4-(prop-1-en-1-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(prop-1-en-1-yl)quinoline
• 英文别名: 4-Prop-1-enylquinoline；4-prop-1-enylquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: ATSHCMIIOZAAKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊醇 、 4-(prop-1-en-1-yl)quinoline 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到4-(2-(isopentyloxy)propyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  超强碱催化的芳基烯烃的反马尔科夫尼科夫醇加成反应

  摘要：

  有机超强碱 P4-t-Bu 催化醇与芳基烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成反应，从而获得有价值的 β-苯乙醚。展示了芳基烯烃和醇的多种底物范围，包括杂环系统和未保护的氨基醇。机理研究表明，该反应处于平衡控制下，与常见无机碱的广泛比较表明，通过使用有机超强碱可以独特地实现广泛的反应范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00766
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 乙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到4-(prop-1-en-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  超强碱催化的芳基烯烃的反马尔科夫尼科夫醇加成反应

  摘要：

  有机超强碱 P4-t-Bu 催化醇与芳基烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成反应，从而获得有价值的 β-苯乙醚。展示了芳基烯烃和醇的多种底物范围，包括杂环系统和未保护的氨基醇。机理研究表明，该反应处于平衡控制下，与常见无机碱的广泛比较表明，通过使用有机超强碱可以独特地实现广泛的反应范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00766

文献信息

• Superbase-Catalyzed anti-Markovnikov Alcohol Addition Reactions to Aryl Alkenes
  作者：Chaosheng Luo、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.8b00766

  日期：2018.3.14

  direct anti-Markovnikov addition of alcohols to aryl alkenes to access valuable β-phenethyl ethers. A diverse substrate scope of aryl alkenes and alcohols is demonstrated, including heterocyclic systems and unprotected aminoalcohols. Mechanistic studies reveal that the reaction is under equilibrium control and extensive comparisons to common inorganic bases indicate that the broad reaction scope is

  有机超强碱 P4-t-Bu 催化醇与芳基烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成反应，从而获得有价值的 β-苯乙醚。展示了芳基烯烃和醇的多种底物范围，包括杂环系统和未保护的氨基醇。机理研究表明，该反应处于平衡控制下，与常见无机碱的广泛比较表明，通过使用有机超强碱可以独特地实现广泛的反应范围。