(吡啶-3-羰基)-氨基乙酸乙酯 | 54466-74-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (吡啶-3-羰基)-氨基乙酸乙酯
• 中文别名: 吡啶-3-羰基)-氨基乙酸乙酯；烟酰甘氨酸乙酯
• 英文名称: N³-((ethoxycarbonyl)-methyl)nicotinamide
• 英文别名: ethyl nicotinoylglycinate；N-nicotinoyl-glycine ethyl ester；N-Nicotinoyl-glycin-aethylester；Ethyl 2-(nicotinamido)acetate；ethyl 2-(pyridine-3-carbonylamino)acetate
• CAS: 54466-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: ZJCAVIPLQFLZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (吡啶-3-羰基)-氨基乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 烟酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Meyer; Graf, Biochemische Zeitschrift, 1930, vol. 229, p. 154,156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(吡啶-3-羰基)-氨基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  辅酶模型。37. 冠醚黄素模拟物：带有冠环作为识别位点的黄素的合成和性质

  摘要：

  合成这些 d'isoalloxazine substituee en 7,8 par un 18-crown-6；络合 avec des alcalins ou l'ion 铵 (cinetiques); 反应 avec des 衍生 de dihydro-1,4 nicotinamide

  DOI：

  10.1021/ja00318a041

文献信息

• Therapy for urolithiasis with hydroxamic acids. I. Synthesis of new N-(aroyl)glycinohydroxamic acid derivatives and related compounds.
  作者：KEIICHI MUNAKATA、SATORU TANAKA、SHOJI TOYOSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2045

  日期：——

  With the aim of finding a therapeutic agent for urolithiasis, forty-three new N-(aroyl)-glycinohydroxamic acid derivatives and related compounds were synthesized and examined for urease inhibitory activity. Their urinary excretion in rats was also determined.

  为了寻找针对尿路结石的治疗药物，我们合成了四十三种新的N-(芳酰基)-甘氨酸羟肟酸衍生物及相关化合物，并检测了它们的脲酶抑制活性。同时，我们还确定了这些化合物在大鼠体内的尿液排泄情况。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS GRAM-NEGATIVE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'AGENTS CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010100475A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The invention relates to chemical compounds of formula (IB): or a salt thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors of UDP-3-0 — (R-S-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase (LpxC). In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein and their use in the prevention and/or treatment of Gram- negative bacterial infections.

  该发明涉及化学式(IB)的化合物或其盐。在某些实施例中，该发明涉及UDP-3-0-(R-S-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶(LpxC)的抑制剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物及其在预防和/或治疗革兰氏阴性细菌感染中的用途。
• Direct Synthesis of <i>N</i>-Difluoromethyl-2-pyridones from Pyridines
  作者：Sen Zhou、Xiaoya Hou、Kai Yang、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00228

  日期：2021.5.7

  A novel method for the synthesis of N-difluoromethyl-2-pyridones was described. This protocol enables the synthesis of N-difluoromethyl-2-pyridones from readily available pyridines using mild reaction conditions that are compatible with a wide range of functional groups. The preliminary mechanistic study revealed that N-difluoromethylpyridinium salts were the key intermediates to complete this conversion

  描述了一种合成N-二氟甲基-2-吡啶酮的新方法。该方案能够使用温和的反应条件，从易得的吡啶中合成N-二氟甲基-2-吡啶酮，该反应条件与多种官能团相容。初步的机理研究表明，N-二氟甲基吡啶鎓盐是完成该转化的关键中间体。
• Metal-Free Difunctionalization of Pyridines: Selective Construction of <i>N</i>-CF₂H and <i>N</i>-CHO Dihydropyridines
  作者：Sen Zhou、Ze-Ying Sun、Kongying Zhu、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Minjie Guo、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00352

  日期：2021.3.19

  N-difluoromethylpyridinium salts is seldom explored because of their instability and low availability. Here we present a novel nucleophilic addition of N-difluoromethylpyridinium salts with nitroalkanes to synthesize N-CF2H-dihydropyridines and N-CHO-dihydropyridines in a highly efficient and regioselective pathway. This protocol exhibits good functional group tolerance and good to excellent yields.

  由于N-二氟甲基吡啶鎓盐的不稳定性和低可用性，因此很少对其进行研究。在这里，我们介绍了一种新型的N-二氟甲基吡啶鎓盐与硝基烷的亲核加成，以高效且区域选择性的途径合成N -CF 2 H-二氢吡啶和N -CHO-二氢吡啶。该协议显示出良好的官能团耐受性和良好的优良率。
• PARAKERATOSIS INHIBITOR AND EXTERNAL COMPOSITION FOR SKIN
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP1688126A1

  公开（公告）日：2006-08-09

  To provide a parakeratosis inhibitor, pore reducing agent and skin roughness preventing/ameliorating agent that exhibit capabilities of parakeratosis inhibition, pore reduction, skin roughness prevention/amelioration, etc., and further provide a skin preparation for external use having these capabilities. There are provide a parakeratosis inhibitor and a pore reducing agent each comprising at least one compound selected from the group consisting of a glycine derivative, an aminodicarboxylic acid derivative, an acylaminodicarboxylic acid derivative, a pyrrolidinecarboxylic acid derivative, a piperidinecarboxylic acid derivative, a hexamethyleneiminecarboxylic acid, a beta-alanine derivative and salts of these derivatives. Further, there are provided a parakeratosis inhibitor, a pore reducing agent and a skin roughness preventing/ameliorating agent each comprising at least one compound selected from the group consisting of specified glycine derivatives and salts thereof and specified aminosulfuric acid derivatives and salts thereof. Still further, there are provided skin preparations for external use comprising these compounds.

  提供一种具有抑制角化病、缩小毛孔、防止/改善皮肤粗糙等功能的角化病抑制剂、毛孔缩小剂和皮肤粗糙防止/改善剂，并进一步提供一种具有这些功能的外用皮肤制剂。本发明提供了一种角化抑制剂和一种毛孔缩小剂，它们都包含至少一种选自以下组别的化合物：甘氨酸衍生物、氨基二羧酸衍生物、酰氨基二羧酸衍生物、吡咯烷羧酸衍生物、哌啶羧酸衍生物、六亚甲基亚氨基羧酸、β-丙氨酸衍生物和这些衍生物的盐。此外，还提供了一种角化抑制剂、一种毛孔缩小剂和一种防止/改善皮肤粗糙剂，每一种都包含至少一种选自特定甘氨酸衍生物及其盐类和特定氨基硫酸衍生物及其盐类的化合物。此外，还提供了包含这些化合物的外用皮肤制剂。