2-苄氧基羰基氨基-3-叔丁氧基羰基氨基-丙酸 | 159002-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄氧基羰基氨基-3-叔丁氧基羰基氨基-丙酸
• 英文名称: (R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: 2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 159002-15-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: WJKGPJRAGHSOLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基羰基氨基-3-叔丁氧基羰基氨基-丙酸 在 N-乙基吗啉 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl D-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyrate
  参考文献：
  名称：

  艾美胺及其类似物的长链脂肪酸氧化的化学和抑制活性。

  摘要：

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。

  DOI：

  10.1021/jm00391a030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl-N-<(3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinyl)-methyl>carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-苄氧基羰基氨基-3-叔丁氧基羰基氨基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crystalline Orthogonally N-Protected (S)- or (R)-2,3-Diaminopropionaldehyde from L- or D-Aspartic Acid

  摘要：

  本文描述了一种从L-或D-天冬氨酸中简单制备高光学纯度的正交N保护的(S)-或(R)-2,3-二氨基丙醛的方法，且产率合理。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4111

文献信息

• Compositions Comprising Enzyme-Cleavable Oxycodone Prodrug
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20120178773A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The embodiments provide Compound KC-7, N-1-[(S)-2-(oxycodone-6-enol-carbonyl-methyl-amino)-2-carbonyl-sarcosine-ethyl amine]-arginine-glycine-acetate, or acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. The present disclosure also provides compositions, and their methods of use, where the \compositions comprise a prodrug, Compound KC-7, that provides controlled release of oxycodone. Such compositions can optionally provide a trypsin inhibitor that interacts with the enzyme that mediates the controlled release of oxycodone from the prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the prodrug.

  提供了一种名为KC-7的化合物，N-1-[(S)-2-(氧可酮-6-烯醇-羰基-甲基-氨基)-2-羰基-肌氨酸-乙胺]-精氨酸-甘氨酸-乙酸盐，或其可接受的盐、溶剂化物和水合物。本公开还提供了包含前药的组合物及其使用方法，其中组合物包含前药KC-7，该前药能够控制释放氧可酮。这样的组合物可以选择性地提供一种胰蛋白酶抑制剂，该抑制剂与介导前药控制释放氧可酮的酶相互作用，以减弱前药的酶切。
• Efficient Synthesis of Polysubstituted 1,5-Benzodiazepinone Dipeptide Mimetics via an Ugi-4CR-Ullmann Condensation Sequence
  作者：Robin Van Den Hauwe、Mathias Elsocht、Steven Ballet、Charlie Hollanders

  DOI：10.1055/a-1545-2860

  日期：2021.10

  three-step synthesis towards 3-amino-1,4-benzodiazepin-2-one derivatives is presented. The versatile Ugi-4-component reaction (Ugi-4CR) and Boc deprotection is followed by a ligand-free Ullmann condensation. This protocol allows the rapid construction of a diverse array of substituted 1,5-benzodiazepinones. Since Ugi-based products are typically limited by their ‘inert’ C-terminal amides, the use of a convertible

  提出了对 3-amino-1,4-benzodiazepin-2-one 衍生物的有效三步合成。通用的 Ugi-4 组分反应 (Ugi-4CR) 和 Boc 脱保护之后是无配体的 Ullmann 缩合。该协议允许快速构建多种取代的 1,5-苯二氮卓酮。由于基于 Ugi 的产品通常受其“惰性”C 端酰胺的限制，因此设想使用可转化（“可裂解”）异氰化物并产生可与 SPPS 兼容的构建块。为了证明这种新型合成路线的潜力，报道了具有潜在 CCK2 拮抗剂特性的新型 phenylurea-1,5-benzodiazepin-4(5H)-one 二肽模拟物的设计和制备。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014089365A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在特定实施例中，所述化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140194386A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在特定实施例中，所述化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Fragment-Based Discovery of Novel Non-Hydroxamate LpxC Inhibitors with Antibacterial Activity
  作者：Yousuke Yamada、Hajime Takashima、David Lee Walmsley、Fumihito Ushiyama、Yohei Matsuda、Harumi Kanazawa、Toru Yamaguchi-Sasaki、Nozomi Tanaka-Yamamoto、Junya Yamagishi、Risa Kurimoto-Tsuruta、Yuya Ogata、Norikazu Ohtake、Hayley Angove、Lisa Baker、Richard Harris、Alba Macias、Alan Robertson、Allan Surgenor、Hayato Watanabe、Koichiro Nakano、Masashi Mima、Kunihiko Iwamoto、Atsushi Okada、Iichiro Takata、Kosuke Hitaka、Akihiro Tanaka、Kiyoko Fujita、Hiroyuki Sugiyama、Roderick E. Hubbard

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01215

  日期：2020.12.10

  deacetylase (LpxC) is a zinc metalloenzyme that catalyzes the first committed step in the biosynthesis of Lipid A, an essential component of the cell envelope of Gram-negative bacteria. The most advanced, disclosed LpxC inhibitors showing antibacterial activity coordinate zinc through a hydroxamate moiety with concerns about binding to other metalloenzymes. Here, we describe the discovery, optimization, and

  UDP-3- O-酰基-N-乙酰氨基葡糖脱乙酰基酶（LpxC）是一种锌金属酶，可催化脂质A（革兰氏阴性细菌细胞包膜的重要组成部分）生物合成中的第一步。显示出抗菌活性的最先进，公开的LpxC抑制剂可通过异羟肟酸酯部分协调锌，并考虑与其他金属酶的结合。在这里，我们描述了衍生自具有不同锌螯合模式的片段的两个系列化合物的发现，优化和功效。从甘氨酸部分与锌复合的片段演化出一系列，该片段在酶功能测定中的纳摩尔浓度较低，但对细胞培养的抗菌活性较弱。第二系列基于通过咪唑部分螯合锌的片段。结构导向的设计导致2-（1S-羟乙基）-咪唑衍生物对铜绿假单胞菌表现出对LpxC的低纳摩尔抑制作用和4μg/ mL的最小抑制浓度（MIC），受白蛋白的影响很小。