13-羟基-2-十三酮 | 188980-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 13-羟基-2-十三酮
• 英文名称: 13-hydroxy-2-oxotridecane
• 英文别名: 13-Hydroxytridecan-2-one
• CAS: 188980-05-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: DQAVHFRGNAHEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-羟基-2-十三酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 2-(11-hydroxyundecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  生育酚脂肪醇及其类似物的合成得到改善：小胶质细胞活化调节剂

  摘要：

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.082
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 甲基锂 、 二甲羟胺盐酸盐 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 13-羟基-2-十三酮
  参考文献：
  名称：

  生育酚脂肪醇及其类似物的合成得到改善：小胶质细胞活化调节剂

  摘要：

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.082

文献信息

• Highly Productive α-Alkylation of Ketones with Alcohols Mediated by an Ir–Oxalamidato/Solid Base Catalyst System
  作者：Hideo Shimizu、Hironori Maeda、Hideki Nara

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00362

  日期：2020.11.20

  An Ir–oxalamidato complex in combination with a solid base (e.g., magnesium aluminometasilicate/Ca(OH)2) significantly improved the catalyst productivity in α-alkylation of methyl ketones with primary alcohols. Optimization through systematic variation of the oxalamidato ligand led to a practical turnover number (TON) of 10 000–40 000.

  Ir-草胺酰胺配合物与固体碱（例如，铝硅酸镁/ Ca（OH）2）结合可显着提高甲基酮与伯醇的α-烷基化反应的催化剂生产率。通过系统改变草酰胺的配体而进行的优化导致实际营业额（TON）为10,000至40,000。
• METHOD FOR CONVERTING HYDROXYL GROUP OF ALCOHOL
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20210047254A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention relates to: a method for converting a hydroxyl group of an alcohol; and a catalyst which makes the method possible. A method for converting a hydroxyl group of an alcohol according to the present invention is characterized by producing a compound represented by CH(R 1 )(R 2 )Nu (wherein R 1 , R 2 and Nu are as defined below) by reacting an alcohol represented by CH(R 1 )(R 2 )OH (wherein each of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like) and a compound having an active proton, which is represented by H-Nu (wherein Nu represents a group represented by —CHX 1 -EWG 1 or —NR 3 R 4 ; X 1 represents a hydrogen atom or the like; EWG 1 represents an electron-withdrawing group; and each of R 3 and R 4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like), with each other in the presence of a complex of a group 7-11 metal of the periodic table and at least one solid base that is selected from the group consisting of layered double hydroxides, composite oxides and calcium hydroxide.

  本发明涉及：将醇的羟基转化为的方法；以及使该方法成为可能的催化剂。根据本发明的将醇的羟基转化为的方法的特征在于，在周期表的7-11族金属群的复合物存在下，通过将一个由CH(R1)(R2)OH（其中R1和R2分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）表示的醇与一个具有活性质子的化合物（其中Nu表示由—CHX1-EWG1或—NR3R4表示的基团；X1表示氢原子或类似物；EWG1表示电子吸引基团；R3和R4分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）反应，从而产生一个由CH(R1)(R2)Nu（其中R1、R2和Nu如下定义）表示的化合物。同时，所述反应中至少选择一种来自层状双氢氧化物、复合氧化物和氢氧化钙的固体碱作为催化剂。
• 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl)-alkyl onium salt and a process for the preparation thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1818336A1

  公开（公告）日：2007-08-15

  The present invention provides a novel 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)-alkyl onium salts as illustrated by 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)-tridecyl(1,2-dimethylimidazolium) bromide and the process for preparation thereof by hydroxyalkylating acetoacetate to the corresponding hydroxyalkylacetoacetate, dealkoxycarbonylating the hydroxyalkyl acetoacetate to ω-hydroxyalkan-2-one and contacting the ω-hydroxyalkan-2-one with phenol in the presence of an acidic catalyst to give 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)alkanol, brominating the 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)alkanol to 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)alkyl bromide, quaternizing 1,2-dimethylimidazole with the 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)alkyl bromide to 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)alkyl(1,2-dimethylimidazolium) bromide. The products can be used as reactive modifiers for layered phyllosilicates that can be used in the preparation of polymer-nanocomposites, wherein the said polymers are prepared from 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane as one of the reacting monomers.

  本发明提供了一种新颖的2,2-双(4-羟基苯基)-烷基季铵盐，例如2,2-双(4-羟基苯基)-十三烷基(1,2-二甲基咪唑)溴化物，并提供了其制备方法，通过将乙酰丙酮酸酯羟烷基化成相应的羟基烷基丙酮酸酯，去羟基羧基化羟基烷基丙酮酸酯成ω-羟基烷基-2-酮，将ω-羟基烷基-2-酮与苯酚在酸性催化剂存在下接触以得到2,2-双(4-羟基苯基)烷醇，将2,2-双(4-羟基苯基)烷醇溴化成2,2-双(4-羟基苯基)烷基溴化物，将1,2-二甲基咪唑与2,2-双(4-羟基苯基)烷基溴化物季铵化成2,2-双(4-羟基苯基)烷基(1,2-二甲基咪唑)溴化物。这些产品可用作层状硅酸盐的反应改性剂，可用于制备聚合物-纳米复合材料，其中所述聚合物是由2,2-双(4-羟基苯基)丙烷作为其中一个反应单体制备的。
• 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-alkyl onium salt and process for the preparation thereof
  申请人：Mallikarjuna Shroff Rama

  公开号：US20070191606A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention provides novel 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)-alkyl onium salts as illustrated by 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)-tridecyl(1,2-dimethylimidazolium)bromide and a process for preparation thereof by hydroxyalkylating acetoacetate to the corresponding hyroxyalkylacetoacetate, dealkoxycarbonylating the hydroxyalkyl acetoacetate to ω-hydroxyalkan-2-one and contacting the ω-hydroxyalkan-2-one with phenol in the presence of an acidic catalyst to give 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)alkanol, brominating the 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)alkanol to 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)alkyl bromide, quaternizing 1,2-dimethylimidazole with the 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)alkyl bromide to 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)alkyl(1,2-dimethylimidazolium)bromide. The products can be used as reactive modifiers for layered phyllosilicates that can be used in the preparation of polymer-nanocomposites, wherein the said polymers are prepared from 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane as one of the reacting monomers.

  本发明提供了新型的2,2-双(4-羟基苯基)-烷基季铵盐，如2,2-双(4-羟基苯基)-十三烷基(1,2-二甲基咪唑)溴化物，并提供了一种制备该盐的方法，通过将乙酰乙酸酯羟基烷基化为相应的羟基烷基乙酰乙酸酯，脱去烷氧羰基化合物的羟基烷基乙酰乙酸酯为ω-羟基烷基-2-酮，并在酸性催化剂存在下将ω-羟基烷基-2-酮与苯酚接触，得到2,2-双(4-羟基苯基)烷醇，溴化2,2-双(4-羟基苯基)烷醇为2,2-双(4-羟基苯基)烷基溴化物，将1,2-二甲基咪唑与2,2-双(4-羟基苯基)烷基溴化物季铵化为2,2-双(4-羟基苯基)烷基(1,2-二甲基咪唑)溴化物。这些产品可用作层状硅酸盐的反应改性剂，可用于制备聚合物-纳米复合材料，其中所述聚合物是由2,2-双(4-羟基苯基)丙烷作为反应单体之一制备的。
• PROCESS FOR PRODUCING DODECANE-1,12-DIOL BY REDUCTION OF LAURYL LACTONE PRODUCED FROM THE OXIDATION OF CYCLODODECANONE
  申请人：INVISTA North America S.a.r.l.

  公开号：US20150025279A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  A process for synthesizing dodecane-1,12-diol, and by-products thereof, by the reduction of lauryl lactone produced from the oxidation of cyclododecanone.

  一种通过还原从环十二酮氧化产生的月桂内酯合成十二烷-1,12-二醇及其副产物的方法。