α-benzoyl-γ-butyrolactone | 21034-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-benzoyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-benzoyldihydrofuran-2(3H)-one；3-Benzoyldihydro-2(3H)-furanone；3-benzoyloxolan-2-one
• CAS: 21034-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD00541096
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RMBQKTUTSBSOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  193-195 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzoyl-γ-butyrolactone 在 水 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到3-benzoyl-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  IBX进行新型氧合

  摘要：

  通用补救措施：在IBX（2-碘氧基苯甲酸）的存在下，β-酮酯和一系列其他适当取代的羰基化合物的α-羟基化作用可以实现。这种新颖的反应性突显了IBX作为普遍适用的氧化剂的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.200901867
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 在 polymeric o-nitrophenyl benzoate 、 polymeric trityllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到α-benzoyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  "Wolf and Lamb" reactions equilibrium and kinetic effects in multipolymer systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00415a034

文献信息

• Substrate Range of the Titanium TADDOLate Catalyzed Asymmetric Fluorination of Activated Carbonyl Compounds
  作者：Andreas Bertogg、Lukas Hintermann、Dominique P. Huber、Mauro Perseghini、Maria Sanna、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.201100375

  日期：2012.3

  4‐diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis‐[tetrafluoroborate]) at room temperature. A series of α‐methylated β‐keto esters (3‐oxobutanoates, 3‐oxopentanoates) with bulky benzyl ester groups (60–90% ee) or phenyl ester (67–88% ee) have been fluorinated readily, whereas α‐acyl lactones were also readily fluorinated, but gave lower inductions (13–46% ee). Double stereochemical differentiation in β‐keto esters with chiral

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1
• Asymmetric Synthesis of α-Acyl-γ-butyrolactones Possessing All-Carbon Quaternary Stereocenters by Phase-Transfer-Catalyzed Alkylation
  作者：Takashi Ooi、Takashi Miki、Kazuhiro Fukumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/adsc.200606064

  日期：2006.8

  The enantioselective construction of all-carbon quaternary stereocenters on α-acyl-γ-butyrolactones has been achieved by the N-spiro chiral quaternary ammonium bromide 1-catalyzed alkylation under mild phase-transfer conditions. The resulting α-alkylated keto lactones serve as valuable chiral building blocks in organic synthesis as clearly demonstrated by the facile conversion to optically active α

  在温和的相转移条件下，通过N-螺环手性季铵溴化铵1催化的烷基化反应，可以在α-酰基-γ-丁内酯上实现全碳四元立体中心的对映选择性。所得到的α-烷基化的酮内酯是有机合成中有价值的手性结构单元，通过施密特重排容易地转化为旋光的α，α-二烷基-α-氨基酸衍生物很明显地证明了这一点。
• Highly enantioselective one-pot sequential synthesis of valerolactones and pyrazolones bearing all-carbon quaternary stereocentres
  作者：Yan-Li Xu、Zhou-Zhou Qin、Yu-Xia Wang、Peng-Fei Zhao、Hong-Feng Li、Zhi-Hong Du、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob02489a

  日期：——

  Highly enantiopure and bioactive δ-valerolactones and pyrazolones, bearing α-all-carbon quaternary stereocentres, were successfully and sequentially prepared via a one-pot procedure starting from readily available, inexpensive materials, catalysed by a new chiral squaramide under mild reaction conditions. An organocatalytic Michael reaction afforded the valerolactones, while a one-pot Michael-hydr

  高度α-全碳四元立体中心的对映体纯和具有生物活性的δ-戊内酯和吡唑啉酮可以通过一锅法从一种容易获得的廉价材料开始，并通过轻度反应条件下由一种新的手性方酸酰胺催化而成功地顺序制备。一种有机催化的迈克尔反应提供了戊内酯，而一锅式迈克尔-肼解-酰亚胺化级联反应产生了吡唑啉酮。该程序在经济上是有效的并且在环境上是良性的。
• A Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Approach to α-Quaternary γ-Butyrolactones
  作者：Marllon Nascimento de Oliveira、Jeremy Fournier、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02971

  日期：2017.1.6

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) of enol carbonates derived from γ-butyrolactones is reported, affording the corresponding enantioenriched α,α′-disubstituted γ-butyrolactones in both high yields and high enantioselectivities (up to 94% ee). This method was eventually applied to the synthesis of chiral spirocyclic compounds.

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。
• Formal [4+1] Annulation of Cyclopropyl Amides and Water Mediated by Lewis Acid: A Novel Entry to γ-Butyrolactones
  作者：Rui Zhang、Dewen Dong、Dingyuan Zhang、Yongjiu Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1290971

  日期：2012.6

  synthesis of substituted γ-butyrolactones from cyclopropyl amides mediated by the Lewis acid SnCl4·5H2O is reported. A mechanism involving a tandem ring-opening reaction and intramolecular cyclization reaction is proposed. An efficient one-pot synthesis of substituted γ-butyrolactones from cyclopropyl amides mediated by the Lewis acid SnCl4·5H2O is reported. A mechanism involving a tandem ring-opening reaction

  摘要 报道了由路易斯酸SnCl 4 ·5H 2 O介导的由环丙基酰胺有效地一锅合成取代的γ-丁内酯。提出了一种涉及串联开环反应和分子内环化反应的机理。 报道了由路易斯酸SnCl 4 ·5H 2 O介导的由环丙基酰胺有效地一锅合成取代的γ-丁内酯。提出了一种涉及串联开环反应和分子内环化反应的机理。

表征谱图