2,3,6,7-tetramethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone | 38312-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 38312-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DIILVIGDLNWNDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 、 锂硼氢 、 四氯苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,6,7-四甲基萘
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃和抗芳烃的离子自由基后代中的开壳阳离子和阴离子中的芳香性问题

  摘要：

  芳烃的阳离子自由基和阴离子自由基直接来自许多芳香烃的单电子氧化和还原，但实际上其内在（热力学）稳定性和“芳香特性”一无所知。由于这样的顺磁离子的基团位于芳族（休克尔）烃之间的中间带4 Ñ + 2-电子和反芳香类似物与4 Ñ-电子，我们现在可以解决这些奇电子对应物中的π-离域问题。基于结构的“芳香性谐波振荡器模型”或HOMA方法的应用得出了令人惊讶的结论，即这些相当反应性，动力学上不稳定的芳烃阳离子和阴离子自由基（通过HOMA指数测量）的芳香性实际上高于他们的（抗磁性的）母体与常规预期相反。

  DOI：

  10.1021/jo061695a
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,6,7-tetramethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Structural Study of the Methylnaphthazarins. X-Ray Structure of the Tetramethylnaphthazarin, a Charge Transfer Complex

  摘要：

  尝试了甲基取代萘嗪的合成和1H NMR分析。将取代基和环质子的化学位移与其二乙酸酯中的化学位移进行比较，然后与环的醌类或苯类性质相关。四甲基萘醌（2,3,6,7-四甲基-5,8-二羟基-1,4-萘醌）的 X 射线衍射分析表明，它以固态形式存在，作为与其自身中心对称的电荷转移络合物。该化合物在 Ibam 空间群中结晶，具有尺寸为 a=17.479(1)、b=9.983(1)、c=6.752(1) Å 的斜方晶胞，晶胞中有四个分子。该晶体由沿 c 轴堆叠的分子构成，两个重叠分子之间的晶面距离为 3.38 Å。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3957

文献信息

• Synthesis and redox potentials of methylated vitamin K derivatives
  作者：Ralf Schmid、Friederike Goebel、André Warnecke、Andreas Labahn

  DOI：10.1039/a900190e

  日期：——

  We report the synthesis of derivatives of vitamin K3 as well as of vitamins K1 and K2 containing a different number of methyl groups in various positions in order to reduce their redox potentials and to change systematically their steric features. The long aliphatic chain of vitamins K1 and K2 is simulated by an undecyl chain or a methyl group, respectively. The redox potentials of the first reduction

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。
• Oxidative Dehydrogenation and the Aromatization of Polycycles Using <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid (IBX)
  作者：Sambasivarao Kotha、Shaibal Banerjee、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1055/s-2004-829580

  日期：——

  An efficient and convenient method for the dehydro­genation and aromatization of various polycycles using o-iodoxybenzoic acid (IBX) is described.

  本文介绍了一种利用邻碘氧基苯甲酸（IBX）对各种多环进行脱氢和芳香化的高效便捷方法。
• New synthesis of 2,3,6,7-tetramethylnaphthalene and its electrochemistry
  作者：Reuben D. Rieke、Ken White、Eugene McBride

  DOI：10.1021/jo00947a047

  日期：1973.4