4-(2-{[(3-乙基-4-甲基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)羰基]氨基}乙基)苯磺酰氯 | 119043-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-{[(3-乙基-4-甲基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)羰基]氨基}乙基)苯磺酰氯
• 中文别名: 4-[2-[(4-乙基-3-甲基-5-氧代-2H-吡咯-1-羰基)氨基]乙基]苯磺酰氯
• 英文名称: 4-[2-(3-ethyl-4-methyl-2-oxo-3-pyrroline-1-carboxamido)ethyl]benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-{2-[(3-Ethyl-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carbonyl)amino]ethyl}benzene-1-sulfonyl chloride；4-[2-[(4-ethyl-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carbonyl)amino]ethyl]benzenesulfonyl chloride
• CAS: 119043-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₄S
• 分子量: 370.857
• InChiKey: KEFLFSMLSAEGQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-{[(3-乙基-4-甲基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)羰基]氨基}乙基)苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-[2-[(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯琳)甲酰胺基]乙基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度格列美脲的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度格列美脲的制备方法，具体步骤如下：步骤一，将1‑[4‑[2‑（3‑乙基‑4‑甲基‑2‑氧代‑3‑吡咯啉‑1‑甲酰胺基）‑乙基]‑苯磺酰胺和碳酸钾和加入混合溶剂中并且升温至溶解；步骤二，将步骤一的溶液进行降温析晶，过滤即得到1‑[4‑[2‑（3‑乙基‑4‑甲基‑2‑氧代‑3‑吡咯啉‑1‑甲酰胺基）‑乙基]‑苯磺酰]‑3‑（反式‑4‑甲基环己基）‑脲。本发明的制备方法得到的格列美脲，纯度大于99.9%，产率高，杂质研究充分并可控，晶型正确且制剂产品质量较好，可以满足人们的使用需求。

  公开号：

  CN110885306B
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 Ra-Ni 氯磺酸 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4-(2-{[(3-乙基-4-甲基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)羰基]氨基}乙基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cis and trans-hydroxyglimepiride: active metabolite of glimepiride

  摘要：

  Syntheses of trans-hydroxyglimepiride 2b, a human metabolite of the blood glucose lowering agent glimepiride I and its corresponding cis-stereoisomer 2a, are described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01145-6

文献信息

• 一种格列美脲杂质及其制备方法
  申请人：石药集团欧意药业有限公司

  公开号：CN113277971A

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明提供一种格列美脲杂质及其制备方法，杂质的化学名为4‑[2‑(3‑乙基‑4‑甲基‑2‑氧代‑3‑吡咯啉‑1‑甲酰氨基)乙基]苯磺酸乙酯，制备方法为A：3‑乙基‑4‑甲基‑2‑氧代‑N‑苯乙基‑2,5‑二氢‑1H‑吡咯‑1‑酰胺与氯磺酸反应得到1‑[4‑[2‑(3‑乙基‑4‑甲基‑2‑氧代‑3‑吡咯啉‑1‑甲酰胺基)‑乙基]‑苯磺酰氯；B：1‑[4‑[2‑(3‑乙基‑4‑甲基‑2‑氧代‑3‑吡咯啉‑1‑甲酰胺基)‑乙基]‑苯磺酰氯与乙醇钠的乙醇溶液反应得到杂质粗品，C：将杂质粗品加入甲基异丁基酮与丙酮的混合溶液中纯化，分离得到杂质，制备得到的杂质纯度可以达到99.5％以上，可以作为格列美脲原料药或制剂质量控制的杂质对照品。
• 一种格列美脲原料药合成工艺
  申请人：江西博雅欣和制药有限公司

  公开号：CN108383768A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了一种格列美脲原料药合成工艺，以化合物A:3‑乙基‑4‑甲基‑3‑吡咯啉‑2‑酮和化合物、B:2‑苯乙基异氰酸酯为起始原料，其特征在于，中间体1的合成中，滤液套用使得中间体1的损失减少，提高了收率和生产效率；中间体2的合成中，采用氯代烃作溶剂，能大幅减少异构体杂质的产生，异构体杂质含量由8%左右降至0.5%以下，使后续工序纯化操作简单；格列美脲金属盐的合成中，采用乙腈作溶剂，使反应充分且时间大幅缩短，中间体3残留由原来的5‑10%降至0.2%以下且溶剂回收率高。本发明工艺简单和安全、生产成本低，收率高、中间体和成品质量稳定，适宜工业化大生产和有较大社会经济环保效益的降血糖药物格列美脲合成工艺。
• 一种格列美脲中间体的制备方法
  申请人：迪嘉药业集团有限公司

  公开号：CN110092739B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明涉及一种格列美脲中间体化合物I的制备方法，属于原料药制备技术领域。本发明所述制备方法，包括以下步骤：将化合物Ⅱ与碳酸二苯酯在碱的催化下反应（参照Synlett,28(18),2495‑2498;2017）制备得到化合物Ⅸ；再将化合物Ⅸ与4‑（2‑氨乙基)苯磺酰胺按1：1投料，加入弱酸，加入异丙醇，加热回流反应。本发明技术方案提供了一种高纯度的格列美脲中间体的制备方法。
• WO2006/103690
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total synthesis of cis and trans-hydroxyglimepiride: active metabolite of glimepiride
  作者：Mukund K Gurjar、Ramesh A Joshi、Siddhartha R Chaudhuri、Shreerang V Joshi、Anup R Barde、Lalji K Gediya、Prasad V Ranade、Suresh M Kadam、Sanjay J Naik

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01145-6

  日期：2003.6

  Syntheses of trans-hydroxyglimepiride 2b, a human metabolite of the blood glucose lowering agent glimepiride I and its corresponding cis-stereoisomer 2a, are described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.