4-羟基-2-甲基噻唑-5-甲酸甲酯 | 20737-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-羟基-2-甲基噻唑-5-甲酸甲酯
• 中文别名: 4-羟基-2-甲基噻唑-5-羧酸乙酯；4-羟基-2-甲基噻唑-5-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl-4-hydroxy-2-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 4-hydroxy-2-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-hydroxy-2-methylthiazole-5-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 20737-48-8
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• mdl: MFCD08275722
• 分子量: 187.219
• InChiKey: XYSFQGYOGXKLQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基噻唑-5-甲酸甲酯 在 亚硝酸特丁酯 、 草酰氯 、 水 、 sodium ethanolate 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (4-(2-bromo-5-chlorophenoxy)-2-methylthiazol-5-yl)(4-cyclopropyl-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为高效TGR5激动剂的4-苯氧基噻唑-5-甲酰胺的发现及其与构效关系的研究。

  摘要：

  一种由武田G蛋白偶联受体5（TGR5）激动剂刺激内源性胰高血糖素样肽1（GLP-1）分泌的新疗法可能是治疗2型糖尿病的更好选择。一系列的4-苯氧基噻唑-5-羧酰胺被开发为高效的TGR5激动剂，使用了基于4-苯氧基烟酰胺骨架的生物等位取代策略。广泛研究了底部苯环和噻唑环上的结构-活性关系，并且2-甲基-噻唑衍生物30c和30e在体外对人TGR5表现出最佳的效价，EC50值约为1 nM。虽然具有出色的体外效能，但2-甲基噻唑在高微粒体清除率方面存在缺陷。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00905
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酰胺 、 溴代丙二酸二乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-羟基-2-甲基噻唑-5-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑羧酰胺类作为抗真菌琥珀酸脱氢酶抑制剂的发现

  摘要：

  为了为新型杀菌剂的开发贡献分子多样性，以琥珀酸脱氢酶（SDH）为目标，合理设计，合成和表征了一系列新型噻唑羧酰胺。生物测定表明，化合物6g对SDH的抑制作用与噻氟甲酰胺相似，IC 50分别为0.56 mg / L和0.55 mg / L。一些衍生物显示出对谷物纹枯病和菌核盘菌的体外杀菌活性提高，EC 50为1.2-16.4 mg / L和0.5-1.9 mg / L。出人意料的是，6g的抗谷类葡萄球菌和核盘菌的体外杀真菌活性令人振奋EC 50分别为6.2和0.6 mg / L，优于硫氟酰胺，EC 50分别为22.1和4.4 mg / L。此外，化合物6c和6g在甘蓝型油菜叶片上显示出出色的体内对链球菌的杀真菌活性，在2.0 mg / L时分别具有75.4％和67.3％的保护活性，而在噻吩草胺中则无5.0 mg / L的活性。RNA测序对6g处理的核盘菌的转录组学分析表明，琥珀酸脱氢酶基因S

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06935

文献信息

• [EN] 5-MEMBERED AND BICYCLIC HETEROCYCLIC AMIDES AS INHIBITORS OF ROCK<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À 5 CHAÎNONS ET BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019014308A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] 2-AMINOMETHYLTHIAZOLE-5-CARBOXAMIDES AS PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] 2-AMINOMETHYLTHIAZOLE-5-CARBOXAMIDES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DES PROTEINE-KINASES
  申请人：LEXICON GENETICS INC

  公开号：WO2005097766A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  This invention concerns novel thiazole compounds. Methods of using these compounds for the treatment, prevention and management of various diseases or disorders, as well as pharmaceutical compositions of these compounds, are also disclosed.

  这项发明涉及新型噻唑类化合物。还公开了利用这些化合物治疗、预防和管理各种疾病或疾病的方法，以及这些化合物的药物组合物。
• SPECIFIC CARBOXAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS
  申请人：GRÜNENTHAL GMBH

  公开号：US20140148468A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The invention relates to specific carboxamides, to processes for their preparation, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds in the preparation of medicaments.

  这项发明涉及特定的羧酰胺，涉及它们的制备过程，包括这些化合物的药物以及这些化合物在药物制备中的应用。
• [EN] SPECIFIC CARBOXAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES SPÉCIFIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX KCNQ2/3
  申请人：GRUENENTHAL CHEMIE

  公开号：WO2014082737A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention relates to specific carboxamides of formula (I) as KCNQ2/3 modulators, to processes for their preparation, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds in the preparation of medicaments.

  该发明涉及公式（I）的特定羧酰胺作为KCNQ2/3调节剂，涉及其制备方法，包括这些化合物的药物以及这些化合物在药物制备中的应用。
• Herbicidal thiazolecarboxamide derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05057142A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Herbicidal thiazolecarboxamide derivatives of the formula ##STR1## in which n represents the numbers 0 or 1, A represents in each case optionally substituted alkyl, aryl, heteroaryl, arylamino or heteroarylamino, R.sup.1 represents hydrogen, halogen or alkyl, R.sup.2 represents hydrogen, halogen or alkyl, R.sup.3 represents hydrogen, halogen, alkyl or halogenoalkyl, R.sup.4 represents hydrogen, halogen, alkyl or halogenoalkyl, R.sup.5 represents hydrogen, halogen, alkyl, nitro or amino, R.sup.6 represents hydrogen, halogen, alkyl halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio, halogenoalkylthio or alkoxycarbonyl, and R.sup.7 represents hydrogen, halogen, alkyl, nitro or amino

  Herbicidal thiazolecarboxamide derivatives of the formula ##STR1## in which n represents the numbers 0 or 1, A represents in each case optionally substituted alkyl, aryl, heteroaryl, arylamino or heteroarylamino, R.sup.1 represents hydrogen, halogen or alkyl, R.sup.2 represents hydrogen, halogen or alkyl, R.sup.3 represents hydrogen, halogen, alkyl or halogenoalkyl, R.sup.4 represents hydrogen, halogen, alkyl or halogenoalkyl, R.sup.5 represents hydrogen, halogen, alkyl, nitro or amino, R.sup.6 represents hydrogen, halogen, alkyl halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio, halogenoalkylthio or alkoxycarbonyl, and R.sup.7 represents hydrogen, halogen, alkyl, nitro or amino.