4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]sulfonylamino]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₄S
• 分子量: 345.299
• InChiKey: SMRZGPKQUCFRHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoic acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型S-苄基和S-烷基邻苯二甲酰亚胺-恶二唑-苯磺酰胺杂化物作为登革热病毒蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  直接作用抗病毒药物（DAAD）成为治疗病毒感染的首选疗法。通过靶向病毒蛋白酶成功开发抗HIV和HCV药物，为发现新型DAAD提供了动力。由两种非结构蛋白NS2B和NS3pro组成的登革热病毒（DENV）蛋白酶也可以用于发现新的抗登革热疗法。在这项研究中，我们将两个药学上有趣的基序（两个替代系列中的1,3,4-恶二唑和苯磺酰胺）连接在一起，以开发新型S-苄基化和S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的杂种。对于第一批杂化物，4-氨基苯甲酸（1）通过其氨基与取代的苯磺酰氯反应，而羧酸侧则被精制为磺酰胺基1,3，三步合成4-恶二唑-2-硫醇（6a / b）。在这一阶段，通过与相应的卤化物反应，将中间体6a / b分为S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的（8a-j）或S-苄基化的（9a-c）杂化物。对于另一系列的杂种，丙磺舒（10）的羧酸基团类似地被修饰为磺酰胺基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（13），并分歧成S-烷基邻

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103567
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-连环蛋白信号的磺胺抑制剂在 c-MYC 上具有不同的输出，作为抗癌剂。

  摘要：

  Wnt/β-catenin 通路在癌症中经常被发现失调。β-连环蛋白在细胞核中的异常积累导致各种恶性肿瘤的发展。针对这一信号通路的特定药物尚未获批用于临床治疗。在此，我们报告了具有潜在治疗价值的 β-catenin 信号抑制剂作为抗癌剂。Ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate（化合物14）抑制对 Wnt 报告基因的影响，IC 50值为 7.0 μM，显着降低 c-MYC 水平，抑制 HCT116 结肠癌细胞生长（IC 50 20.2 μM)，不违反 Lipinski 和 Veber 规则，并显示预测的 Caco-2 和 MDCK 细胞通透性P app > 500 nm s-1。化合物14似乎具有开发新抗癌疗法的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000594

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of carboxamide and quinoline derivatives as P2X7R antagonists
  作者：Qasim Shah、Zahid Hussain、Bilal Ahmad Khan、Kenneth A. Jacobson、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106796

  日期：2023.11

  cancers. We explored the structure activity relationship (SAR) of three novel pyrazines, quinoline-carboxamide and oxadiazole series. Their selective inhibitory potency in Ca2+ mobilization assay using h-P2X7R-MCF-7 cells improved with phenyl ring substitutions (–OCF3, –CF3, and –CH3) in carboxamide and oxadiazole derivatives, respectively. However, highly electronegative fluoro, chloro, and iodo substitutions

  P2X7 受体 （P2X7R） 在不同的病理状况中起关键作用，重要的是在癌症中过表达和激活。我们探讨了三种新型吡嗪类、喹啉-羧酰胺和噁二唑系列的结构活性关系 （SAR）。在羧酰胺和恶二唑衍生物中，使用 h-P2X7R-MCF-7 细胞的 Ca2+ 动员试验中，它们的选择性抑制效力分别随着苯基环取代 （-OCF3、-CF3 和 -CH3） 而得到改善。然而，高电负性氟、氯和碘取代增强了亲和力。1e、2f、2e、1d、2 g 和 3e 对 h-P2X7R 最有效且最具选择性 （IC50 值分别为 0.457、0.566、0.624、0.682、0.813 和 0.890 μM），并且在 MCF-7 和 1321N1 星形细胞瘤细胞中表达的 h-P2X4R、h-P2X 2R、r-P2Y6R、h-P2Y 2R、t-P2Y 1R 时无活性。3e 的细胞活力 （100 μM MTT 测定，细胞系） 为
• Synthesis and evaluation of novel S-benzyl- and S-alkylphthalimide- oxadiazole -benzenesulfonamide hybrids as inhibitors of dengue virus protease
  作者：Syeda Shamila Hamdani、Bilal Ahmad Khan、Shahid Hameed、Farwa Batool、Hafiza Nosheen Saleem、Ehsan Ullah Mughal、Muhammad Saeed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103567

  日期：2020.3

  interesting motifs, namely 1,3,4-oxadiazole and benzenesulfonamide in two alternative series to develop novel S-benzylated and S-alkylphthalimidated hybrids. For the first series of hybrids, 4-aminobenzoic acid (1) was reacted with substituted benzenesulfonyl chlorides via its amino group, whereas the carboxylic acid side was elaborated to sulfonamido-1,3,4-oxadiazole-2-thiols (6a/b) in three steps. At this stage

  直接作用抗病毒药物（DAAD）成为治疗病毒感染的首选疗法。通过靶向病毒蛋白酶成功开发抗HIV和HCV药物，为发现新型DAAD提供了动力。由两种非结构蛋白NS2B和NS3pro组成的登革热病毒（DENV）蛋白酶也可以用于发现新的抗登革热疗法。在这项研究中，我们将两个药学上有趣的基序（两个替代系列中的1,3,4-恶二唑和苯磺酰胺）连接在一起，以开发新型S-苄基化和S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的杂种。对于第一批杂化物，4-氨基苯甲酸（1）通过其氨基与取代的苯磺酰氯反应，而羧酸侧则被精制为磺酰胺基1,3，三步合成4-恶二唑-2-硫醇（6a / b）。在这一阶段，通过与相应的卤化物反应，将中间体6a / b分为S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的（8a-j）或S-苄基化的（9a-c）杂化物。对于另一系列的杂种，丙磺舒（10）的羧酸基团类似地被修饰为磺酰胺基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（13），并分歧成S-烷基邻
• Sulfonamide Inhibitors of β‐Catenin Signaling as Anticancer Agents with Different Output on c‐MYC
  作者：Laura Di Magno、Fiorella Di Pastena、Michela Puxeddu、Giuseppe La Regina、Antonio Coluccia、Alessia Ciogli、Simone Manetto、Marella Maroder、Gianluca Canettieri、Romano Silvestri、Marianna Nalli

  DOI：10.1002/cmdc.202000594

  日期：2020.12.3

  The Wnt/β‐catenin pathway is often found deregulated in cancer. The aberrant accumulation of β‐catenin in the cell nucleus results in the development of various malignancies. Specific drugs against this signaling pathway for clinical treatments have not been approved yet. Herein we report inhibitors of β‐catenin signaling of potential therapeutic value as anticancer agents. Ethyl 4‐((4‐(trifluorom

  Wnt/β-catenin 通路在癌症中经常被发现失调。β-连环蛋白在细胞核中的异常积累导致各种恶性肿瘤的发展。针对这一信号通路的特定药物尚未获批用于临床治疗。在此，我们报告了具有潜在治疗价值的 β-catenin 信号抑制剂作为抗癌剂。Ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate（化合物14）抑制对 Wnt 报告基因的影响，IC 50值为 7.0 μM，显着降低 c-MYC 水平，抑制 HCT116 结肠癌细胞生长（IC 50 20.2 μM)，不违反 Lipinski 和 Veber 规则，并显示预测的 Caco-2 和 MDCK 细胞通透性P app > 500 nm s-1。化合物14似乎具有开发新抗癌疗法的潜力。