N,N'-ditosyloctane-1,8-diamine | 83492-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-ditosyloctane-1,8-diamine
• 英文别名: N,N'-ditosyl-1,8-diaminooctane；4-methyl-N-[8-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]octyl]benzenesulfonamide
• CAS: 83492-49-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₄S₂
• 分子量: 452.639
• InChiKey: ZQPACIXTNPOIAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  609.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-ditosyloctane-1,8-diamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1,10,19,28-tetra-azacyclohexatriacontane
  参考文献：
  名称：

  铁硫蛋白类似物中具有疏水性大环的四硫醇配体锚定的四核簇新进入；Fe 4 S 4 {环-（XN [CH 2 ] 8）4 } 2 –和Fe 4 S 4 {环-（XN [CH 2 ] 8 NX- p -C 6 H 4 – p -CH 2 C 6 H 4）2 } 2–（X = p -SC 6 H 4 CO）

  摘要：

  已经开发出有效的合成路线，以合成新的四硫醇化合物，该化合物与由亚甲基骨架或环烷型大环组成的36或38元环相连，该反应涉及关键的双缩合反应。可以使用这些疏水性SH配体引入一类新的合成的铁硫蛋白4Fe-4S类似物。

  DOI：

  10.1039/c39870000874
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N,N'-ditosyloctane-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  Preferential Introduction of a Pyridylmethyl Group into Sulfonamides as an Approach to an Intramolecular Transimination

  摘要：

  N,N′-双(对甲苯磺酰基)-α-ω-烷二胺二钠盐(n=3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10)通过与 5′-脱氧-5′-氯或 5′-脱氧-2′-氯-3、4′-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride，同时进行相应的双吡啶基甲基化。当二胺的亚甲基链较长时，单吡啶基甲基化效果显著。因此，在吡哆醇衍生物的 C2-或 C5-侧链末端引入受磺酰基保护的氨基是可以实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2153

文献信息

• Preparation of triazamacrocycles containing only secondary amine functions using both tosyl and boc protecting groups
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Guoliang Yi、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1002/jhet.5570330672

  日期：1996.11

  in acetic acid to remove the tosyl protecting groups. 2-Allyloxymethyl-4,11,18- triazaoxacycloheneicosane (4) was prepared in two ways. First, N,N′,N″-tritosylbis(hexamemylene)triamine (18) was treated with 2-allyloxymethyl-3-oxa-1,6-hexanediol ditosylate (23) and cesium carbonate in dimethylformamide followed by sodium amalgam to remove the tosyl protecting groups. The second preparation of 4 was done

  1,8,15-三氮杂杂环庚烷（1）; 1,9,17-triazacyclotetracosane（2）和1,10,19-triazacycloheptacosane（3）通过处理适当的制备N，N-双（ω-溴烷基）甲苯磺酰胺8-10用适当的N，N- '-ditosyl -α，ω-二氨基烷烃11-13在二甲基甲酰胺中的反应，使用氢化钠作为碱，然后用苯酚和33％的氢溴酸在乙酸中去除甲苯磺酰基保护基。以两种方式制备了2-烯丙氧基甲基-4,11,18-三氮杂氧杂环烯二十烷（4）。首先，N，N'，N''-三甲苯磺酰基双（六亚甲基）三胺（18用二甲基甲酰胺中的2-烯丙氧基甲基-3-氧杂-1，6-己二醇二甲苯磺酸酯（23）和碳酸铯，然后用汞齐钠处理，除去甲苯磺酰基保护基。通过用23，然后在异丙醇中的盐酸除去BOC保护基，用23处理18的三BOC类似物，完成4的第二制备。使用这两个过程的总产量为4，非常接近。
• New entry to tetranuclear clusters with tetrathiol ligands anchored to hydrophobic macrocycles in iron–sulphur protein analogues; Fe₄S₄{cyclo-(XN[CH₂]₈)₄}^2–and Fe₄S₄{cyclo-(XN[CH₂]₈NX–p-C₆H₄–p-CH₂C₆H₄)₂}^2–(X =p-SC₆H₄CO)
  作者：Yohmei Okuno、Kouichi Uoto、Yuko Sasaki、Osamu Yonemitsu、Takenori Tomohiro

  DOI：10.1039/c39870000874

  日期：——

  Efficient synthetic routes to novel tetrathiol compounds attached to a 36- or a 38-membered ring consisting of a methylene backbone or a cyclophane type macrocycle have been developed which involve a double condensation as the key reaction; a new class of synthetic 4Fe–4S analogues of iron–sulphur proteins could be introduced using these hydrophobic SH ligands.

  已经开发出有效的合成路线，以合成新的四硫醇化合物，该化合物与由亚甲基骨架或环烷型大环组成的36或38元环相连，该反应涉及关键的双缩合反应。可以使用这些疏水性SH配体引入一类新的合成的铁硫蛋白4Fe-4S类似物。
• Preferential Introduction of a Pyridylmethyl Group into Sulfonamides as an Approach to an Intramolecular Transimination
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.55.2153

  日期：1982.7

  N,N′-Bis(p-tolylsulfonyl)-α-ω-alkanediamine disodium salts (n=3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10) were subjected to monopyridylmethylation by the reaction with 5′-deoxy-5′-chloro- or 5′-deoxy-2′-chloro-3,4′-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride, accompanied by the corresponding bispyridylmethylation. Monopyridylmethylation became remarkable for longer methylene chains of the diamine. Thus, introduction of an amino group protected by a sulfonyl group at the end of either the C2- or the C5-side chains of pyridoxine derivatives was achieved.

  N,N′-双(对甲苯磺酰基)-α-ω-烷二胺二钠盐(n=3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10)通过与 5′-脱氧-5′-氯或 5′-脱氧-2′-氯-3、4′-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride，同时进行相应的双吡啶基甲基化。当二胺的亚甲基链较长时，单吡啶基甲基化效果显著。因此，在吡哆醇衍生物的 C2-或 C5-侧链末端引入受磺酰基保护的氨基是可以实现的。
• SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED DIAZA(2,5)PYRIDINOPHANES
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1981.1749

  日期：1981.12.5

  A general synthetic method of N2,N(n+3)-di-p-toluenesulfonyl-(n+9)-hydroxy-(n+10)-hydroxymethyl-(n+9),(n+10)′-O-isopropylidene-2,(n+3)-diaza[m](2,5)pyridinophanes [n=5,6,7,8,9,10; m=n+4] was established by the reaction of 5′-deoxy-2′,5′-dichloro-3,4′-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride with N,N′-di-p-toluenesulfonyl-α,ω-alkanediamine disodium salt in N,N-dimethylformamide at 70–90 °C in fairly

  N2,N(n+3)-二对甲苯磺酰基-(n+9)-羟基-(n+10)-羟甲基-(n+9),(n+10)'-O的一般合成方法-isopropylidene-2,(n+3)-diaza[m](2,5)pyridinophanes [n=5,6,7,8,9,10; m=n+4] 通过 5'-脱氧-2',5'-二氯-3,4'-O-异亚丙基吡哆醇盐酸盐与 N,N'-二-对甲苯磺酰基-α,ω- 反应确定烷二胺二钠盐在 N,N-二甲基甲酰胺中在 70–90 °C 下以相当好的收率取决于链长。
• Dynamic protection of amines using 18-crown-6
  作者：Anthony G. M. Barrett、J. Carlos A. Lana、Shahrzad Tograie

  DOI：10.1039/c39800000300

  日期：——

  The regioselectivity of diamine monoacylation has been controlled by selective complexation with 18-crown-6 and a proton source.

  二胺单酰化的区域选择性已通过与18冠6和质子源的选择性络合来控制。