1-乙基-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-1H-茚-5-醇 | 4009-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙基-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-1H-茚-5-醇
• 英文名称: penta-3,4-dienal
• 英文别名: 3,4-Pentadienal
• CAS: 4009-55-6
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: ZAHREXMSTLJYPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 120 Torr)
• 密度：
  0.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-1H-茚-5-醇 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三甲基氯硅烷 、 磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 syn-4-(4-bromophenyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端和内部烯醇的环化：一种原子经济且高度立体选择性的四氢吡喃制备方法

  摘要：

  摘要报道了末端和内部联烯醇的非对映选择性 Rh 催化环化的综合研究。该方法允许原子经济且高度顺‐选择性获得合成上重要的2,4-二取代和2,4,6-三取代四氢吡喃（THP）。此外，其良好的官能团兼容性和 (−)-centrolobine 的对映选择性全合成证明了其实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1002/ange.202009166
• 作为产物：
  描述：

  1-vinyloxy-2-propyne 生成 1-乙基-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-1H-茚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Cresson,P.; Atlani,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 265, p. 942 - 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atom‐Economical Dimerization Strategy by the Rhodium‐Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Allenes: Protecting‐Group‐Free Synthesis of Clavosolide A and Late‐Stage Modification
  作者：Alexander M. Haydl、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201506618

  日期：2015.12.14

  important structural motif was developed as part of a concise and highly convergent synthesis of clavosolide A. This strategy features an atom‐economic “head‐to‐tail” dimerization by the stereoselective rhodium‐catalyzed addition of carboxylic acids to terminal allenes with the simultaneous construction of two new stereocenters. The excellent efficiency and selectivity with which the C2‐symmetric core

  天然来源的具有高度对称性的聚酮化合物，特别是作为基于大内酯的特殊产品类别的C 2-对称的乙交酯，通常具有广泛的生物活性。简洁且高度收敛的合成clavosolide A的一部分，开发了一种有效的途径来实现这一重要的结构基序。该策略的特征是，通过立体选择性铑催化的羧酸向末端加成羧酸，实现了原子经济的“从头到尾”二聚化。异戊二烯同时构建两个新的立体中心。C 2具有出色的效率和选择性考虑到经典二聚化条件下的结果，获得了对称的核心结构。此外，这种方法有助于后期修改，并提供对潜在的新引线结构的便捷访问。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Cyclization of <i>in Situ</i> Formed Allenyl Hemiacetals: Synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin
  作者：Pierre A. Spreider、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01156

  日期：2018.6.1

  A diastereoselective palladium-catalyzed cyclization of allenyl hemiacetals is described. It permits the selective synthesis of 1,3-dioxane derivatives, precursors for syn-configured 1,3-diols which make an appearance in all of the statin representatives. The reaction allows the total synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin in a straightforward fashion.

  描述了非对映选择性钯催化的烯丙基半缩醛的环化。它允许选择性合成1，3-二恶烷衍生物，这是在所有他汀类药物代表中出现的顺式1,3-二醇的前体。该反应允许以简单的方式完全合成瑞舒伐他汀和匹伐他汀。
• Extremely Simple but Long Overlooked: Generation of α-Azido Alcohols by Hydroazidation of Aldehydes
  作者：Klaus Banert、Christian Berndt、Samia Firdous、Manfred Hagedorn、Young-Hyuk Joo、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/anie.201003246

  日期：2010.12.27

  Discovered by accident: Just because an example of a simple substructure cannot be found in literature does not mean that corresponding compounds are not readily accessible. α‐Azido alcohols like 1‐azidoethanol have now been prepared and isolated.

  偶然发现：仅仅因为在文献中找不到简单亚结构的例子，并不意味着相应的化合物不易获得。现已制备并分离出α-叠氮基醇（如1-叠氮基乙醇）。
• Rhodium-Catalyzed Diastereoselective Cyclization of Allenyl-Sulfonylcarbamates: A Stereodivergent Approach to 1,3-Aminoalcohol Derivatives
  作者：Pierre A. Spreider、Alexander M. Haydl、Marc Heinrich、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201609366

  日期：2016.12.12

  described and it provides selective access to 1,3‐aminoalcohol derivatives, scaffolds found in bioactive compounds. The reaction is compatible with a large range of different functional groups, thus furnishing products with high diastereoselectivities and yields. Moreover, multigram scale reactions, as well as the application of suitable product transformations were demonstrated.

  本文介绍了磺酰氨基甲酸酯与末端异戊烯的非对映选择性和立体发散性的铑催化的分子内偶联，它提供了对1,3-氨基醇衍生物（生物活性化合物中存在的支架）的选择性进入。该反应与各种不同的官能团相容，因此提供了具有高非对映选择性和产率的产物。此外，证明了克级反应，以及适用的产物转化方法的应用。
• Allenes. Part XVII. The synthesis of allenic cyanohydrins, amino-nitriles, and amino-acids from allenic aldehydes
  作者：D. K. Black、S. R. Landor

  DOI：10.1039/j39680000281

  日期：——

  Application of a modified Strecker synthesis to 2,2-dimethylalka-3,4-dienals gives good yields of cyanohydrins, amino-nitriles and amino-acids. Allenic amino-acids are obtained, but only in low yield, from allenic aldehydes with no blocking group in the 2-position.

  将改良的Strecker合成方法应用于2,2-二甲基-3,4-二烯醛，可以得到良好的氰醇，氨基腈和氨基酸收率。从2-位没有保护基团的烯丙基醛获得烯基氨基酸，但收率低。