2-<(Z)-2-pentenyl>-1,3-cyclopentanedione | 82909-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-<(Z)-2-pentenyl>-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: (Z)-3-hydroxy-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one；3-hydroxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 82909-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: KCAZOVRUXOQQML-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(Z)-2-pentenyl>-1,3-cyclopentanedione 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of β-halo α, β-unsaturated ketones with cuprate reagents. Efficient syntheses of β, β-dialkyl ketones and β-alkyl α,β-unsaturated ketones. A synthesis of (Z)-jasmone

  摘要：

  将3-卤代-2-环己烯-1-酮11-15和17与过量的二甲基溴化锂处理，得到相应的3,3-二甲基环己酮21-24，收率良好至优良。涉及β-溴代环戊烯酮19和20的类似反应在单加成阶段停止，产生环戊烯酮40和43。β-溴代环己烯酮12和15与1.1当量的二甲基溴化锂反应未对这些底物进行干净转化为相应的3-甲基-2-环己烯-1-酮产生影响。当一系列β-溴代烯酮12、14-19与苯基硫代烷基铜盐44-47反应时，通常产生相应的β-烷基烯酮，而且效率高。然而，3-溴代-2-甲基-2-环戊烯-1-酮（19）与铜盐试剂44反应主要产生β-苯基硫代烯酮49。通过使用β-碘代环戊烯酮50代替19，可以避免这种不良结果，后者与44反应顺利，产生高收率的2,3-二甲基-2-环戊烯-1-酮（40）。3-溴代-2-环己烯-1-酮（14）与混合乙烯铜盐试剂48的3当量反应产生3-(3-丁烯基)-2-环己烯-1-酮（32）。1,3-环戊二酮与(Z)-1-氯-2-戊烯烷基化生成化合物51，进一步转化为β-溴代烯酮52。后一物质经二甲基溴化锂处理得到(Z)-茉莉酮（53）。

  DOI：

  10.1139/v82-185
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxodec-7-enoate 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-<(Z)-2-pentenyl>-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  茉莉酸甲酯及其类似物的合成

  摘要：

  本报道与主要作者在巴塞尔第二届瑞士工业研讨会（2018 年 10 月 19 日）上的演讲相对应。在对茉莉酸甲酯和表茉莉酸甲酯进行简短的历史介绍后，它主要关注报道的更有前途的工业方法，致力于合成从茉莉花中分离出的这些天然存在的气味剂。还提出了一些简化这些方法的尝试，以及独立的未报告策略。还讨论了几种不对称方法，例如 Xie 氢化、Corey-CBS 还原、酶促拆分和 1,4-加成。

  DOI：

  10.2533/chimia.2019.194