(E)-1-phenyl-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)]prop-2-en-1-one | 87172-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-mesityl-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one；2,4,6-trimethyl-trans-chalcone；2,4,6-Trimethyl-trans-chalkon；(2E)-3-mesityl-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 87172-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: KPFVYLKSZJDQAE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)]prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5'2,4,6-trimethyl-5'-phenyl-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过意外的碱促进的脱芳基途径实现的无过渡金属合成均一和杂1,2,4-三芳基苯

  摘要：

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。

  DOI：

  10.1002/anie.201511424
• 作为产物：
  描述：

  (E)- and (Z)-2-bromo-1-phenylethylene acetate 在 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyl-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Additions of -oxo dianions to sterically congested carbonyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00370a073

文献信息

• Henry Reaction and 1,4-Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under the Influence of MS 4 Å in DMSO
  作者：Takeshi Oriyama、Masaru Aoyagi、Katsuyuki Iwanami

  DOI：10.1246/cl.2007.612

  日期：2007.5.5

  In the presence of MS 4 Å in DMSO (dimethyl sulfoxide), Henry reaction with various carbonyl compounds and nitroalkanes proceeded smoothly to give the corresponding β-nitroalcohol without a base catalyst. Moreover, 1,4-additon of nitroalkane to α,β-unsaturated ketones was also performed in DMSO.

  在 DMSO（二甲基亚砜）中加入 MS 4 Å 的情况下，各种羰基化合物与硝基烷烃的 Henry 反应顺利进行，无需碱催化剂即可得到相应的 β-硝基醇。此外，硝基烷烃对 α,β-不饱和酮的 1,4-加成反应也在 DMSO 中得以实现。
• A Rationale for the Linear Correlation of Aryl Substituent Effects in Iron(0) Tricarbonyl Complexes Containing α,β-Unsaturated Enone (Chalcone) Ligands
  作者：Benjamin E. Moulton、Anne K. Duhme-Klair、Ian J. S. Fairlamb、Jason M. Lynam、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1021/om7006425

  日期：2007.12.1

  exhibits a linear correlation with the Hammett parameters for the substituents. The coordination shifts in both the 1H and 13C NMR spectra for the ligands exhibit a similar linear relationship. The largest coordination shifts are observed when more electron-withdrawing groups are present, implying that the organic ligand is primarily acting as a π-acid. The structures of six complexes of this type have

  含有铁（0）三羰基复合物库η 4结合的α，β不饱和烯酮配体的[Fe（CO）3（η 4 -RCH CH-C 博士} O）]已被制备，以便于综合关联取代基R的电子抽取/供体性质与金属-配体相互作用的强度。红外光谱和核磁共振光谱数据在帮助全面了解芳基取代基的相关性和全局理解方面具有不可估量的价值。这些物质的红外光谱中的M-CO谱带的频率与取代基的Hammett参数呈线性关系。1 H和13的协调移动配体的13 C NMR光谱显示出相似的线性关系。当存在更多的吸电子基团时，观察到最大的配位位移，这表明有机配体主要起π-酸的作用。已经通过单晶X射线衍射确定了这种类型的六种配合物的结构。
• C–H functionalization of cyclic amines: redox-annulations with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：YoungKu Kang、Matthew T. Richers、Conrad H. Sawicki、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/c5cc03390j

  日期：——

  Cyclic amines such as pyrrolidine and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo redox-annulations with [small alpha],[small beta]-unsaturated aldehydes and ketones. Carboxylic acid promoted generation of a conjugated azomethine ylide is followed by 6[small pi]-electrocylization, and, in some...

  环胺，例如吡咯烷和1,2,3,4-四氢异喹啉与[小α]，[小β]不饱和醛和酮进行氧化还原-环化反应。羧酸促进了共轭偶氮甲碱叶立德的生成，随后进行了6π小电化，在某些情况下...
• Regio‐ and Chemoselective Formal (4+1) Carbocyclization of Chalcones with Internal Alkynes via Rhodium(III) Catalysis
  作者：Shuaishuai Song、Yunfei Lai、Zekun Tuo、Jianming Zhong、Wang Zhou

  DOI：10.1002/anie.202305983

  日期：2023.7.24

  Chalcones can unusually serve as the precursors of acetophenones which then undergo formal (4+1) cyclization with internal alkynes via rhodium(III) catalysis in a regio- and chemoselective manner. 1-Indanones containing quaternary carbon centers along with reusable aryl aldehydes were formed by this annulation. This discovery enables a practical two-step protocol to indanones from the reaction of acetophenones

  查耳酮通常可以作为苯乙酮的前体，然后通过铑 (III) 催化以区域和化学选择性方式与内部炔烃进行正式 (4+1) 环化。通过该环化形成含有季碳中心的1-茚满酮以及可重复使用的芳基醛。这一发现使得通过苯乙酮与内部炔烃的反应生成茚满酮的实用两步方案成为可能。
• Conjugate Addition of Mesitylmagnesium Bromide to Ethyl 2,4,6-Trimethylcinnamate and to Mesitalacetomesitylene
  作者：Reynold C. Fuson、Harold L. Jackson

  DOI：10.1021/ja01160a057

  日期：1950.4