1-methyl-4-[(E)-2-(2-phenylethylsulfonyl)ethenyl]benzene | 137524-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-[(E)-2-(2-phenylethylsulfonyl)ethenyl]benzene
• CAS: 137524-69-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: YMMUJOFEWZRJDQ-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[(E)-2-(2-phenylethylsulfonyl)ethenyl]benzene 在 盐酸 、 dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E,E)-1-(4-methylphenyl)-4-phenylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  E,E-双（苯乙烯基）砜和 E,E-1,4-二芳基-1,3-丁二烯的新型便捷合成

  摘要：

  摘要 2-苯基乙磺酰乙酸 (4) 与芳醛 (5) 在碱存在下缩合生成 E-苯乙烯基-2-苯基乙基砜 (6)，其与 DDQ (7) 脱氢生成 E,E-双-(苯乙烯基) ) 砜 (8)。用二氯三(三苯基膦)钌(II)催化剂处理8后得到1,4-二芳基-1,3-丁二烯(9)。6、8 和 9 的构型已根据 IR 和 1H NMR 光谱数据确定。

  DOI：

  10.1080/00397919108021058
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.17h， 以83%的产率得到1-methyl-4-[(E)-2-(2-phenylethylsulfonyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylethyl (E)-Styrylsulfones and Arylsulfones by One-Pot DIBAL-H/NaH-Mediated Reaction of β-Ketosulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing a series of arylethyl (E)-styrylsulfones or arylethyl arylsulfones is developed. The efficient one-pot DIBAL-H/NaH-mediated route includes reduction of -benzyl--arylketosulfones and retroaldol/aldol or retroaldol reaction of the resulting intermediate. The DIBAL-H/NaH-mediated reaction mechanism has been discussed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339117