12-oxotridecanal | 73125-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-oxotridecanal
• CAS: 73125-64-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: PTAJTJSUCYUHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-oxotridecanal 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到13-羟基-2-十三酮
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630185
• 作为产物：
  描述：

  13,13-dimethoxy-tridecan-2-one 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 12-oxotridecanal
  参考文献：
  名称：

  用1,3-双（二甲基膦酰基）-2-丙酮对二醛进行烯烃化来形成大环

  摘要：

  在单个步骤中通过的1,3-双（二甲基膦酰基）-2-丙酮（缩合已经制备的含15个17元环共轭环状二乙烯基酮10）与二醛14，17，20，和42中的存在碳酸氢在含水吨回流丁基醇，而不使用高稀释技术。更高不饱和醛的产率更高，酮34和36或两者的混合物通过标准方法转化为muscone （1）和Exaltone®。Civetone（2）是通过43加氢制备的。在吡啶溶液中。二烯酮29似乎是第一个α，β-不饱和酮，其中一个β-乙烯基质子比相应的α-质子在更高的电场下共振。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620816

文献信息

• Practical Method for the Rhodium-Catalyzed Addition of Aryl- and Alkenylboronic Acids to Aldehydes
  作者：Alois Fürstner、Helga Krause

  DOI：10.1002/1615-4169(20010430)343:4<343::aid-adsc343>3.0.co;2-z

  日期：2001.4.30

  The arylation or alkenylation of aldehydes with boronic acids is conveniently effected by a catalyst system comprising RhCl3⋅3 H2O (1 mol %), the sterically hindered imidazolium salt 2 (1 mol %), and a base. The N-heterocyclic carbene 6 derived from 2 is believed to be the actual ligand to the catalytically active rhodium species formed in situ. The method is compatible with various functional groups

  芳基化或与硼酸醛的烯基化可方便地通过包含的RhCl的催化剂体系进行3 ⋅3ħ 2 O（1摩尔％），空间位阻的咪唑鎓盐2（1摩尔％），和碱。据信源自2的N-杂环卡宾6是原位形成的催化活性铑物种的实际配体。该方法与两个反应伙伴中的各种官能团均相容，并且除了Garner醛23之外，还遵循非螯合受控途径。
• Reaction of the Acetals with TESOTf−Base Combination; Speculation of the Intermediates and Efficient Mixed Acetal Formation
  作者：Hiromichi Fujioka、Takashi Okitsu、Yoshinari Sawama、Nobutaka Murata、Ruichuan Li、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja060328d

  日期：2006.5.1

  using various bases revealed the reaction and reached the best combination of TESOTf-base. It was very mild and highly chemoselective and proceeded under weakly basic conditions. Then, many functional groups such as allyl alcohol, silyl ether, acetate, methyl ether, triphenylmethyl (Tr) ether, 1,3-dithiolane, methyl ester, and tert-butyl ester could survive under these conditions. Furthermore, this methodology

  我们在这里报告了醛的缩醛出人意料的高度化学选择性脱保护。在 0 摄氏度的 CH2Cl2 中用 TESOTf-2,6-二甲基吡啶或 TESOTf-2,4,6-可力丁处理来自醛的缩醛化合物，然后在相同温度下进行 H2O 处理，导致缩醛功能转化为醛功能。该反应具有普遍性，适用于许多缩醛化合物。使用各种碱的研究揭示了反应并达到了TESOTf-碱的最佳组合。它非常温和且具有高度化学选择性，并且在弱碱性条件下进行。然后，许多官能团如烯丙醇、甲硅烷基醚、乙酸酯、甲基醚、三苯甲基 (Tr) 醚、1,3-二硫杂环戊烷、甲基酯和叔丁基酯可以在这些条件下存活。此外，这种方法可以在缩酮存在的情况下选择性地对缩醛进行脱保护，这是最典型的特征，尽管这种化学选择性很难通过其他先前报道的方法实现。包括 MS 和 NMR 研究在内的对反应的详细研究揭示了确定中间体吡啶鎓型盐结构的反应机制。这些中间体具有弱的亲电性，并成功地应用于高产率的混合缩醛的有效形成。
• Yb(OTf)₃-Catalyzed Oxidation of Alcohols with Iodosylbenzene Mediated by TEMPO
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-2006-948181

  日期：2006.8

  A rapid oxidation of primary and secondary alcohols ­using catalytic amounts of TEMPO and Yb(OTf)3 in combination with a stoichiometric amount of iodosylbenzene (PhIO) is described. This procedure operates at room temperature or above to afford carbonyl compounds in excellent yields without over-oxidation to carboxylic acids. Oxidation of primary alcohols in the ­presence of secondary alcohols proceeded with good selectivity.

  描述了一种使用催化量的TEMPO和Yb(OTf)3，以及计量量的碘苯 (PhIO) 对初级和二级醇进行快速氧化的方法。该方法在室温或更高温度下进行，可高效得到羰基化合物，而不会过氧化为羧酸。初级醇在存在二级醇的情况下进行氧化，选择性良好。
• Chromium(II)-mediated synthesis of 1,1-bis(trimethylsilyl)alkenes from aldehydes and (Me3Si)2CBr2
  作者：David M. Hodgson、Paul J. Comina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78573-x

  日期：1994.12

  The synthesis of 1,1-bis(trimethylsilyl)alkenes from aldehydes and (Me3Si)2CBr2 using CrCl2 is described.

  描述了使用CrCl 2由醛和（Me 3 Si）2 CBr 2合成1，1-双（三甲基甲硅烷基）烯烃。
• Conversion of Cyclic Aziridines and 2-Amino-1-cycloalkanols to Keto Nitriles by Using Electrogenerated Reactive Halogen Species
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Etsuji Sato、Hiromi Tsujiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1469

  日期：1987.7.5

  Oxidative cleavage of C(1)–C(2) bond of aziridines and 2-amino-1-cycloalkanols, giving the corresponding keto nitriles, exclusively, have been performed by oxidation with electrogenerated reactive halogen species (e.g., [Cl]+).

  对氮杂环和2-氨基-1-环烷醇的C(1)–C(2)键进行氧化裂解，专门生成相应的酮腈，已通过与电生成的反应性卤素物种（如[Cl]+）的氧化反应完成。