1-phenyl-3-(3,5-di-t-butylphen-1-yl)prop-2-en-1-one | 883792-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(3,5-di-t-butylphen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3,5-Ditert-butylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 883792-65-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O
• 分子量: 320.475
• InChiKey: UYUZSHDRJWFQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(3,5-di-t-butylphen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 6-(phen-2-ide)-2-thiazolyl-4-(3,5-(di-t-butylphen-1-yl)pyridine)chloridopalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  三齿-C ^ N ^ N（苯-吡啶）-吡啶-噻唑配体的铂和钯配合物–涉及光谱电化学，光致发光光谱和TD-DFT计算的案例研究

  摘要：

  合成了四种Pd（II）和Pt（II）配合物[M（C ^ N ^ N）Cl]（HC ^ N ^ N = 2-（6-苯基吡啶-2--2-基）噻唑），分析和表征，方法1溶液中的1 H NMR和MS，以及固体中的单晶XRD。方形平面络合物的循环伏安法显示可逆或部分可逆的还原和不可逆的氧化。DFT计算允许将它们分配给基本上以金属为中心的氧化和以配体为中心的还原。配合物的吸收光谱在紫外到可见光谱范围内显示出强烈的吸收带，转变为π-π*状态，而长波长波段则被赋予过渡成混合的金属到配体电荷转移（MLCT）/π-π*状态，基于TD-DFT计算。Pt和Pd衍生物的比较表明，Pd的（MLCT）/π-π*能带比Pt增大。在77 K的磷光下也观察到了这一点，这归因于Pd的较高氧化电位，并由光谱电化学测量支持。光致发光量子产率（Φ大号）选自Pt急剧下降到钯在室温下，其中仅在两个铂（II）配合物是示出从一个广阔的非结构化磷光发光3

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120093
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苄溴 在 乌洛托品 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-phenyl-3-(3,5-di-t-butylphen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三齿-C ^ N ^ N（苯-吡啶）-吡啶-噻唑配体的铂和钯配合物–涉及光谱电化学，光致发光光谱和TD-DFT计算的案例研究

  摘要：

  合成了四种Pd（II）和Pt（II）配合物[M（C ^ N ^ N）Cl]（HC ^ N ^ N = 2-（6-苯基吡啶-2--2-基）噻唑），分析和表征，方法1溶液中的1 H NMR和MS，以及固体中的单晶XRD。方形平面络合物的循环伏安法显示可逆或部分可逆的还原和不可逆的氧化。DFT计算允许将它们分配给基本上以金属为中心的氧化和以配体为中心的还原。配合物的吸收光谱在紫外到可见光谱范围内显示出强烈的吸收带，转变为π-π*状态，而长波长波段则被赋予过渡成混合的金属到配体电荷转移（MLCT）/π-π*状态，基于TD-DFT计算。Pt和Pd衍生物的比较表明，Pd的（MLCT）/π-π*能带比Pt增大。在77 K的磷光下也观察到了这一点，这归因于Pd的较高氧化电位，并由光谱电化学测量支持。光致发光量子产率（Φ大号）选自Pt急剧下降到钯在室温下，其中仅在两个铂（II）配合物是示出从一个广阔的非结构化磷光发光3

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120093

文献信息

• Luminescent Palladium(II) Complexes with π-Extended Cyclometalated [RC^N^NR′] and Pentafluorophenylacetylide Ligands: Spectroscopic, Photophysical, and Photochemical Properties
  作者：Pui-Keong Chow、Wai-Pong To、Kam-Hung Low、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201301059

  日期：2014.2

  RC^N^NR′ (RC^N^NR′=3‐(6′‐aryl‐2′‐pyridinyl)isoquinoline) and chloride/pentafluorophenylacetylide ligands have been synthesized and their photophysical and photochemical properties examined. The complexes with the chloride ligand are emissive only in the solid state and in glassy solutions at 77 K, whereas the ones with the pentafluorophenylacetylide ligand show phosphorescence in the solid state (λmax=584–632 nm)

  一系列含有π扩展的RC ^ N ^ NR '（RC ^ N ^ NR '= 3-（6'-芳基-2'-吡啶基）异喹啉）的环金属化Pd II配合物已经合成了氯化物/五氟苯基乙炔化物配体并检查了它们的光物理和光化学性质。与氯化物的络合物配位体是发射仅在固体状态和在77K玻璃状溶液，而用在固体状态下的配体pentafluorophenylacetylide显示磷光的那些（λ最大= 584-632纳米）和在溶液中（λ最大=室温下533–602 nm）。一些具有五氟苯基乙炔配体的配合物显示出λ最大处时增加溶液中的配合物浓度585-602纳米。这些Pd II络合物可作为光敏剂，用于光诱导的胺的需氧氧化。在0.1 mol％Pd II络合物的存在下，仲胺可以通过底物转化被氧化为相应的亚胺，产物收率分别高达100％和99％。在0.15mol％的Pd II络合物的存在下，叔胺的氧化氰化可以以高达91％的产物收率进行。Pd
• Luminescent Pd(II) Complexes with Tridentate ⁻ Aryl‐pyridine‐(benzo)thiazole Ligands
  作者：René Stück、Maren Krause、Dana Brünink、Stefan Buss、Nikos L. Doltsinis、Cristian A. Strassert、Axel Klein

  DOI：10.1002/zaac.202100278

  日期：2022.1.14

  Cyclometalated Pd(II) complexes generally show inferior luminescence properties compared with their Pt(II) analogues. The established approach employing tridentate cyclometalating ligands has allowed us to create a series of square planar Pd(II) complexes [Pd( )X] from their protoligands H (2-(6-phenylpyridin-2-yl)thiazoles and -benzothiazoles; coligands X=Cl, Br, I) with extensive variations at the

  与 Pt(II) 类似物相比，环金属化 Pd(II) 配合物通常显示出较差的发光特性。采用三齿环金属化配体的既定方法使我们能够 从它们的原配体 H （2-（6-苯基吡啶-2-基）噻唑和 -苯并噻唑；共配体X=Cl, Br, I) 在 C芳烃基团（苯基、萘基、芴基）、中心 N吡啶（吡啶、4-苯基吡啶、3,5-二叔丁基-4-苯基吡啶）上有广泛的变化，和外周 N噻唑（噻唑，苯并噻唑）来探测可能增强有效发光的结构因素。基于时间相关 (TD)DFT 计算，400-500 nm 的长波长带被分配到混合配体中心/金属到配体电荷转移 (MLCT) 状态。MLCT 的贡献相当低，这与在 77 K 的冷冻玻璃溶剂基质中记录的相对较长的寿命和高达 0.79 的高光致发光量子产率以及发射带显示出明显的振动进展和峰值约 520 nm 一致。在 298 K 的溶液中没有观察到光致发光。的变化配体允许将实验吸收能量从大约
• Platinum and palladium complexes of tridentate −C^N^N (phen-ide)-pyridine-thiazol ligands – A case study involving spectroelectrochemistry, photoluminescence spectroscopy and TD-DFT calculations
  作者：Maren Krause、René von der Stück、Dana Brünink、Stefan Buss、Nikos L. Doltsinis、Cristian A. Strassert、Axel Klein

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120093

  日期：2021.4

  Four Pd(II) and Pt(II) complexes [M(C^N^N)Cl] (HC^N^N = 2-(6-phenylpyridin-2-yl)thiazoles) were synthesised, analysed and characterised using 1H NMR and MS in solution, as well as single crystal XRD in the solid. Cyclic voltammetry of the square planar complexes showed reversible or partially reversible reductions and irreversible oxidations. DFT calculations allowed assigning them to essentially metal-centred

  合成了四种Pd（II）和Pt（II）配合物[M（C ^ N ^ N）Cl]（HC ^ N ^ N = 2-（6-苯基吡啶-2--2-基）噻唑），分析和表征，方法1溶液中的1 H NMR和MS，以及固体中的单晶XRD。方形平面络合物的循环伏安法显示可逆或部分可逆的还原和不可逆的氧化。DFT计算允许将它们分配给基本上以金属为中心的氧化和以配体为中心的还原。配合物的吸收光谱在紫外到可见光谱范围内显示出强烈的吸收带，转变为π-π*状态，而长波长波段则被赋予过渡成混合的金属到配体电荷转移（MLCT）/π-π*状态，基于TD-DFT计算。Pt和Pd衍生物的比较表明，Pd的（MLCT）/π-π*能带比Pt增大。在77 K的磷光下也观察到了这一点，这归因于Pd的较高氧化电位，并由光谱电化学测量支持。光致发光量子产率（Φ大号）选自Pt急剧下降到钯在室温下，其中仅在两个铂（II）配合物是示出从一个广阔的非结构化磷光发光3
• Isoelectronic Pt(<scp>ii</scp>) complexes of cyclometalating C^N^N ligands with phenyl/(benzo)thiophenyl and pyridyl/(benzo)thiazolyl moieties
  作者：Maren Krause、Joshua Friedel、Stefan Buss、Dana Brünink、Annemarie Berger、Cristian A. Strassert、Nikos L. Doltsinis、Axel Klein

  DOI：10.1039/d2dt02688k

  日期：——

  parts of the C^N^N ligand) and LLCT (π–π*, between the individual parts of the C^N^N ligand + X–π* from coligand to C^N^N) contributions for the ligand-centred states as well as MLCT (dPt-to-π*C^N^N) and LMCT (pCl or πCCR-to-dPt) character for the charge-transfer states involving the metal is beneficial to assess the participation of the individual heteroaryl groups of the C^N^N ligands. In view of

  一系列环金属化 Pt( II ) 配合物 [Pt(C^N^N)X] (X = Cl, C CPh, C CC 6 F 5 ) 由含有苯基 (ph) 的原始配体 HC^N^N 合成, 萘基 (na) 或 (苯并) 噻吩基 (b(th)) C芳基官能团和吡啶基 (py) 或 (苯并) 噻唑基 ((b)tz)外围N单元，以及中心 4-苯基-吡啶基 (ppy) ) 或t Bu 2 -苯基-吡啶基 (tbppy) N基团。取决于外围N或C芳基的组合积木，这些方形平面配合物显示出非常不同的电化学、紫外-可见吸收和发射行为。可逆还原沿系列 th/py < ph/tz ≈ th/tz < ph/btz 向阳极移动，而不可逆氧化沿系列 Cl ≈ C CC 6 F 5 < C CPh 向阴极移动。对于长波长紫外可见吸收和光致发光特性，观察到类似的趋势。在 CH 2 Cl 2溶液中 298 K 时的最大发射范围为