(E)-5-bromo-3-penten-2-one | 34764-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-bromo-3-penten-2-one
• 英文别名: (3e)-5-Bromopent-3-en-2-one；(E)-5-bromopent-3-en-2-one
• CAS: 34764-77-7
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: IVFMEXMYZSBYGJ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromo-3-penten-2-one 在 wild-type YqjM from Bacillus subtilis 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-溴-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  使用工程烯还原酶进行不对称还原碳环化

  摘要：

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。

  DOI：

  10.1002/anie.201802962
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-ethoxy-penta-1,3-diene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-5-bromo-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient New Synthesis of γ-Halo-Substituted α,β-Unsaturated Acetals and Carbonyl Compounds

  摘要：

  用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）或N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）处理由α,β-不饱和醛与LICKOR超级碱反应得到的1-取代1-烷氧基-1,3-二烯，能够根据选定的实验条件获得γ-溴化（氯化）α,β-不饱和醛或羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2933

文献信息

• ω-Bromoalkapolyenylmethyl ketones—I
  作者：J. Font、P. De March

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88895-5

  日期：1981.1

  of (E)-5-bromo-3-penten-2-one with triphenylphosphine affords a 3:1 mixture of two protomeric phosphonium salts 4-oxo 2 pentenyltriphenylphosphonium bromide and 4-oxo-1-pentenyltriphenyl-phosphonium bromide, characterized by the 13C NMR spectrum of the mixture. However, the common phosphorane of these salts gives two condensation products with benzaldehyde, corresponding to α- and γ-condensation respectively

  （E）-5-溴-3-戊烯-2-酮与三苯基膦的反应，得到两种原始meric盐的3：1混合物：4-氧代2戊烯基三苯基溴化and和4-氧代-1-戊烯基三苯基-混合物的13 C NMR谱。但是，这些盐的常见磷烷会生成两个与苯甲醛的缩合产物，分别对应于α和γ缩合。
• A Short and Efficient Diastereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2- Cyclopropylglycines
  作者：Jürgen Zindel、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1994-25436

  日期：——

  Diastereomerically pure 2-cyclopropylglycines 2, 2′-substituted with an electron-withdrawing group, were prepared in two steps by Michael addition of the glycine equivalent 2-(diphenylmethyleneamino)acetate 11 to various Michael acceptors of type 1 with subsequent γ-elimination of bromide and followed by acid mediated deprotection.

  以电子吸引基团取代的立体异构体纯的2-环丙基甘氨酸2，采用两步法制备，首先通过迈克尔加成反应将甘氨酸等价物2-(二苯甲亚胺)乙酸酯11与各种类型1的迈克尔受体反应，随后进行γ-消除溴化物反应，最后通过酸催化去保护。
• Synthesis of azolo[a]pyridines from 5-(bromomethyl)hept-4-en-3-one and 5-bromopent-3-en-2-one derivatives
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelik、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-012-0931-4

  日期：2012.2

  Alkyl derivatives of 1H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 5H-pyrido[1,2-a]benzimidazol-10-ium, 1H-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyridin-4-ium, and 3-methylthiazolo[3,2-a]pyridin-4-ium bromides were obtained in two stages from (4Z)-5-(bromomethyl)-2,2,6,6-tetramethylhept-4-en-3-one, 5-bromo-4-methylpent-3-en-2-one, or (3E)-5-bromopent-3-en-2-one by alkylation of 1-alkyl-1H-imidazoles, 1-alkyl-1H-benz-imidazoles

  1 H-咪唑并[1,2- a ]吡啶-4-鎓，5 H-吡啶[1,2- a ]苯并咪唑-10-鎓，1 H- [1,2,4]-三唑[ 1]的烷基衍生物从（4 Z）-5-（溴甲基）-2,2分两个阶段获得4,3 - a ]吡啶-4-鎓和3-甲基噻唑[3,2- a ]吡啶-4-溴化物， 6,6-四甲基庚-4-烯-3-酮，5-溴-4-甲基戊-3-烯-2-酮或（3 E）-5-溴戊-3-烯-2-酮1-烷基-1 H-咪唑，1-烷基-1 H-苯并咪唑，1-甲基-1 H-1,2,4-三唑和4-甲基噻唑，然后在碱存在下将季氮鎓盐环化。
• [EN] HETEROMAROMATIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROLFERATIVE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE CYCLINE-DÉPENDANTE 7 (CDK7)
  申请人：SYROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015058163A3

  公开（公告）日：2015-06-11
• Ibragimov, I. I.; Mamedov, E. I.; Ismailov, A. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 8.1, p. 1425 - 1430
  作者：Ibragimov, I. I.、Mamedov, E. I.、Ismailov, A. T.、Aliev, A. G.、Mekhtieva, Sh. Z.、et al.

  DOI：——

  日期：——