N,N'-dimethyl-5-trifluoromethanesulfonyloxyuracil | 109856-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-5-trifluoromethanesulfonyloxyuracil
• 英文别名: (1,3-Dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 109856-16-8
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O₅S
• 分子量: 288.204
• InChiKey: MQRXQVYBXZNBHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二异丙基羰基)苯硼酸 、 N,N'-dimethyl-5-trifluoromethanesulfonyloxyuracil 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 以44%的产率得到5-(2-(diisopropylaminocarbonyl)phenyl)-N,N'-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化（DoM）-交叉偶联连接：多官能联芳基的合成

  摘要：

  致力于斯科特·丹麦（Scott Denmark），他是有机化学领域中所有季节的专家。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联芳基化合物的合成的交叉偶联反应进行说明。两个邻位-锌和邻-硼芳定向金属化基团（DMG = CON（我-Pr）2，OCONEt 2，OMOM，NHBoc基）基底进行了评价。D o M–Negishi优于D o注意到在操作方便性和温和的反应条件下，M–Suzuki–Miyaura反应。还报道了带有Neorishi和Suzuki-Miyaura的正交反应，并带有Corriu-Kumada反应合成了芳基衍生物。 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610273
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N,N'-dimethyl-5-trifluoromethanesulfonyloxyuracil
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化（DoM）-交叉偶联连接：多官能联芳基的合成

  摘要：

  致力于斯科特·丹麦（Scott Denmark），他是有机化学领域中所有季节的专家。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联芳基化合物的合成的交叉偶联反应进行说明。两个邻位-锌和邻-硼芳定向金属化基团（DMG = CON（我-Pr）2，OCONEt 2，OMOM，NHBoc基）基底进行了评价。D o M–Negishi优于D o注意到在操作方便性和温和的反应条件下，M–Suzuki–Miyaura反应。还报道了带有Neorishi和Suzuki-Miyaura的正交反应，并带有Corriu-Kumada反应合成了芳基衍生物。 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610273

文献信息

• 5-Selenocyanato and 5-trifluoromethanesulfonyl derivatives of 2′-deoxyuridine: synthesis, radiation and computational chemistry as well as cytotoxicity
  作者：Samanta Makurat、Magdalena Zdrowowicz、Lidia Chomicz-Mańka、Witold Kozak、Illia E. Serdiuk、Paweł Wityk、Alicja Kawecka、Marta Sosnowska、Janusz Rak

  DOI：10.1039/c8ra03172j

  日期：——

  about the domination of the OTfdU(N3–H)− anion in the equilibrium mixture. As a consequence, electron addition chiefly leads to the radical dianion, OTfdU(N3–H)˙2−, which easily protonates at the C5 site. As a result, the C5–O rather than O–S bond undergoes dissociation, leading to dU, observed experimentally. A negligible cytotoxicity of the studied compounds toward the MCF-7 cell line at the concentrations

  合成了 5-Selenocyanato-2'-deoxyuridine (SeCNdU) 和 5-trifluoromethanesulfonyl-2'-deoxyuridine (OTfdU)，并通过 NMR 和 MS 方法确认了它们的结构。当在含有羟基自由基清除剂的水溶液中用 X 射线照射时，这两种化合物都会发生解离电子附着 (DEA)。SeCNdU 的 DEA 产量显着超过 5-bromo-2'-deoxyuridine (BrdU)，与计算显示的电子诱导降解曲线保持良好的一致性。辐解产物表明，与理论预测一致，Se-CN 键解离是主要的反应通道。另一方面，OTfdU 的 DEA 产量略低于 BrdU 的降解产量，尽管计算出的电子诱导 OTfdU 解离的驱动力大大超过了 BrdU 降解的热力学刺激。此外，计算的 DEA 曲线表明电子附着诱导 OTfdU 形成 5-羟基-2'-脱氧尿苷 (OHdU)，而
• Nickel(0)-catalyzed cross coupling of aryl O-carbamates and aryl triflates with Grignard reagents. Directed ortho metalation-aligned synthetic methods for polysubstituted aromatics via a 1,2-dipole equivalent
  作者：Saumitra Sengupta、Magda Leite、Delio Soares Raslan、Claude Quesnelle、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00041a004

  日期：1992.7

  The first Ni(0)-catalyzed cross-coupling reactions of aryl O-carbamates and aryl triflates with Grignard reagents (Scheme I) to give diversely polysubstituted aromatics 2d and 2e (Table I) which feature regiospecificity based on directed ortho metalation (carbamate), minimal beta-hydride elimination (triflate), and dependence on steric and electronic effects are described.
• Palladium Catalyzed Coupling of 5-Hydroxyuracil Trifluoromethanesulfonates (Triflates) with Alkenes and Alkynes
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Yoshiaki Isobe、Yoshifumi Maki

  DOI：10.3987/r-1987-02-0355

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;ISOBE, YOSHIAKI;MAKI, YOSHIFUMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2513-2514
  作者：HIROTA, KOSAKU、ISOBE, YOSHIAKI、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;KITADE, YUKIO;ISOBE, YOSHIAKI;MAKI, YOSHIFUMI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 2, 355-358
  作者：HIROTA, KOSAKU、KITADE, YUKIO、ISOBE, YOSHIAKI、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——