methyl 4-oxodec-7-enoate | 85670-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxodec-7-enoate
• 英文别名: (Z)-4-oxo-dec-7-enoic acid methylester；methyl cis-4-oxo-7-decenoate；methyl (Z)-4-oxo-7-decenoate；methyl (Z)-4-oxodec-7-enoate
• CAS: 85670-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: JDGUMUBITAJUDP-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxodec-7-enoate 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (Z)-3-oxo-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopent-1-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  茉莉酸甲酯及其类似物的合成

  摘要：

  本报道与主要作者在巴塞尔第二届瑞士工业研讨会（2018 年 10 月 19 日）上的演讲相对应。在对茉莉酸甲酯和表茉莉酸甲酯进行简短的历史介绍后，它主要关注报道的更有前途的工业方法，致力于合成从茉莉花中分离出的这些天然存在的气味剂。还提出了一些简化这些方法的尝试，以及独立的未报告策略。还讨论了几种不对称方法，例如 Xie 氢化、Corey-CBS 还原、酶促拆分和 1,4-加成。

  DOI：

  10.2533/chimia.2019.194
• 作为产物：
  描述：

  2-methyldodec-2-en-9-yn-6-one 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-oxodec-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-γ-取代的γ-丁内酯使用动力学烷基化-臭氧分解法的一般合成

  摘要：

  摘要描述了 (±)-γ-取代的 γ-丁内酯的合成，其中关键中间体 γ-酮酯是使用动力学烷基化 - 臭氧分解程序从容易获得的 6-methyl-5-hepten-2-one 制备的; 该方法允许将末端酯和 Z-烯烃基团并入侧链，因此可用于合成 (±)-γ-茉莉酮内酯以及其他天然存在的内酯。

  DOI：

  10.1080/00397919408011738

文献信息

• Hydroacylation of Alkyl Vinyl Ketones and Acrylic Esters Using Organotetracarbonylferrates. Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Masakazu Yamashita、Haruyoshi Tashika、Masaya Uchida

  DOI：10.1246/bcsj.65.1257

  日期：1992.5

  Alkyl vinyl ketones and acrylic esters were hydroacylated with organotetracarbonylferrates to the corresponding 1,4-diketones and 4-oxo carboxylic acid derivatives in good yield in dipolar aprotic solvents such as N,N-dimethylacetamide. Addition of 18-crown-6 improved the yield. cis-Jasmone and γ-jasmolactone were synthesized by use of these reactions.

  烷基乙烯基酮和丙烯酸酯在偶极非质子溶剂（如 N，N-二甲基乙酰胺）中用有机四羰基高铁酸盐氢化酰化为相应的 1,4-二酮和 4-氧代羧酸衍生物。添加 18-crown-6 提高了产量。利用这些反应合成了顺式茉莉酮和γ-茉莉酸内酯。
• Ballini, Roberto; Petrini, Marino; Marotta, Emanuela, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 575 - 584
  作者：Ballini, Roberto、Petrini, Marino、Marotta, Emanuela

  DOI：——

  日期：——
• BALLINI, ROBERTO;PETRINI, MARINO;MAROTTA, EMANUELA, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 575-583
  作者：BALLINI, ROBERTO、PETRINI, MARINO、MAROTTA, EMANUELA

  DOI：——

  日期：——
• UCHIDA, MASAYA;YAMASHITA, MASAKAZU, DOSISYA DAJGAKU RIKOGAKU KEHNKYU XOKOKU, 31,(1990) N, S. 270-278
  作者：UCHIDA, MASAYA、YAMASHITA, MASAKAZU

  DOI：——

  日期：——
• JPH03151372A
  申请人：——

  公开号：JPH03151372A

  公开（公告）日：1991-06-27