10-溴癸醛 | 85920-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 10-溴癸醛
• 中文别名: 10-溴-癸醛
• 英文名称: 10-bromodecanal
• CAS: 85920-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO
• 分子量: 235.164
• InChiKey: JRVIFIREWVQSDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-溴癸醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(10-undecylnyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Chen, Shin-Yih; Joullie, Madeleine M., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 7, p. 591 - 598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 氢溴酸 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 10-溴癸醛
  参考文献：
  名称：

  Synthese der natürlichenR-( - )Enantiomere dreier Galbanum-Harz Macrolide

  摘要：

  从格巴胶树脂中分离出的三种大环内酯1、2和3，是以α-溴缩醛9为起始物进行合成的。关键步骤是亚甲基腾内镉14和23的缓冲内分子Wittig反应，生成α,β-不饱和内酯15、16和24。这些内酯的氢化反应得到了(R)-构型的目标大环内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25676

文献信息

• Ni-Catalyzed Site-Selective Dicarboxylation of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Andreu Tortajada、Ryo Ninokata、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b13220

  日期：2018.2.14

  A site-selective catalytic incorporation of multiple CO2 molecules into 1,3-dienes en route to adipic acids is described. This protocol is characterized by its mild conditions, excellent chemo- and regioselectivity and ease of execution under CO2 (1 atm), including the use of bulk butadiene and/or isoprene feedstocks.

  描述了一种位点选择性催化将多个 CO2 分子结合到 1,3-二烯到己二酸的过程中。该协议的特点是条件温和，具有出色的化学和区域选择性，并且在 CO2 (1 atm) 下易于执行，包括使用散装丁二烯和/或异戊二烯原料。
• One‐Pot Preparation of C ₁ ‐Homologated Aliphatic Nitriles from Aldehydes through a Wittig Reaction under Metal‐Cyanide‐Free Conditions
  作者：Masatoshi Ezawa、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201700277

  日期：2017.4.26

  A one-pot protocol to obtain C1-homologated aliphatic nitriles was achieved by treating aromatic and aliphatic aldehydes with the (methoxymethyl)triphenylphosphonium ylide followed by hydrolysis of the resulting methyl vinyl ethers with pTsOH (Ts = para-toluenesulfonyl) and treatment with molecular iodine and aqueous ammonia under metal cyanide free conditions. Neopentyl-type nitriles, which could

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。
• Enantioselective Biginelli Reaction of Aliphatic Aldehydes Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid: A Key Step in the Synthesis of the Bicyclic Guanidine Core of Crambescin A and Batzelladine A
  作者：Yongbiao Guo、Chuanpin Zou、Zhenhua Gao、Chongxu Fan、Jisheng Chen、Junchen Li、Yongpeng Huang、Guilan Huang、Huilan Yu

  DOI：10.1055/s-0036-1591567

  日期：2018.6

  applied in the formal synthesis of the bicyclic guanidine core of crambescin A and batzelladine A. An efficient chiral phosphoric acid catalyzed Biginelli reaction for the synthesis of optically pure 4-alkyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones has been developed, with a wide range of the desired products being obtained in moderate to high yields with good to excellent enantioselectivities (up to >99% ee

  摘要 已经开发了一种有效的手性磷酸催化的Biginelli反应，用于合成光学纯的4-烷基-3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮，从中到高获得了各种各样的所需产物产生具有良好或优异的对映选择性（一次重结晶后高达> 99％ee）。该反应的合成效用在各种脂族双环胍化合物中得到了说明，这些化合物被用于克拉贝星A和巴兹拉定A的双环胍核的形式合成中。 已经开发了一种有效的手性磷酸催化的Biginelli反应，用于合成光学纯的4-烷基-3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮，从中到高获得了各种各样的所需产物产生具有良好或优异的对映选择性（一次重结晶后高达> 99％ee）。该反应的合成效用在各种脂族双环胍化合物中得到了说明，这些化合物被用于克拉贝星A和巴兹拉定A的双环胍核的形式合成中。
• Synthesis of malhamensilipin A exploiting iterative epoxidation/chlorination: experimental and computational analysis of epoxide-derived chloronium ions
  作者：J. Saska、W. Lewis、R. S. Paton、R. M. Denton

  DOI：10.1039/c6sc03012b

  日期：——

  We report a 12-step catalytic enantioselective formal synthesis of malhamensilipin A (3) and diastereoisomeric analogues from (E)-2-undecenal. The convergent synthesis relied upon iterative epoxidation and phosphorus(V)-mediated deoxydichlorination reactions as well a titanium-mediated epoxide-opening to construct the C11–C16 stereohexad. The latter transformation occurred with very high levels of

  我们报告了malhamensilipin A（3）和非对映异构类似物从（E）-2-十一碳烯的12步催化对映体选择性合成。收敛合成依赖于迭代环氧化和磷（V）介导的脱氧二氯化反应以及钛介导的环氧化物开口，以构建C11–C16立体六面体。不管母体环氧化物的C13构型如何，后一种转化都具有很高的立体保留度，这意味着γ-或δ-氯原子的嵌合辅助，并分别形成了chloroetanium或chlorolanium离子。氯鎓离子中间体的计算分析为氯镧离子的参与提供了支持，而潜在的氯鎓离子由于其较高的碳阳离子特性而被发现是不太可能的中间体。
• Protecting-Group-Free Total Synthesis of Chatenaytrienin-2
  作者：Rupesh A. Kunkalkar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01952

  日期：2019.9.20

  efficient seven-step, protecting-group-free first total synthesis of chatenaytrienin-2 based on ring-closing metathesis and C(sp)–C(sp3) Sonogashira coupling with a 36.5% overall yield has been described. The ready availability of starting materials and key Wittig olefination, ring-closing metathesis, Lindlar reduction, and C(sp)–C(sp3) coupling makes this strategy applicable for the synthesis of various unbranched

  已经描述了基于闭环复分解和C（sp）–C（sp 3）Sonogashira偶联的高效七步，无保护基团首次合成chatenaytrienin-2，总产率为36.5％。起始材料和关键的维蒂希烯化反应，闭环易位，Lindlar还原和C（sp）–C（sp 3）偶联的现成可用性使该策略适用于合成各种具有1,5， 9，n-（Z）-构型的双键。