2-氨基-5-(2-羟基乙基)-6-甲基-4(3H)-嘧啶酮 | 6940-45-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-5-(2-羟基乙基)-6-甲基-4(3H)-嘧啶酮
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-6-methyl-2-aminouracil
• 英文别名: 2-amino-5-(2-hydroxyethyl)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one；2-ureido-4-pyrimidone；5-(2-hydroxyethyl)-6-methyl-isocytosine；2-amino-4-hydroxy-5-(2-hydroxyethyl)-6-methylpyrimidine；2-Amino-5-(2-hydroxyethyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one；2-amino-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 6940-45-0
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00053573
• 分子量: 169.183
• InChiKey: OJXFZYFYTJJGFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.063 at 25℃
• LogP：
  -1.01 at 20℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(2-羟基乙基)-6-甲基-4(3H)-嘧啶酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-pivaloylamino-4-methyl-5-ethynyl-7-(N-benzyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶作为抗肿瘤剂的有效双重抑制剂的设计，合成和X射线晶体结构。

  摘要：

  设计并合成了一种新型的N-¿2-氨基-4-甲基[（吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基-L-谷氨酸（3a）作为强效的双重抑制剂胸苷酸合酶（TS）和二氢叶酸还原酶（DHFR）用作抗肿瘤剂。还合成了化合物3b，即3a的N7-苄基类似物，作为抗肿瘤剂。3a的合成通过12个步骤完成，该步骤涉及从2个乙酰基丁内酯分5个步骤合成2-氨基-4-甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶（10）。保护10的2-氨基并在5-位上进行区域选择性碘化，然后进行钯催化的偶联，得到中间体14，其通过还原和皂化转化为3a。类似的合成方法用于3b。3a，DHFR，NADPH和NADPH表明吡咯并[2，3-d]嘧啶环以“ 2，4-二氨基模式”结合，其中吡咯氮模拟2，4-二氨基嘧啶的4-氨基部分。这是经典的吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药物的第一个例子，显示其具有与DHFR的这种替代结合方式。与LY231514相比，化合物

  DOI：

  10.1021/jm000200l
• 作为产物：
  描述：

  碳酸胍 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基-5-(2-羟基乙基)-6-甲基-4(3H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated supramolecular polymers

  摘要：

  公开号：

  EP2457940B1

文献信息

• 2-aminopyrimidinone derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05140029A1

  公开（公告）日：1992-08-18

  2-Amino-pyrimidininone derivatives possessing serotonin-antagonistic and antihistaminic properties. Compositions containing these compounds as the active ingredient. Method of treating subjects suffering from diseases and/or disorders associated with the release of neurotransmitters, in particular, a method of treating subjects suffering from sleep disorders with 2-aminopyrimidinone derivatives substituted with a 4-bis(aryl)methylene-1-piperidinyl group; and a method of treating subjects suffering from psychotic diseases and/or disorders with 2-aminopyrimidinone derivatives substituted with a 4-arylcarbonyl-1-piperidinyl, 4-benzazoyl-1-piperidinyl, 4-benzazolyl-1-piperazinyl or 4-indolyl-1-piperidinyl, 4-benzo[b]furanyl-1-piperidinyl or 4-benzo[b]thienyl-1-piperidinyl group.

  2-氨基嘧啶酮衍生物具有5-羟色胺拮抗和抗组胺性能。含有这些化合物作为活性成分的组合物。治疗患有与神经递质释放相关的疾病和/或障碍的受试者的方法，特别是一种使用取代有4-双(芳基)亚甲基-1-哌啶基的2-氨基嘧啶酮衍生物治疗患有睡眠障碍的受试者的方法；以及一种使用取代有4-芳基甲酰基-1-哌啶基、4-苯并咪唑基-1-哌啶基、4-苯并咪唑基-1-哌啶基、4-吲哚基-1-哌啶基、4-苯并[b]呋喃基-1-哌啶基或4-苯并[b]噻吩基-1-哌啶基的2-氨基嘧啶酮衍生物治疗患有精神疾病和/或障碍的受试者的方法。
• COMPOSITION CONTAINING A COMPOUND CAPABLE OF ESTABLISHING HYDROGEN BONDS, AND COSMETIC TREATMENT PROCESS
  申请人：CHODOROWSKI-KIMMES Sandrine

  公开号：US20100028277A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Composition containing, in a cosmetically or dermatologically acceptable medium, a compound that may be obtained by reaction between: an oil bearing at least one nucleophilic and/or electrophilic reactive function, and a junction group capable of establishing hydrogen bonds with one or more partner junction groups, the junction group bearing at least one reactive function capable of reacting with the reactive function borne by the oil, and also comprising at least one unit of formula (I) or (II):

  含有一种化合物的成分，可以通过以下反应获得：一个至少带有一个亲核和/或亲电反应功能的油，以及一个能够与一个或多个配对连接基建立氢键的连接基，该连接基至少带有一个能够与油所带反应功能发生反应的反应功能，并且还包括至少一个符合式(I)或(II)的单元的化妆品或皮肤学上可接受的介质。
• Direct synthesis of 5- and 6-substituted 2-aminopyrimidines as potential non-natural nucleobase analogues
  作者：K. Radhakrishnan、Namita Sharma、Lal Mohan Kundu

  DOI：10.1039/c4ra00249k

  日期：——

  A series of 2-aminopyrimidine derivatives, substituted at 5- and 6-positions, were synthesized. The reaction was carried out in a single step by treatment of the corresponding β-ketoester or β-aldehydoester with guanidine hydrochloride in the presence of K2CO3, in a microwave-assisted method without the requirement of solvent. A unique 1 : 1 co-crystal structure was obtained which shows that a 6-p

  合成了一系列5-和6-位取代的2-氨基嘧啶衍生物。该反应通过在K 2 CO 3存在下用盐酸胍处理相应的β-酮酸酯或β-醛二酸酯来一步进行。，不需要溶剂的微波辅助方法。获得独特的1：1共晶体结构，其显示6-苯基-2-氨基嘧啶酮与胞嘧啶形成强的核碱基对，涉及三个氢键。发现该碱基对与天然鸟嘌呤：胞嘧啶（G：C）一样强，表明合成衍生物的潜在应用。此外，我们还报告了第二个共晶体，该晶体以5：1的比例包含5-异丙基-6-甲基-2-氨基嘧啶酮和胞嘧啶，这也显示出很强的碱基配对特性。
• Cosmetic and/or pharmaceutical composition comprising at least one copolymer comprising at least one ionizable group, and cosmetic treatment process
  申请人：Mougin Nathalie

  公开号：US20070264208A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed herein is a cosmetic and/or pharmaceutical composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one (co)polymer comprising a polymer backbone and at least one junction group linked to the polymer backbone and capable of establishing H bonds with at least one partner junction group, each pairing of a junction group involving at least 3 H bonds, wherein the at least one (co)polymer comprises at least one ionizable group. Also disclosed herein is a cosmetic treatment process comprising applying the composition to keratin materials.

  本文揭示了一种化妆品和/或药用组合物，包括在生理可接受的介质中，至少包含一种（共）聚合物，该聚合物包括聚合物骨架和至少一个连接到聚合物骨架并能够与至少一个配对连接基团建立H键的交联基团，每个连接基团的配对涉及至少3个H键，其中至少一种（共）聚合物包括至少一个可离子化基团。本文还揭示了一种化妆处理过程，包括将该组合物应用于角蛋白材料。
• [EN] HIGH FLOW SUPRAMOLECULAR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SUPRAMOLÉCULAIRES À GRANDE FLUIDITÉ
  申请人：SUPRAPOLIX BV

  公开号：WO2010002262A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to a supramolecular compound comprising a low molecular weight, apolar compound, said low molecular weight, apolar compound having a melting point of below 45°C, a molecular weight of about 80 to about 1500 amu and a HLB-valueof lower than 8, said low molecular weight, apolar compound bearing a single 4H-unit per molecule. The supramolecular compound according to the present invention may be used in coating, ink, toner, resin, lacquer, adhesive or glue compositions.

  本发明涉及一种超分子化合物，包括一种低分子量、非极性化合物，该低分子量、非极性化合物的熔点低于45°C，分子量约为80至1500 amu，HLB值低于8，该低分子量、非极性化合物每个分子带有一个4H单元。本发明的超分子化合物可用于涂料、油墨、色粉、树脂、漆、粘合剂或胶水组合物中。