3-(4-bromophenylamino)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenylamino)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Bromo-phenylamino)-3-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one；3-(4-bromoanilino)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₇BrClNO
• 分子量: 414.729
• InChiKey: KIVCLIIAWUHMFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯乙酮 、 4-溴苯胺 在 core-shell Fe₃O₄/saponin/Cd nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.3h， 以91%的产率得到3-(4-bromophenylamino)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fe 3 O 4皂苷/镉：一种新型的磁性纳米催化剂，用于合成β-氨基酮衍生物

  摘要：

  一种新颖的可回收磁性核-壳纳米颗粒的Fe 3 ö 4 @皂苷/ CD用纳米Fe的组合合成的3 ö 4 @saponin用乙酸镉。磁性纳米粒子（MNP）Fe 3 O 4的结构，磁性特征和形态皂苷/镉通过不同的实验进行了全面研究，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDS），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD），振动样品磁力计（VSM），扫描电子显微镜（SEM），电感耦合等离子体（ICP），高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）。发现该催化剂在室温下通过酮，芳族醛，芳族胺的一锅三组分曼尼希型反应对合成β-氨基酮衍生物具有活性 。此外，该催化剂可以容易地磁性回收，并且可以在不降低活性的情况下再次用于其他运行。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01918-x

文献信息

• PPh3-catalyzed Mannich reaction: a facile one-pot synthesis of β-amino carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Javad Abedini-Torghabeh、Hossein Eshghi、Mehdi Bakavoli、Mohammad Rahimizadeh

  DOI：10.1007/s11164-013-1478-4

  日期：2015.6

  PPh3 was used as an efficient catalyst for the one-pot three-component Mannich reactions of acetophenone with different aromatic amines and aromatic aldehydes under solvent-free conditions at room temperature. This method provides a novel and improved method for preparing β-amino carbonyl compounds in the absence of acidic catalyst in excellent yield. Little catalyst loading, easy accessibility of the catalyst, mild conditions, and simple work-up procedure are the main features of this protocol.

  三苯基膦（PPh3）作为高效催化剂，在室温无溶剂条件下，用于苯乙酮与不同芳香胺和芳香醛的一锅三组分曼尼希反应。该方法在没有酸性催化剂的情况下，提供了一种新颖且改进的制备β-氨基羰基化合物的方法，产率优异。催化剂用量少、易获取催化剂、条件温和、操作简便是其主要特点。
• Reusable 1,2,4-Triazolium Based Brønsted Acidic Room Temperature Ionic Liquids as Catalyst for Mannich Base Reaction
  作者：Sankaranarayanan Nagarajan、Elango Kandasamy

  DOI：10.1007/s10562-014-1312-7

  日期：2014.9

  Unprecedented examples of 1-alkyl-1,2,4-triazolium methanesulfonate based Brønsted acidic room temperature ionic liquids were synthesized and characterized. Their catalytic activity and efficiency in recyclability and reusability on one pot synthesis of halide substituted β-amino carbonyl compounds are reported.Graphical Abstract

  合成并表征了基于 Brønsted 酸性室温离子液体的 1-烷基-1,2,4-三唑鎓甲磺酸盐的前所未有的实例。报道了它们在卤化物取代的 β-氨基羰基化合物的一锅合成中的催化活性和可回收性和可重复使用性的效率。 图形摘要
• Efficient synthesis of <i>β</i> ‐aminoketones catalyzed by Fe ₃ O ₄ @ quillaja sapogenin/Ni (II) as a novel magnetic nano‐catalyst
  作者：Majid Heidarpour、Hossein Anaraki‐Ardakani、Neda Hasanzadeh、Ayeh Rayatzadeh

  DOI：10.1002/aoc.5834

  日期：2020.10

  infrared (FT‐IR) spectroscopy, inductively coupled plasma (ICP), X‐ray diffraction (XRD) and scanning electron microscopy (SEM). The achievements demonstrated that the proposed agents were beneficial to synthesis the derivatives of β‐aminoketone. Moreover, it was possible to recover the catalyst by means of simple magnetic decantation quickly. Besides, no reduction in the activity of the catalyst occurred

  合成了一种新的纳米磁性核-壳Fe 3 O 4 @quillaja sapogenin / Ni（II），并通过包括能量分散X射线光谱法（EDS），Brunauer-Emmett-Teller（BET），热分析的各种测试进行了全面表征重力分析（TGA），高分辨率透射电子显微镜（HR‐TEM），振动样品磁力计（VSM），傅里叶变换红外（FT‐IR）光谱，电感耦合等离子体（ICP），X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）。研究结果表明，所提出的试剂有利于合成β的衍生物。氨基酮 而且，可以通过简单的磁性倾析快速地回收催化剂。此外，即使被用于各种反应中，也没有降低催化剂的活性。
• Fe3O4@saponin/Cd: a novel magnetic nano-catalyst for the synthesis of β-aminoketone derivatives
  作者：Marzieh Kiani、Hossein Anaraki-Ardakani、Neda Hasanzadeh、Ayeh Rayatzadeh

  DOI：10.1007/s13738-020-01918-x

  日期：2020.9

  electron microscopy (HR-TEM), and Brunauer–Emmett–Teller (BET). It was found that the catalyst was active for the synthesis of β-aminoketone derivatives via one-pot three-component Mannich-type reactions of ketones, aromatic aldehydes, aromatic amines under eco-friendly solvent, at room temperature. Furthermore, this catalyst can be easily recovered magnetically and can be reused for other runs without any

  一种新颖的可回收磁性核-壳纳米颗粒的Fe 3 ö 4 @皂苷/ CD用纳米Fe的组合合成的3 ö 4 @saponin用乙酸镉。磁性纳米粒子（MNP）Fe 3 O 4的结构，磁性特征和形态皂苷/镉通过不同的实验进行了全面研究，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDS），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD），振动样品磁力计（VSM），扫描电子显微镜（SEM），电感耦合等离子体（ICP），高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）。发现该催化剂在室温下通过酮，芳族醛，芳族胺的一锅三组分曼尼希型反应对合成β-氨基酮衍生物具有活性 。此外，该催化剂可以容易地磁性回收，并且可以在不降低活性的情况下再次用于其他运行。