10-hydroxydecanophenone | 183444-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-hydroxydecanophenone
• 英文别名: 10-Hydroxy-1-phenyldecan-1-one
• CAS: 183444-52-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: QBPYVFMHRVBDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 盐酸 、 草酰氯 、 H(OEt)3 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,7-dimethyl-1,8-biphenylenediol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 37.4h， 生成 10-hydroxydecanophenone
  参考文献：
  名称：

  催化 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 和 Oppenauer (OPP) 反应：强双齿醇铝对氢化物转移的显着加速

  摘要：

  通过采用 (2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基)双(二烷氧基铝) (3) 作为催化剂，设计了一种用于 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原的高效催化程序。例如，在催化量的原位生成的 3a (1 mol%) 的存在下，以 i-PrOH (1 equiv) 作为氢化物源在 CH 2 Cl 2 中还原 4-苯基环己酮在室温下在 I 内顺利进行。小时以82%的分离产率提供4-苯基环己醇。与此形成鲜明对比的是，使用化学计量 Al(i-PrO) 3 的常规 MPV 还原导致在类似条件下回收起始酮。我们的方法还能够以真正催化的方式实现 MPV 还原的逆反应，即 Oppenauer (OPP) 氧化。此外，这些发现促使我们在二齿铝催化剂 1 的存在下通过 MPV 反应过程同时开发羟基羰基底物的分子内还原/氧化，其中发生了从仲醇部分到远程羰基的高度化学选择性氢化物转移。最后，我们证明了现代

  DOI：

  10.1055/s-2002-19802

文献信息

• Chemoselective reduction of aldehydes <i>via</i> a combination of NaBH₄ and acetylacetone
  作者：Guoqing Sui、Qingyun Lv、Xiaoqing Song、Huihui Guo、Jiatong Dai、Li Ren、Chi-Sing Lee、Wenming Zhou、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1039/c9nj03210j

  日期：——

  developed for the efficient chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones. This method offers a useful synthetic protocol for distinguishing carbonyl reaction sites, and its synthetic utility is reflected by its moisture tolerance and high efficiency in a variety of complex settings.

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。
• Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System
  作者：Kensaku Maeda、Yasushi Obora、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.81.689

  日期：2008.6.15

  ω-Hydroxy ketones and diketones, which are important starting materials for the synthesis of cycloalkanones and heterocyclic compounds, were prepared by the one-step reaction of methyl ketones with α,ω-diols under the influence of an iridium complex and a base. The selectivity of ω-hydroxy ketones and diketones could be controlled by varying the starting ratio of methyl ketones to α,ω-diols. For example, reaction using acetophenone (5 equiv) with respect to 1,6-hexanediol (1 equiv) in the presence of [IrCl(cod)]2, PPh3, and KOH without solvent gave 1,10-diphenyl-1,10-decanedione in almost quantitative yield, while reaction using acetophenone (1 equiv) to 1,6-hexanediol (4 equiv) led to 8-hydroxy-1-phenyl-1-octanone in 92% yield. This methodology was successfully extended to the reaction of arylacetonitriles with α,ω-diols leading to diaryldinitriles.

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。
• Vinyl Azides as Radical Acceptors in the Vitamin B₁₂-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ketones
  作者：Krzysztof R. Dworakowski、Sabina Pisarek、Sidra Hassan、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03321

  日期：2021.12.3

  Vinyl azides are very reactive species and as such are useful building blocks, in particular, in the synthesis of N-heterocycles. They can also serve as precursors of ketones. These form in reactions of vinyl azides with nucleophiles or radicals. We have found, however, that under light irradiation vitamin B12 catalyzes the reaction of vinyl azides with electrophiles to afford unsymmetrical carbonyl

  乙烯基叠氮化物是非常活泼的物质，因此是有用的结构单元，特别是在N-杂环的合成中。它们还可以作为酮的前体。这些是在乙烯基叠氮化物与亲核试剂或自由基的反应中形成的。然而，我们发现，在光照射下，维生素 B 12催化乙烯基叠氮化物与亲电子试剂的反应，以良好的产率提供不对称羰基化合物。机理研究表明烷基自由基是这种转变的关键中间体。
• Tetramethylethylenediammonium Bichromate (TMEDADC): A New Selective Oxidation Reagent
  作者：S. Chandrasekhar、Mohamed Takhi、Suchismita Mohapatra

  DOI：10.1080/00397919608003816

  日期：1996.11

  Abstract TMEDADC obtained from Chromium trioxide and TMEDA has been conveniently utilized for the selective oxidation of benzylic and allylic alcohols in excellent yield for the first time.

  摘要 从三氧化铬和 TMEDA 中获得的 TMEDADC 首次以优异的收率方便地用于苯甲醇和烯丙醇的选择性氧化。
• Simultaneous functional group manipulation in the Meerwein-Ponndorf-Verley reduction process catalyzed by bidentate aluminum reagent
  作者：Takashi Ooi、Yoshifumi Itagaki、Tomoya Miura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00131-8

  日期：1999.3

  Simultaneous reduction/oxidation sequence of hydroxy carbonyl substrates through Meerwein-Ponndorf-Verley reduction can be facilitated in the presence of bidentate aluminum catalyst, (2,7-dimethyl-1,8-biphenylenedioxy)bis(dimethylaluminum). This new approach provides the opportunity for efficient hydride transfer between two remotely situated functional groups.

  在二齿铝催化剂（2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基）双（二甲基铝）的存在下，通过Meerwein-Ponndorf-Verley还原可同时还原羟基羰基底物的还原/氧化顺序。这种新方法为在两个遥远的官能团之间进行有效的氢化物转移提供了机会。