dimethyl 2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)malonate | 1028981-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)malonate
• 英文别名: methyl 2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)malonate；dimethyl 2-(2-(2-phenylethynyl)benzylidene)malonate；Dimethyl 2-[[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylidene]propanedioate；dimethyl 2-[[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylidene]propanedioate
• CAS: 1028981-53-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: XRCWMLYPYOQOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)malonate 在 copper(l) iodide 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 dimethyl 2-((2-(3,4-dimethylphenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni(II) 和 Cu(I)/Ag(I) 催化芳胺与邻炔基供体-受体环丙烷 (o-ADACs) 的双亲核加成合成取代的 1,2-二氢异喹啉

  摘要：

  在催化Ni ( ClO 4 ) 2 · 6H 2 O和开发了 CuI/AgOTf 系统。进一步应用该协议，一些衍生的丙二酸酯在 Krapcho 脱羧反应条件下转化为相应的单酯。此后，这些酯被转化为各自的酸和醇。此外，用过量的 TFAA 还获得了多功能化的 4-(2,2,2-三氟乙酰基) 1,2-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1039/d1ob00760b
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  多米诺加氢芳基化环化反应：一锅合成茚满的3,4-二氢香豆素

  摘要：

  锡（II）三氟甲磺酸酯催化的多米诺加氢芳基化-环化反应已经开发出来，可用于各种亚甲基茚满稠合的3,4-氢香豆素。明智选择的双功能路易斯酸性催化剂已成功应用于单罐操作中，以促进两个闭环事件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200745

文献信息

• Efficient Assembly of 1-(1<i>H</i>-Imidazol-1-yl)-3-methylene-1<i>H</i>-indenes via Tandem Reaction of (2-(Alkynyl)benzylidene)malonates with Imidazoles
  作者：Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Ke Gao、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1021/co100006g

  日期：2011.1.10

  The tandem nucleophilic addition and 5-exo-cycliyition of (2-(alkynyl)benzylidene)malonates with imidazole derivatives in the presence of t-BuOK is reported. This reaction proceeds smoothly under mild conditions with high selectivity to afford the corresponding 1-(1H-imidazol-1-yl)3-methylene-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylates in good to excellent yields.
• Sc(OTf)₃-Catalyzed or <i>t</i>-BuOK Promoted Tandem Reaction of 2-(2-(Alkynyl)benzylidene)malonate with Indole
  作者：Ke Gao、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol800664z

  日期：2008.6.5

  Tandem reaction of 2-(2-(alkynyl)benzylidene)malonate with indole was investigated. (Z)-1-Benzylidene-3-(1H-indol-1-yl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate was generated in the presence of t-BuOK at room temperature; whereas 3-((1H-indol-3-yl)(2-(alkynyl)aryl)methyl)-1H-indole was obtained when Sc(OTf)(3) was utilized as catalyst at 50 degrees C.
• Domino Hydroarylation-Cyclization Reaction: One-Pot Synthesis of Indane-Fused 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Jin Hyuck Joo、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201200745

  日期：2013.1.9

  A tin(II) triflate-catalyzed domino hydroarylation–cyclization reaction has been developed to access a wide-variety of methyleneindane-fused 3,4-hydrocoumarins. A judiciously selected bi-functional Lewis acidic catalyst has been successfully applied to promote two ring-closing events as a single-pot operation.

  锡（II）三氟甲磺酸酯催化的多米诺加氢芳基化-环化反应已经开发出来，可用于各种亚甲基茚满稠合的3,4-氢香豆素。明智选择的双功能路易斯酸性催化剂已成功应用于单罐操作中，以促进两个闭环事件。
• Synthesis of substituted 1,2-dihydroisoquinolines <i>via</i> Ni(<scp>ii</scp>) and Cu(<scp>i</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) catalyzed double nucleophilic addition of arylamines to <i>ortho</i>-alkynyl donor–acceptor cyclopropanes (<i>o</i>-ADACs)
  作者：Ramanjaneyulu Unnava、Kapil Chahal、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1039/d1ob00760b

  日期：——

  A concise approach for the synthesis of substituted 1,2-dihydroisoquinolines via double nucleophilic addition of primary arylamines to ortho-alkynyl donor–acceptor cyclopropanes (o-ADACs) in the presence of a catalytic Ni(ClO4)2·6H2O and CuI/AgOTf system has been developed. Further applying this protocol, some of the derived malonates were converted into the corresponding monoesters under Krapcho decarboxylation

  在催化Ni ( ClO 4 ) 2 · 6H 2 O和开发了 CuI/AgOTf 系统。进一步应用该协议，一些衍生的丙二酸酯在 Krapcho 脱羧反应条件下转化为相应的单酯。此后，这些酯被转化为各自的酸和醇。此外，用过量的 TFAA 还获得了多功能化的 4-(2,2,2-三氟乙酰基) 1,2-二氢异喹啉。