5'-Deoxy-2',5'-dichloro-3,4'-O-isopropylidenepyridoxine Hydrochloride | 80958-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-Deoxy-2',5'-dichloro-3,4'-O-isopropylidenepyridoxine Hydrochloride
• 英文别名: 5,8-bis(chloromethyl)-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine;hydrochloride
• CAS: 80958-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO₂*ClH
• 分子量: 298.597
• InChiKey: UOVSUXYWIAMHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-ditosyloctane-1,8-diamine 、 5'-Deoxy-2',5'-dichloro-3,4'-O-isopropylidenepyridoxine Hydrochloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到N²,N¹¹-di-p-toluenesulfonyl-17-hydroxy-18-hydroxymethyl-17,18'-O-isopropylidene-2,11-diaza<12>(2,5)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of substituted diaza(2,5)pyridinophanes as precursors for vitamin B6 analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a027
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5'-Deoxy-2',5'-dichloro-3,4'-O-isopropylidenepyridoxine Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of substituted diaza(2,5)pyridinophanes as precursors for vitamin B6 analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a027

文献信息

• New quaternary ammonium pyridoxine derivatives: synthesis and antibacterial activity
  作者：Sergey V. Sapozhnikov、Nikita V. Shtyrlin、Airat R. Kayumov、Alina E. Zamaldinova、Alfiya G. Iksanova、Еlena V. Nikitina、Еlena S. Krylova、Denis Yu. Grishaev、Konstantin V. Balakin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1007/s00044-017-2012-9

  日期：2017.12

  toxic than the reference drugs. Antibacterial activity studies in the presence of CaCl2 suggested that the cell wall damage associated with the removal of Ca2+ ions from the bacterial membrane is one of the possible mechanisms of antibacterial activity. The obtained results make the described active compounds a promising starting point for the development of new antibacterial therapies.

  合成了34种新的季铵盐和双铵吡ido醇衍生物的多样化文库，并在体外评估了它们对几种临床相关细菌菌株的抗菌活性。几种单铵化合物对耐甲氧西林的葡萄球菌菌株表现出很高的抗菌活性，其最小抑菌浓度在0.5–8 µg / mL范围内，超过了miramistin的活性，与苯扎氯铵相当。鼠伤寒沙门氏菌中的SOS色度测试表明所有活性化合物均缺乏DNA损伤活性。在所得化合物的亲脂性与它们对所研究的革兰氏阳性细菌菌株的活性之间观察到明显的相关性。对HEK-293细胞的细胞毒性研究表明，某些活性化合物的毒性低于参考药物。在存在CaCl 2的情况下进行的抗菌活性研究表明，与从细菌膜中去除Ca 2+离子相关的细胞壁损伤是抗菌活性的可能机制之一。获得的结果使所描述的活性化合物成为开发新的抗菌疗法的有希望的起点。
• SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED DIAZA(2,5)PYRIDINOPHANES
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1981.1749

  日期：1981.12.5

  A general synthetic method of N2,N(n+3)-di-p-toluenesulfonyl-(n+9)-hydroxy-(n+10)-hydroxymethyl-(n+9),(n+10)′-O-isopropylidene-2,(n+3)-diaza[m](2,5)pyridinophanes [n=5,6,7,8,9,10; m=n+4] was established by the reaction of 5′-deoxy-2′,5′-dichloro-3,4′-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride with N,N′-di-p-toluenesulfonyl-α,ω-alkanediamine disodium salt in N,N-dimethylformamide at 70–90 °C in fairly

  N2,N(n+3)-二对甲苯磺酰基-(n+9)-羟基-(n+10)-羟甲基-(n+9),(n+10)'-O的一般合成方法-isopropylidene-2,(n+3)-diaza[m](2,5)pyridinophanes [n=5,6,7,8,9,10; m=n+4] 通过 5'-脱氧-2',5'-二氯-3,4'-O-异亚丙基吡哆醇盐酸盐与 N,N'-二-对甲苯磺酰基-α,ω- 反应确定烷二胺二钠盐在 N,N-二甲基甲酰胺中在 70–90 °C 下以相当好的收率取决于链长。
• Dendrimers in solution can have their remote catalytic groups folded back into the core: Enantioselective transaminations by dendritic enzyme mimics-II
  作者：Sujun Wei、Jianing Wang、Scott Venhuizen、Rachid Skouta、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.061

  日期：2009.10

  PAMAM dendrimers with double thioether arms have been synthesized with a pyridoxamine core and terminal chiral amino groups. Transamination to afford natural isomers of phenylalanine and alanine induced enantioselectivity by the peripheral chiral caps, supporting a computer model that indicates folding of dendrimer chains back into the core. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.