2-氨基-5-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-4(1H)-嘧啶酮 | 65358-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 2-氨基-5-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-4(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 2'-DEOXYPSEUDOISOCYTIDINE
• 英文别名: 2-amino-5-[(2’R,4’S,5’R)-4’-hydroxy-5’-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2’-yl]pyrimidin-4(3H)-one；2’-deoxypseudoisocytidine；2’d-PIC；dpiC
• CAS: 65358-18-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: GDKDGROGVFITCK-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥106.5mg/mL（468.71mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

2'-Deoxypseudoisocytidine 是一个核苷类似物。

体外研究

2'-Deoxypseudoisocytidine（2′d-PIC）是一种修饰碱基，可以用作等位基因特异性阻断探针，用于区分不同等位基因间的序列变异并定量罕见的等位基因变体（如突变、SNPs 或核苷酸插入或缺失），在样品中具有高特异性和选择性。2'-Deoxypseudoisocytidine 及其类似物也用作寡核苷酸中的新型碱基配对剂，以研究 DNA 和 RNA 的结构和功能。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)acetamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-氨基-5-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-4(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  合成2'-脱氧伪异胞苷磷酸氨基酯前药的制备方法。

  摘要：

  报道了制备C-核苷氨基磷酸酯前药的合成方法。将不同的磷酰氯与3' - O-保护的N-乙酰基-2'-脱氧伪异胞苷或3' - O-保护的2'-脱氧伪异胞苷反应，然后将保护基进行酸性水解。在存在N-乙酰基部分的情况下，核碱基的可酮基能够与磷酰氯反应（如5'-OH），生成双磷酸化衍生物。如果核碱基的氨基未受保护，则发生差向异构化（β到α）。这些副反应证明了C的独特行为核苷与其核苷类似物的比较。已经证明，这种新型前药的第一个酶促活化步骤可以由羧肽酶介导，并且它遵循更常规的核苷类似物的ProTides报道的相同途径和速率。这些新的氨基磷酸酯衍生物作为抗癌药的治疗潜力值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/open.201700019

文献信息

• Modified oligonucleotides and applications thereof
  申请人：Ma Zhaochun

  公开号：US20060084079A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Disclosed, among other things, are primers containing certain modified nucleobases in the 3′ terminal region of the primers that provide reduced formation of primer-dimers during amplification reactions, and various methods of use thereof.

  公开的内容包括在引物的3'端区域中含有某些修饰核苷酸的引物，这些修饰核苷酸可以在扩增反应期间减少引物二聚体的形成，并且公开了各种使用方法。
• Nucleosides. 121. Improved and general synthesis of 2'-deoxy-C-nucleosides. Synthesis of 5-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)uracil, -1-methyluracil, -1,3-dimethyluracil, and -isocytosine
  作者：Krzysztof Pankiewicz、Akira Matsuda、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jo00342a022

  日期：1982.1
• Nucleosides. 120. Syntheses of 2'-deoxy-.psi.-isocytidine and 2'-deoxy-1-methyl-.psi.-uridine from .psi.-uridine
  作者：Akira Matsuda、Chung K. Chu、U. Reichman、Krzysztof Pankiewicz、Kyoichi A. Watanabe、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo00331a005

  日期：1981.8
• Chu,C.K. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 1119 - 1121
  作者：Chu,C.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Approaches for the Preparation of Phosphoramidate Prodrugs of 2′-Deoxypseudoisocytidine
  作者：Michaela Serpi、Roberto De Biasi、Fabrizio Pertusati、Magdalena Slusarczyk、Christopher McGuigan

  DOI：10.1002/open.201700019

  日期：2017.6

  A synthetic procedure for the preparation of phosphoramidate prodrugs of C‐nucleosides is reported. Different phosphorochloridates were reacted with 3′‐O‐protected N‐acetyl‐2′‐deoxypseudoisocytidine or 3′‐O‐protected 2′‐deoxypseudoisocytidine, followed by acidic hydrolysis of the protecting group. In the presence of the N‐acetyl moiety, the enolisable keto group of the nucleobase was able to react

  报道了制备C-核苷氨基磷酸酯前药的合成方法。将不同的磷酰氯与3' - O-保护的N-乙酰基-2'-脱氧伪异胞苷或3' - O-保护的2'-脱氧伪异胞苷反应，然后将保护基进行酸性水解。在存在N-乙酰基部分的情况下，核碱基的可酮基能够与磷酰氯反应（如5'-OH），生成双磷酸化衍生物。如果核碱基的氨基未受保护，则发生差向异构化（β到α）。这些副反应证明了C的独特行为核苷与其核苷类似物的比较。已经证明，这种新型前药的第一个酶促活化步骤可以由羧肽酶介导，并且它遵循更常规的核苷类似物的ProTides报道的相同途径和速率。这些新的氨基磷酸酯衍生物作为抗癌药的治疗潜力值得进一步研究。