N(α)-Z-D-2,3-二氨基丙酸 | 62234-37-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N(α)-Z-D-2,3-二氨基丙酸
• 中文别名: N(Alpha)-Z-D-2,3-二氨基丙酸；Cbz-D-2,3-二氨基丙酸；N-苄氧羰基-D-2,3-二氨基丙酸；N(a)-Z-D-2,3-二氨基丙酸；(R)-3-氨基-2-CBZ-氨基丙酸；(R)-2-(Cbz-氨基)-3-氨基丙酸；N-苄氧羰基-BETA-氨基-D-丙氨酸；CBZ-D-2,3-二氨基丙酸
• 英文名称: (R)-3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: 3-amino-N-[(benzyloxy)carbonyl]-D-alanine；(2R)-3-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 62234-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD00237346
• 分子量: 238.243
• InChiKey: FOXRXVSTFGNURG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~240 °C (dec.)
• 沸点：
  463.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24,S24/25,S25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: Z-D-Dap-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Z-D-2,3-Diaminopropionic acid
Z-D-Dpr-OH
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Z-D-2,3-Diaminopropionic acid
别名
Z-D-Dpr-OH
: C11H14N2O4
分子式
: 238.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 240 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

N(α)-Z-D-2，3-二氨基丙酸是一种氨基酸衍生物，可用作医药合成中间体。它还可用于制备下游中间体N-α-CBZ-N-β-BOC-D-2，3-二氨基丙酸。

制备

根据文献报道，N(α)-Z-D-2，3-二氨基丙酸可以通过以下步骤制备：

在环境温度下，将碘乙酸苯二乙酸酯（7.26 g）溶解于乙酸乙酯（44 ml）、乙腈（44 ml）和水（22 ml）的混合物中，并加入N-苄氧羰基-D-天冬酰胺（5.0 g）。搅拌3小时后，将反应混合物冷却至50℃并继续搅拌2小时。过滤收集不溶物，用乙酸乙酯洗涤，并在减压下干燥，得到白色固体N(α)-Z-D-2，3-二氨基丙酸，产量4.15 g。

红外光谱（KBr）：3303.5, 3027.7, 2948.6, 1693.2, 1656.5, 1623.8, 1592.9, 1542.8 cm⁻¹。 1H核磁共振谱（D₂O-TFA，δ）：3.35 (1H, dd, J=13.4 and 8.7Hz), 3.57 (1H, dd, J=13.4 and 5.3Hz), 4.57 (1H, dd, J=8.7 and 5.3Hz), 5.16 (2H, s), 7.43 (5H, s) 质谱（m/z）：239 (M+H)+ 熔点：238°C (分解) 比旋光度[α]D₃₁：8.6° (c=1.0，1N NaOH 水溶液)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(α)-Z-D-2,3-二氨基丙酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非肽GPIIb / IIIa抑制剂。20.集中约束的噻吩并噻吩α-磺酰胺是有效的，长效的体内血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  报道了4种有效的噻吩并噻吩非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理作用。与具有异吲哚满酮主链的类似物相比，化合物4以8 nM的IC50抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，并显示出对分离的GPIIb / IIIa受体的亲和力提高了8倍。流式细胞仪研究表明4与静息血小板的结合是扩散控制的过程（kon = 3.3 x 10（6）M-1 s-1），4与狗和人血小板的亲和力相当（Kd = 0.04）和分别为0.07 nM）。静脉注射5 microg / kg的剂量可完全抑制狗体内的血小板聚集[校正]，口服剂量为50-90 microg / kg [校正后]，然后每日低剂量为10 microg / kg [校正]，足以在几天内维持约80％的离体血小板聚集抑制作用。在麻醉的狗中以77 +/- 7％抑制ADP诱导的血小板凝集会导致出血时间适度增加2.5倍，而完全抑制（100％）则导致大约10分钟的出血时间。需要增加

  DOI：

  10.1021/jm980722p
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基羰基氨基-3-叔丁氧基羰基氨基-丙酸 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N(α)-Z-D-2,3-二氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Brtnik,F.; Zaoral,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2969 - 2977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• コンホメーションを固定された、合成マクロ環化合物
  申请人：ポリフォー・アクチェンゲゼルシャフトＰＯＬＹＰＨＯＲ ＡＧ

  公开号：JP2015155430A

  公开（公告）日：2015-08-27

  【課題】モチリン受容体、セロトニン受容体及びプロスタグランジンＦ２Ａ受容体に対してアゴニスト又はアンタゴニスト活性を示す、新規マクロ環化合物の提供。【解決手段】ビルディングブロックＡ、Ｂ及びＣが組み込れている、式（Ｉ）で表される、マクロ環化合物。【効果】胃腸管の運動低下障害、CNS関連性疾患及び眼高圧症の治療に有効である。【選択図】なし

  提供对膜蛋白受体、5-羟色胺受体和前列腺素F2α受体显示激动剂或拮抗剂活性的新型大环化合物。通过将构建块A、B和C组装在一起，表示为式（I）的大环化合物。对胃肠道运动减慢障碍、中枢神经系统相关疾病和青光眼的治疗有效。【选择图】无
• [EN] FACTOR XIA NEW MACROCYCLE BEARING A NON-AROMATIC P2' GROUP<br/>[FR] NOUVEAU MACROCYCLE DE FACTEUR XIA PORTANT UN GROUPE P2' NON AROMATIQUE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017019821A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• Conversion of serine to stereochemically pure .beta.-substituted .alpha.-amino acids via .beta.-lactones
  作者：Lee D. Arnold、Thomas H. Kalantar、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00310a058

  日期：1985.11

  Lactonisation de serines suivie d'une reaction avec differents nucleophiles. Obtention d'amino-3 alanines, O-acetyl serine, S-benzylcysteine et halogeno-3 alanines

  Lactonisation de serines suvie d'une 反应 avec 不同的亲核试剂。获得 d'amino-3 丙氨酸、O-乙酰丝氨酸、S-苄基半胱氨酸和卤代-3 丙氨酸
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES, À CONFORMATION CONTRAINTE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2011015241A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of type (I) are constituted by three distinct building blocks: an aromatic template a, a conformation modulator b and a spacer moiety c as detailed in the description and the claims. Macrocycles of type (I) are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry. They are designed to interact with specific biological targets. In particular, they show agonistic or antagonistic activity on the motilin receptor (MR receptor), on the serotonin receptor of subtype 5-HT2B (5-HT2B receptor), and on the prostaglandin F2 • receptor (FP receptor). They are thus potentially useful for the treatment of hypomotility disorders of the gastrointestinal tract such as diabetic gastroparesis and constipation type irritable bowl syndrome; of CNS related diseases like migraine, schizophrenia, psychosis or depression; of ocular hypertension such as associated with glaucoma and preterm labour.

  构象受限、空间定义的12-30元大环环系统(I型)由三个不同的构建模块组成：芳香模板a、构象调节剂b和间隔基团c，详细描述在说明书和专利要求中。I型大环可通过并行合成或组合化学方法轻松制备。它们设计用于与特定生物靶点相互作用。特别是，它们在胃动素受体(MR受体)、5-羟色胺受体亚型5-HT2B(5-HT2B受体)和前列腺素F2•受体(FP受体)上显示激动或拮抗活性。因此，它们潜在用于治疗胃肠道低动力障碍，如糖尿病性胃轻瘫和便秘型肠易激综合征；中枢神经系统相关疾病，如偏头痛、精神分裂症、精神病或抑郁症；眼压增高，如青光眼和早产。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120202821A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of type (I) are constituted by three distinct building blocks: an aromatic template a, a conformation modulator b and a spacer moiety c as detailed in the description and the claims. Macrocycles of type (I) are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry. They are designed to interact with specific biological targets. In particular, they show agonistic or antagonistic activity on the motilin receptor (MR receptor), on the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B (5-HT 2B receptor), and on the prostaglandin F2•receptor (FP receptor). They are thus potentially useful for the treatment of hypomotility disorders of the gastrointestinal tract such as diabetic gastroparesis and constipation type irritable bowl syndrome; of CNS related diseases like migraine, schizophrenia, psychosis or depression; of ocular hypertension such as associated with glaucoma and preterm labour.

  构象受限、空间定义的12-30环大环环系统(I型)由三个不同的构建模块组成：芳香模板a、构象调节剂b和间隔基团c，如详细描述和索赔中所述。类型(I)的大环可通过并行合成或组合化学方法轻松制备。它们被设计用于与特定生物靶点相互作用。特别是，它们在胃动素受体(MR受体)、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体(5-HT2B受体)和前列腺素F2受体(FP受体)上显示出激动或拮抗活性。因此，它们潜在地可用于治疗胃肠道低动力障碍，如糖尿病性胃轻瘫和便秘型肠易激综合征；中枢神经系统相关疾病，如偏头痛、精神分裂症、精神病或抑郁症；眼压增高，如青光眼和早产。