3-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-4α,20α-di(hydroxymethyl)olean-12-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-4α,20α-di(hydroxymethyl)olean-12-en-28-oic acid
• 化学式: C₄₈H₇₆O₂₀
• 分子量: 973.119
• InChiKey: VEOSJXKPLPCVPM-HHGSEYPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  332.28
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-4α,20α-di(hydroxymethyl)olean-12-en-28-oic acid 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A triterpenoid saponin from the seeds of Ricinus communis and its antimicrobial activity

  摘要：

  从大戟科植物蓖麻（Ricinus communis）的丁醇种子提取物中分离出一种新的萜烯三萜。根据光谱证据（即FTIR、1H和13C NMR以及FAB-MS数据），其结构被阐明为3-O-[β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖-(1→3)-α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→2)β-D-葡萄糖吡喃糖]-4α,20α-双(羟甲基)olean-12-en-28-酸。所分离的三萜发现具有抗菌潜力，即抗细菌和抗真菌活性，其中微生物的生长被发现与皂苷浓度呈反比。对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）分别为260、235和350 μg/mL。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0504-5