10-phenyl-1,4-dioxa-7,13-dithia-10-azacyclopentadecane | 240797-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-phenyl-1,4-dioxa-7,13-dithia-10-azacyclopentadecane
• 英文别名: 1,4-dioxa-7,13-dithia-10-phenyl-10-azacyclopentadecane；10-Phenyl-1,4-dioxa-7,13-dithia-10-azacyclopentadecane
• CAS: 240797-81-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 327.512
• InChiKey: REPFYCMYIMWYPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenyl-1,4-dioxa-7,13-dithia-10-azacyclopentadecane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (4,5-dimethoxy-2-nitrosophenyl)[4-(1,4-dioxa-7,13-dithia-10-azacyclopentadecan-10-yl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  用光活性 CrownCast 笼缓冲重金属离子

  摘要：

  历史上，笼状化合物已被用于通过光来研究有机分子的生物活性。然而，R. Tsien 和其他人在过去的三年中开发了使用硝基苄基衍生的笼状复合物来研究 Ca 2+ 信号行为的方法。一系列与 4,5-二甲氧基-2-硝基苄基 (DMNB) 光活性基团整合的阳离子选择性 N-苯基-氮杂大环受体充当二价金属离子的笼子。这些复合物的解笼锁机制涉及将位于苯胺氮原子对位的硝基苯甲醇转化为相应的亚硝基二苯甲酮的光反应。苯胺共振离域进入光产物的远端羰基削弱了氮原子与客体相互作用的能力。CrownCast-1 (3) 利用 13-苯基-1，4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane (A15C5, 2) 受体。CrownCast-1 的结合研究揭示了对 Ca 2+ 的适度选择性；然而，光解时测得的结合亲和力的差异表明 CrownCast-1 更适合笼养 Mg 2+ 。CrownCast-2

  DOI：

  10.1002/ejic.201000673
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 10-phenyl-1,4-dioxa-7,13-dithia-10-azacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective detection of Ag+ in purely aqueous solution using fluorescence ‘turn-on’ probe based on crown-containing 4-methoxy-1,8-naphthalimide

  摘要：

  A novel derivative of 4-methoxy-1,8-naphthalimide bearing N-phenylazadithia-15-crown-5 ether receptor has been demonstrated as the selective and sensitive fluorescent probe for the detection of silver(I) ions in purely aqueous solution at neutral pH.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.03.012

文献信息

• Multi‐Channel Receptors and Their Relation to Guest Chemosensing and Reconfigurable Molecular Logic Gates
  作者：Diego Jiménez、Ramón Martínez‐Máñez、Félix Sancenón、José V. Ros‐Lis、Juan Soto、Ángel Benito、Eduardo García‐Breijo

  DOI：10.1002/ejic.200400844

  日期：2005.6

  Significant anodic shifts of both reduction and oxidation waves were found in the presence of certain metal cations. The relationship of these multiple-channel signalling receptors with guest chemosensing and reconfigurable molecular-based logic gates is discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  合成和表征的多通道受体家族包含锚定到 1-氨基苯基-1,2,2-三氰基乙烯基的冠阳离子结合位点。配体 L1-L6 带有一个 1-氨基苯基-1,2,2-三氰基乙烯支架，它同时是一个氧化还原活性基团（在中等电位下显示还原过程）和 1-氨基苯基-1,2 中的受体部分， 2-三氰基乙烯发色团。此外，染料 L1-L6 也显示荧光发射。研究了在金属阳离子 Ag+、Cd2+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、Pb2+ 和 Zn2+ 存在下乙腈中 L1-L6 的颜色变化。发现系统 L4-Pb2+、L5-Hg2+ 和 L6-Hg2+ 的选择性减色偏移。对于 L5 和 L6 的 Hg2+ 和 L4 的 Pb2+，观察到最可能与金属与苯胺氮配位相关的发射荧光增强。以铂为工作电极和 [Bu4N][BF4] 作为支持电解质，在乙腈中研究了受体 L1-L6 的电化学行为。该受体家族在 –0.70 V 与 SCE 左右显示
• Dyes That Bear Thiazolylazo Groups as Chromogenic Chemosensors for Metal Cations
  作者：Tatiana Ábalos、María Moragues、Santiago Royo、Diego Jiménez、Ramón Martínez‐Máñez、Juan Soto、Félix Sancenón、Salvador Gil、Joan Cano

  DOI：10.1002/ejic.201100834

  日期：2012.1

  modulations in solutions of L1–L6 in acetonitrile in the presence of the metal cations Fe3+, Ni2+, Zn2+, Cd2+, Pb2+ and Hg2+ have been studied. A selective chromogenic response of L4 in the presence of Pb2+ and L5 in the presence of Hg2+ was observed. To get a better insight into the chromophoric nature in the presence of metal cations, the interaction of Hg2+ with the model compound L1 in two different

  已经合成并表征了一系列染料 (L1-L6)，其中包含一个噻唑基基团作为信号亚基和几个具有不同环大小和杂原子类型和数量的大环腔作为结合位点。L1–L6 在乙腈中的溶液在 554–577 nm 范围内显示出宽且无结构的吸收带，典型的摩尔吸收系数范围为 20000 到 32000 M–1 cm–1。使用 L1、L2 和 L5 的乙腈溶液进行了详细的质子化研究。向 L1 和 L2 添加一当量的质子导致分别在 425 和 370 nm 处形成新带，这归因于苯胺氮中的质子化。相比之下，L5 的质子化导致吸收带发生 25 nm 的红移，这在偶氮部分的一个氮原子质子化时是可以想象的。这些结果与 1 H NMR 光谱数据一致。还通过使用密度泛函理论 (DFT) 量子力学计算对模型配体 L1 和不同可能的质子化物质进行了理论研究。已经研究了在金属阳离子 Fe3+、Ni2+、Zn2+、Cd2+、Pb2+ 和 Hg2+
• Multi-channel receptors based on thiopyrylium functionalised with macrocyclic receptors for the recognition of transition metal cations and anions
  作者：T. Ábalos、D. Jiménez、M. Moragues、S. Royo、R. Martínez-Máñez、F. Sancenón、J. Soto、A. M. Costero、M. Parra、S. Gil

  DOI：10.1039/b921486k

  日期：——

  We report herein the synthesis and characterization of a family of ligands containing different cation binding sites covalently connected to a thiopyrylium signalling reporter. The receptors L1–L6 are able to signal the presence of certain metal cations via three different channels; i.e. electrochemically, fluorogenically and chromogenically. An acetonitrile solution of L1–L6 shows a bright blue colour

  我们在此报告了一系列共价连接至硫代吡啶鎓信号传导报告子的配体家族的合成和表征，所述配体家族包含不同的阳离子结合位点。受体L 1 – L 6能够通过三个不同的通道发出某些金属阳离子的信号。即电化学地，荧光地和发色地。一个乙腈L 1 – L 6的溶液由于在575–585 nm范围内的电荷转移带而显示出亮蓝色。颜色变化乙腈的大号1 -大号6在金属阳离子的存在银+， 镉2+， 铜2+， 铁3+， 汞2+， 镍2+， 铅2+ 和 锌2+已经研究过了。对于系统L 4 -Pb 2+和L 5 -Hg 2+，发现了蓝带的选择性七色移。另外，L 1 - L 6的荧光较差，但与某些金属阳离子的配位会导致约500 nm处的荧光增强。例如，存在铜2+ 和 铁3+分别导致以500 nm为中心的L 1的发射强度显着提高42倍和45倍。同样显着的是在存在四氢呋喃的情况下，L 4和L 5的观察到的18倍增强。铁3+ 和 铜2+，
• Cation exchange reversibly switches rotor speed and is monitored by a networked fluorescent reporter
  作者：Merve S. Özer、Indrajit Paul、Abir Goswami、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c9dt01633c

  日期：——

  The three-step transformation of a turnstile into a zinc rotor (8 kHz) and then into a copper rotor (30 kHz) was achieved with the last transformation being monitored by a fluorescence reporter.

  一个三步骤的转变，从一个旋转门转变成一个锌转子（8千赫），然后再转变成一个铜转子（30千赫），最后一个转变过程由荧光报告员监测。
• A dual channel sulphur-containing a macrocycle functionalised BODIPY probe for the detection of Hg(<scp>ii</scp>) in a mixed aqueous solution
  作者：Maria Lo Presti、Ramon Martínez-Máñez、José V. Ros-Lis、Rosa M. F. Batista、Susana P. G. Costa、M. Manuela M. Raposo、Félix Sancenón

  DOI：10.1039/c7nj04699e

  日期：——

  chromo-fluorogenic behaviour of a new probe 1 containing a boron-dipyrromethene (BODIPY) unit electronically connected with a dithia-dioxa-aza macrocycle. Acetonitrile and water–acetonitrile 95 : 5 v/v solutions of the probe showed an ICT band in the visible zone and are nearly non-emissive. When acetonitrile was used as a solvent, addition of Hg(II) and trivalent metal cations induced an hypsochromic shift

  我们在这里报告了新的探针1的合成和发色荧光行为，该探针包含与dithia-dioxa-aza大环电子连接的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）单元。乙腈和水-乙腈95：5 v / v溶液的探针在可见光区显示ICT带，几乎没有发射。当使用乙腈作为溶剂时，添加Hg（II）和三价金属阳离子会引起吸收谱带的变色移动，并产生中等程度的发射增强。当使用竞争性介质（例如水-乙腈95：5 v / v）时，可以获得高度选择性的响应。在这种情况下，只有Hg（II）引起吸收带的变色移动和明显的发射增强。