENE;BULDAIN, GRACIELA;FRYDMAN, BENJAMIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6645-6652
  作者：SAMBROTTA, LUIS、REZZANO, IRENE、BULDAIN, GRACIELA、FRYDMAN, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates from benzyl isocyanoacetate
  作者：Noboru Ono、Hiromi Katayama、Siho Nisyiyama、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/jhet.5570310402

  日期：1994.7

  A general synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates was developed based on the reaction of β-nitroacetates with benzyl isocyanoacetate. The advantage of this route over other pyrrole syntheses was the regiochemical control of the substitution pattern on the pyrrole ring.

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。
• Synthesis of 8-demethyl-8-formyl protoporphyrin IX and of 8-demethylprotoporphyrin IX
  作者：Luis Sambrotta、Irene Rezzano、Graciela Buldain、Benjamín Frydman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89134-1

  日期：1989.1

  unsubstituted position of this porphyrin were however unsuccesful, when either N,N-diisobutyl formamide (Vilsmeier-Haak reaction) or dichloromethyl methyl ether (Friedel Crafts reaction) were used. The title porphyrins were obtained from the aforementioned 2,4-bis(β-chloroethyl) porphyrins by vinylation of the latter with base. 8-Demethyl-8-formyl protoporhyrin IX is a valuable intermediate to probe into

  从2,4-双（β-氯乙基）-6-（β-乙氧基羰基乙基）的氧化环化反应制得8-去甲基-8-甲酰基-2,4-双（β-氯乙基）卟啉及其8-脱甲基衍生物。 ）-7-（β-甲氧羰基乙基）-1'，1,3,5,8-五甲基a，c-二甲苯二氢溴化物与氯化铜（II）在二甲基甲酰胺（DMF）中在碘和空气中存在。在这些反应条件下，环化在25℃发生，以25％的收率获得甲酰基卟啉以及以50％的收率获得的C-8未取代的卟啉。后者也可以通过在25°C下于DMF中用氯化铜（II）在DMF中进行氧化环化而获得65％的收率，将β-未取代的1,7-双（β-氯乙基）-4-（β-甲氧基羰基乙基）- 5-（β-乙氧基羰基乙基）-1'，2,6,8,8'-五甲基-a，c-比拉二烯二氢溴化物。然而，当使用N，N-二异丁基甲酰胺（Vilsmeier-Haak反应）或二氯甲基甲基醚（Friedel Crafts反应）时，在该卟啉的C-8未取代位