1-thiophen-2-yl-3-trimethylsilanyl-propynone | 30354-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-thiophen-2-yl-3-trimethylsilanyl-propynone
• 英文别名: thenoyl(trimethylsilyl)acetylene；3-Trimethylsilyl-1-(2-thienyl)-2-propyn-1-one；1-(2-thienyl)-3-trimethylsilylpropynone；1-(thiophen-2-yl)-3-(trimethylsilyl)-prop-2-yn-1-one；1-Thiophen-2-yl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 30354-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₂OSSi
• 分子量: 208.356
• InChiKey: KKQBFXGXVPAHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiophen-2-yl-3-trimethylsilanyl-propynone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以141 mg的产率得到3-(2-噻吩)吡唑
  参考文献：
  名称：

  高荧光 1,3,5-三取代吡唑的区域选择性三组分合成

  摘要：

  3,5-二取代和 1,3,5-三取代的吡唑很容易从酰氯、末端炔烃和肼通过连续的一锅三组分 Sonogashira 偶联/迈克尔加成/环缩合序列合成，产率很好。这些吡唑在溶液和固态中都具有很强的荧光性。通过 UV/Vis 和荧光光谱以及 DFT 和 ZINDO CI 计算对电子特性的研究表明，激发态是高度极性的，可以对吸收和发射特性进行微调。3,5-二取代吡唑的 X 射线结构分析揭示了通过氢键和 π 堆积的自组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800444
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 4 A molecular sieve 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1-thiophen-2-yl-3-trimethylsilanyl-propynone
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔。

  摘要：

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo026481h

文献信息

• New Entry to a Three-Component Pyrimidine Synthesis by TMS−Ynones via Sonogashira Coupling
  作者：Alexei S. Karpov、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol035212q

  日期：2003.9.1

  synthesized in an atom-economical fashion by coupling (het)aroyl chlorides and (TMS)-acetylene with only one equiv (!) of triethylamine under Sonogashira conditions. This mild ynone synthesis is also a suitable entry to 2,4-disubstituted pyrimidines in the sense of a one-pot three-component reaction, i.e., a coupling-addition-cyclocondensation sequence.

  [反应：见正文] TMS-炔酮是β-酮醛的多用途合成等同物，只需将（he）芳酰氯和（TMS）-乙炔仅与一个当量（！）偶合，就可以原子经济的方式轻松合成。 Sonogashira条件下的三乙胺。就一锅三组分反应，即偶联-加成-环缩合序列而言，这种温和的炔酮合成也是2,4-二取代的嘧啶的合适入口。
• Straightforward Novel One-Pot Enaminone and Pyrimidine Syntheses by Coupling-Addition-Cyclocondensation Sequences
  作者：Thomas J. Müller、Alexei S. Karpov

  DOI：10.1055/s-2003-42480

  日期：——

  The coupling of acid chlorides 1 with terminal alkynes 2 using only one equivalent (!) of triethylamine under Sonogashira conditions followed by subsequent addition of primary or secondary amines 4 to the intermediate alkynones 3 represents a straightforward one-pot three component access to enaminones 5 under mild conditions and in excellent yields. Furthermore, 2,4-di- and 2,4,6-trisubstituted pyrimidines

  在 Sonogashira 条件下，酰氯 1 与末端炔烃 2 的偶联仅使用一当量 (！) 三乙胺，随后将伯胺或仲胺 4 添加到中间体炔酮 3 中，代表了一种直接的一锅三组分获得烯胺酮 5条件温和，产量高。此外，2,4-二和2,4,6-三取代的嘧啶7可以根据高度灵活的偶联-加成-环缩合序列以中等至良好的产率合成。
• Novel Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Isoxazoles by a Three-Component Coupling-Cycloaddition Sequence
  作者：Thomas Müller、Benjamin Willy、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2007-1000856

  日期：2008.1

  The consecutive Sonogashira coupling of acid chlorides with terminal alkynes, followed by 1,3-dipolar cycloaddition under dielectric heating of in situ generated nitrile oxides from hydroximinoyl chlorides furnishes isoxazoles in moderate to good yields in the sense of a one-pot three-component reaction.

  在介电加热条件下，通过羟胺酰氯现场生成的腈氧化物与末端炔烃进行连续的Sonogashira偶联，随后进行1,3-偶极环加成反应，以中等到良好的产率制备了异恶唑，实现了一种一锅法三组分反应。
• Synthesis of Ynones via Recyclable Polystyrene-Supported Palladium(0) Complex Catalyzed Acylation of Terminal Alkynes with Acyl Chlorides under Copper- and Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Bahram Bahramian、Saeideh Jajarmi

  DOI：10.1055/s-0030-1259322

  日期：2011.2

  Herein, a highly efficient method for the copper- and solvent-freecoupling reaction of acyl chlorides and terminal alkynes catalyzedby 1-phenyl-1,2-propanedione-2-oxime thiosemicarbazone-functionalizedpolystyrene resin-supported Pd(0) complex is described. Acyl chloridesare easily coupled with terminal alkynes, giving good to high yieldsin the presence of a low catalyst loading (1 mol% Pd) inEt 3 N

  在此，描述了一种由 1-苯基-1,2-丙二酮-2-肟氨基硫脲官能化聚苯乙烯树脂负载的 Pd(0) 配合物催化的酰氯和末端炔烃的无铜和无溶剂偶联反应的高效方法。酰氯很容易与末端炔烃偶联，在室温和有氧条件下，在 Et 3 N 中存在低催化剂负载量（1 mol% Pd）的情况下，可产生良好或高产率。离心后，负载型催化剂可以回收和重复使用多次，活性仅略有下降。
• Brønsted Acid Catalyzed Peterson Olefinations
  作者：Thomas K. Britten、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02489

  日期：2020.1.17

  A mild and facile Peterson olefination has been developed employing low catalyst loading of the Brønsted acid HNTf2. The reactions are typically performed at room temperature, with the reaction tolerant to a range of useful functionalities. Furthermore, we have extended this methodology to the synthesis of enynes.

  利用布朗斯台德酸HNTf2的低催化剂负载量，开发了一种温和且容易的彼得森烯化反应。反应通常在室温下进行，反应可耐受一系列有用的功能。此外，我们已经将该方法扩展到烯炔的合成。