(S)-1-bromo-3,4-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (S)-1-bromo-3,4-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: (1S)-1-bromo-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: UMIHCTLDYFFUAB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯醛 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 <(η⁵-C5H5)Fe(H2C=CH-CHO)(BIHOP-F)> 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(S)-1-bromo-3,4-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new chiral ligand for the Fe–Lewis acid catalysed asymmetric Diels–Alder reaction

  摘要：

  很容易获得的不对映纯氢苯甲酸构成了新的双齿配体 BIPHOP-F 的骨架，该配体为δ,δ-烯烃和二烯之间的高对映选择性铁-刘易斯酸催化 DielsâAlder 反应提供了手性环境。

  DOI：

  10.1039/a806445h

文献信息

• A New Powerful and Practical BLA Catalyst for Highly Enantioselective Diels−Alder Reaction:  An Extreme Acceleration of Reaction Rate by Brønsted Acid
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja954060u

  日期：1996.1.1
• Enantioselective Diels-Alder reaction of .alpha.-bromo-.alpha.,.beta.-enals with dienes under catalysis by CAB
  作者：Kazuaki Ishihara、Qingzhi Gao、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00076a070

  日期：1993.11
• Kuendig, Ernst Peter; Bourdin, Bernadette; Bernardinelli, Gerald, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 18, p. 1931 - 1934
  作者：Kuendig, Ernst Peter、Bourdin, Bernadette、Bernardinelli, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Diels−Alder Reaction in Ionic Liquid via a Recyclable Chiral In(III) Complex
  作者：Fan Fu、Yong-Chua Teo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol062481i

  日期：2006.12.1

  A recyclable, air-and moisture- stable chiral indium complex in [hmim][ PF6-] ionic liquid has been developed. The cycloaddition of a variety of cyclic and open- chained dienes to 2-methacrolein and 2- bromoacrolein resulted in good yields and excellent enantioselectivities ( up to 98% ee). Moreover, the chiral In( III) complex can be reused for seven successive cycles with comparable enantioselectivities and yields without loss of catalytic activity.
• A new chiral ligand for the Fe–Lewis acid catalysed asymmetric Diels–Alder reaction
  作者：Marion E. Bruin、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/a806445h

  日期：——

  The readily accessible enantiopure hydrobenzoin forms the backbone of the new bidentate ligand BIPHOP-F that is shown here to provide the chiral environment for a highly enantioselective Fe–Lewis acid catalysed Diels–Alder reaction between α,β-enals and dienes.

  很容易获得的不对映纯氢苯甲酸构成了新的双齿配体 BIPHOP-F 的骨架，该配体为δ,δ-烯烃和二烯之间的高对映选择性铁-刘易斯酸催化 DielsâAlder 反应提供了手性环境。