ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate
• 英文别名: RS6154；Ethyl 4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylamino]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 373.353
• InChiKey: DCUYTYYLNTVCBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-连环蛋白信号的磺胺抑制剂在 c-MYC 上具有不同的输出，作为抗癌剂。

  摘要：

  Wnt/β-catenin 通路在癌症中经常被发现失调。β-连环蛋白在细胞核中的异常积累导致各种恶性肿瘤的发展。针对这一信号通路的特定药物尚未获批用于临床治疗。在此，我们报告了具有潜在治疗价值的 β-catenin 信号抑制剂作为抗癌剂。Ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate（化合物14）抑制对 Wnt 报告基因的影响，IC 50值为 7.0 μM，显着降低 c-MYC 水平，抑制 HCT116 结肠癌细胞生长（IC 50 20.2 μM)，不违反 Lipinski 和 Veber 规则，并显示预测的 Caco-2 和 MDCK 细胞通透性P app > 500 nm s-1。化合物14似乎具有开发新抗癌疗法的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000594
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 、 苯佐卡因 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  β-连环蛋白信号的磺胺抑制剂在 c-MYC 上具有不同的输出，作为抗癌剂。

  摘要：

  Wnt/β-catenin 通路在癌症中经常被发现失调。β-连环蛋白在细胞核中的异常积累导致各种恶性肿瘤的发展。针对这一信号通路的特定药物尚未获批用于临床治疗。在此，我们报告了具有潜在治疗价值的 β-catenin 信号抑制剂作为抗癌剂。Ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate（化合物14）抑制对 Wnt 报告基因的影响，IC 50值为 7.0 μM，显着降低 c-MYC 水平，抑制 HCT116 结肠癌细胞生长（IC 50 20.2 μM)，不违反 Lipinski 和 Veber 规则，并显示预测的 Caco-2 和 MDCK 细胞通透性P app > 500 nm s-1。化合物14似乎具有开发新抗癌疗法的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000594

文献信息

• Sulfonamide Inhibitors of β‐Catenin Signaling as Anticancer Agents with Different Output on c‐MYC
  作者：Laura Di Magno、Fiorella Di Pastena、Michela Puxeddu、Giuseppe La Regina、Antonio Coluccia、Alessia Ciogli、Simone Manetto、Marella Maroder、Gianluca Canettieri、Romano Silvestri、Marianna Nalli

  DOI：10.1002/cmdc.202000594

  日期：2020.12.3

  The Wnt/β‐catenin pathway is often found deregulated in cancer. The aberrant accumulation of β‐catenin in the cell nucleus results in the development of various malignancies. Specific drugs against this signaling pathway for clinical treatments have not been approved yet. Herein we report inhibitors of β‐catenin signaling of potential therapeutic value as anticancer agents. Ethyl 4‐((4‐(trifluorom

  Wnt/β-catenin 通路在癌症中经常被发现失调。β-连环蛋白在细胞核中的异常积累导致各种恶性肿瘤的发展。针对这一信号通路的特定药物尚未获批用于临床治疗。在此，我们报告了具有潜在治疗价值的 β-catenin 信号抑制剂作为抗癌剂。Ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate（化合物14）抑制对 Wnt 报告基因的影响，IC 50值为 7.0 μM，显着降低 c-MYC 水平，抑制 HCT116 结肠癌细胞生长（IC 50 20.2 μM)，不违反 Lipinski 和 Veber 规则，并显示预测的 Caco-2 和 MDCK 细胞通透性P app > 500 nm s-1。化合物14似乎具有开发新抗癌疗法的潜力。