ethyl 2,3-dimethoxycinnamate | 79618-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dimethoxycinnamate
• 英文别名: (E)-3-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 79618-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ZRPIWXVGAWRSMB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dimethoxycinnamate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 78.17h， 生成 4-Hydroxy-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3-methylene-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Codeine analogs. Synthesis of spiro[benzofuran-3(2H)4'-piperidines] and octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a003
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 乙醇 、 sodium 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 ethyl 2,3-dimethoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  常春藤的致敏原理；关于3-取代的邻苯二酚的合成的注意事项。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a514

文献信息

• Synthesis of Linear Alkyl-Bridged 2,2'-Bipyridine/Catechol Ligands
  作者：Markus Albrecht、Cyrill Riether

  DOI：10.1055/s-1997-4474

  日期：1997.8

  Linear alkyl-bridged 2,2'-bipyridine/catechol compounds [1, 12-14, 19]-H 2 and [2, 20]-H 4 can be easily prepared by the addition of lithiated 5,5'-methyl-2,2'-bipyridine (3) to 3-(ω-haloalkyl)-substituted 1,2-dimethoxybenzenes 4, 9, 11, 18 followed by cleavage of the methylaryl ethers.

  线性烷基桥连的2,2'-联吡啶/邻苯二酚化合物[1, 12-14, 19]-H2和[2, 20]-H4可以通过将5,5'-甲基-2,2'-联吡啶锂化物（3）添加到3-（ζ-卤代烷基）取代的1,2-二甲氧基苯（4, 9, 11, 18）中，随后裂解甲基芳基醚来轻松制备。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Benzenes with Olefins in the Presence of Molybdovanadophosphoric Acid under Atmospheric Dioxygen and Air
  作者：Masayuki Tani、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo035568f

  日期：2004.2.1

  The direct oxidative coupling reaction of benzenes with alkenes bearing an electron-withdrawing group was successfully achieved by the use of Pd(OAc)2/molybdovanadophosphoric acid (HPMoV) as the key catalyst under O2 or air atmosphere. Thus, the reaction of benzene with ethyl acrylate under air (1 atm) assisted by Pd(OAc)2/HPMoV afforded ethyl cinnamate as a major product in satisfactory yield (74%)

  在O 2或空气气氛下，使用Pd（OAc）2 /钼钒酸磷酸（HPMoV）作为关键催化剂，成功实现了苯与带有吸电子基团的烯烃的直接氧化偶联反应。因此，在Pd（OAc）2 / HPMoV的辅助下，苯与丙烯酸乙酯在空气（1 atm）的反应下，以肉桂酸酯为主要产物，收率令人满意（74％）。该催化体系可以通过直接的芳族CH键活化作用扩展到各种取代的苯与烯烃之间的偶联反应。在O 2（1 atm）下苯与丙烯酸乙酯的反应中，Pd（OAc）2的最佳周转数（TON） 达到121。该反应为肉桂酸酯衍生物提供了绿色途径，肉桂酸酯衍生物是多种药物的重要前体。
• S,O‐Ligand‐Promoted Pd‐Catalyzed C−H Olefination of Anisole Derivatives
  作者：Verena Sukowski、Wen‐Liang Jia、Rianne Diest、Manuela Borselen、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.202100737

  日期：2021.8.6

  The C−H olefination of substituted anisole derivatives as limiting reagents has been realized by a Pd/S, O-ligand catalyst providing the olefinated products in good yields and site selectivities. The reaction proceeds under mild conditions with a broad range of substituted aryl ethers bearing both electron-donating and electron-withdrawing substituents.

  作为限制试剂的取代苯甲醚衍生物的 CH 烯化已通过 Pd/S、O-配体催化剂实现，以良好的产率和位点选择性提供烯化产物。该反应在温和条件下进行，具有广泛的取代芳基醚，带有给电子和吸电子取代基。
• Iron Tricarbonyl Stabilized Pentadienyl Cation as Initiator for Cascade Polycyclizations:  A Diastereoselective Entry into Octahydrophenanthrenes
  作者：Anthony J. Pearson、Victor P. Ghidu

  DOI：10.1021/jo048557a

  日期：2004.12.1

  A new example is provided of completely diastereoselective polycyclization, affording the octahydrophenanthrene framework. Generation of an iron tricarbonyl stabilized pentadienyl carbocation is the triggering event of the cascade reaction. The carbocation is generated by anchimerically assisted regiospecific protonation of a double bond adjacent to the iron tricarbonyl diene moiety. Tetrafluoroboric

  提供了完全非对映选择性多环化的新例子，提供了八氢菲骨架。三羰基铁稳定的戊二烯碳正离子的生成是级联反应的触发事件。碳正离子是通过与三羰基铁二烯铁相邻的双键的对映体辅助的区域特异性质子化而产生的。四氟硼酸醚络合物似乎是最佳试剂，即使在催化条件下也能提供良好的收率。
• Synthesis and evaluation of the bioactivity of simplified analogs of the seco-pseudopterosins; progress toward determining a pharmacophore
  作者：Virginia M. Tanis、Claudia Moya、R.S. Jacobs、R. Daniel Little

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.025

  日期：2008.11

  synthetic approach based upon the use of well-established reactions, which enabled us to develop routes that proved to be efficient, practical, and easy to implement. The results of several bioassays, including an assessment of the ability to inhibit phagocytosis and to competitively bind to the adenosine receptor A2A, demonstrate that greatly simplified structural analogs of the pseudopterosins and their

  拟蝶呤是一种海洋天然产物，具有显着的抗炎和伤口愈合特性。我们描述了seco-pseudopterosin样核心的六个结构类似物的合成，除了在天然产物的碳环核心中发现的立体中心之一外，其他所有结构都缺乏。选择我们的靶标是为了尝试鉴定拟蝶呤及其山梨类似物的最小药效团。在建立良好的反应的基础上，我们努力利用保守的合成方法，这使我们能够开发出被证明是有效，实用且易于实施的途径。几种生物测定的结果，包括评估抑制吞噬作用和竞争性结合腺苷受体A 2A的能力证明了拟蝶呤和它们的山高形式的大大简化的结构类似物能够维持几种表征天然产物的重要生物活性，并且具有相当的功效。那些带有两个而不是一个直接连接在芳环上的氧原子的体系是更有效的结合剂。该观察结果可提供有关最小药效团的关键结构特征的重要线索。