methyl 6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 108223-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: α-methyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-D-glucopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6S)-2-(bromomethyl)-4,5,6-trimethoxyoxan-3-ol
• CAS: 108223-97-8
• 化学式: C₉H₁₇BrO₅
• 分子量: 285.135
• InChiKey: CGECVGIWSZIPKH-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-6-cyano-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The preparation and attempted alkylation of some 6-cyano-carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90149-6
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2

文献信息

• Hydrophobic, Hydrophilic, and Amphiphilic Polyglycocarbonates with Linear and Macrocyclic Architectures from Bicyclic Glycocarbonates Derived from CO₂ and Glucoside
  作者：Debasis Pati、Xiaoshuang Feng、Nikos Hadjichristidis、Yves Gnanou

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b02527

  日期：2017.2.28

  other hand, macrocyclic polyglycocarbonate homopolymers and diblock copolymers were grown using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) which served as zwitterionic initiator. The various architectures derived were all thoroughly characterized by NMR, GPC, and MALDI-tof and shown to exhibit the expected structure. Finally, the self-assembly of linear and macrocyclic amphiphilic copolyglycocarbonates

  两个双环glycocarbonates在从α甲基五步合成d葡糖苷不诉诸光气或它的衍生物的第一次。使用CO 2修饰葡萄糖的4位和6位以引入六元碳环作为羰基化试剂；首先将同一葡糖苷底物的2位和3位转化为甲基或三甘醇单甲醚基团，以保护这些位置免受不良反应的影响，并且在第一种情况下赋予疏水性，在第二种情况下赋予亲水性。然后在不同条件下研究了这些双环碳酸酯的聚合行为。一方面，通过上述单体的开环聚合，由p引发的线性聚碳酸碳酸酯均聚物和二嵌段共聚物被获得。-甲基苄醇，使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）作为催化剂；另一方面，使用作为两性离子引发剂的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）来生长大环聚碳酸酯碳酸酯均聚物和二嵌段共聚物。通过NMR，GPC和MALDI-tof对衍生的各种结构进行了全面表征，并显示出预期的结构。最后，研究了线性和大环两亲共聚碳酸
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：BERTOZZI CAROLYN RUTH

  公开号：US20090068738A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性的环烷炔化合物；以及使用这些化合物在修饰生物分子方面的方法。本发明特点是可以在生理条件下进行环加成反应。通常，本发明涉及将改性的环烷炔与目标生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性（例如，标记）氨基酸）的应用。
• Compositions and Methods for Modification of Biomolecules
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130344527A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性环烷炔化合物；以及使用这种化合物修饰生物分子的方法。本发明特点是可以在生理条件下进行环加成反应。一般来说，本发明涉及将改性环烷炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性（例如，标记）氨基酸）。
• A Hydrophilic Azacyclooctyne for Cu-Free Click Chemistry
  作者：Ellen M. Sletten、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ol801141k

  日期：2008.7.17

  Biomolecules labeled with azides can be detected through Cu-free click chemistry with cyclooctyne probes, but their intrinsic hydrophobicity can compromise bioavailability. Here, we report the synthesis and evaluation of a novel azacyclooctyne, 6,7-dimethoxyazacyclooct-4-yne (DIMAC). Generated in nine steps from a glucose analogue, DIMAC reacted with azide-labeled proteins and cells similarly to cyclooctynes. However, its superior polarity and water solubility reduced nonspecific binding, thereby improving the sensitivity of azide detection.
• US8431558B2
  申请人：——

  公开号：US8431558B2

  公开（公告）日：2013-04-30