1-methyl-4-nitroso-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 1291099-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4-nitroso-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-methyl-4-nitroso-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1291099-87-0
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O
• 分子量: 255.199
• InChiKey: BORFEDDXYJQHIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-nitroso-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-methyl-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基及其4-亚硝基前体的多种生物活性4-氨基吡唑类化合物：合成和评估。

  摘要：

  通过1，3-二酮或其锂盐的一锅式亚硝化，然后处理肼，合成了4-亚硝基-3-三氟甲基-5-烷基[（杂）芳基]吡唑。亚硝基衍生物的还原使得可以获得4-氨基-3-三氟甲基吡唑氯化物。根据计算机辅助计算，所有合成的化合物均有望在药物设计中具有可接受的ADME谱。抗结核，该化合物的抗菌，抗真菌剂，抗氧化剂和细胞毒活性进行评价体外，而它们的镇痛和抗炎作用进行了测试体内急性毒性研究沿。N-未取代的4-亚硝基吡唑类是最有效的抗结核药（MIC至0.36μg/ ml）和抗菌剂化脓性链球菌（MIC至7.8μg/ ml），金黄色葡萄球菌， S . 金黄色葡萄球菌MRSA和淋病奈瑟氏球菌（MIC至15.6μg/ ml）。4-亚硝基-1-甲基-5-苯基吡唑具有对宽范围的真菌的显着抗真菌作用（Ť richophyton 癣菌，断发毛T.，T.堇色，T.趾间，E pidermophyton 癣菌，男icrosporum 犬MIC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112768
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-2-(hydroxyimino)-1-phenylbutane-1,3-dione 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-methyl-4-nitroso-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA

  摘要：

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。

  公开号：

  WO2014078408A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIO-URÉE, GUANIDINE, CYNOGUANIDINE ET D'URÉE BICYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078454A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病、前列腺炎和盆腔疼痛综合症。
• [EN] THIAZOLYL AND OXAZOLYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIAZOLYL-URÉE, OXAZOLYL-URÉE, THIO-URÉE, GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078322A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式(I)的化合物或立体异构体、互变异构体、或其药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• Alternative approaches to the synthesis of polyfluoroalkyl-containing 1-methyl-4-nitrosopyrazoles
  作者：N. A. Agafonova、Ya. V. Burgart、N. A. Gerasimova、N. P. Evstigneeva、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-021-3195-2

  日期：2021.6

  We studied different approaches to the synthesis of polyfluoroalkyl-containing 1-methyl-4-nitrosopyrazoles, which are based on the cyclization of 4,4,4-trifluoro-3,3-dihydroxy-2-hydroxyimino-1-R-butan-1-ones or 2-hydroxyimino-1,3-diketones with methylhydrazine and on a one-pot sequential treatment of 1,3-diketones with sodium nitrite and methylhydrazine. It was found that the regioselectivity of the

  我们研究了合成含多氟烷基的 1-methyl-4-nitrosopyrazoles 的不同方法，这些方法基于 4,4,4-trifluoro-3,3-dihydroxy-2-hydroxyimino-1-R-butan- 1-ones 或 2-hydroxyimino-1,3-二酮与甲基肼以及 1,3-二酮与亚硝酸钠和甲基肼的一锅顺序处理。发现1-甲基-4-亚硝基吡唑形成的区域选择性受1,3-二羰基试剂空间因子的影响。4-亚硝基吡唑的抑菌作用研究表明，引入大量的多氟烷基或叔丁基取代基会导致其活性降低。
• One-pot synthesis of trifluoromethyl- and nitroso-substituted pyrazolines and pyrazoles and their tuberculostatic activity
  作者：O. G. Khudina、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin、M. A. Kravchenkob

  DOI：10.1007/s11172-010-0341-7

  日期：2010.10

  synthesis from trifluoromethyl-containing 1,3-diketones, sodium nitrite in acetic acid, and hydrazines (hydrazine hydrate, methylhydrazine). 3-Trifluoromethylpyrazolines can be converted to pyrazoles on heating. The use of phenylhydrazine in these reactions led to the formation of regioisomeric 4-hydroxyimino-5-(trifluoromethyl)pyrazoline. The structure of heterocycles synthesized was established using

  摘要 以含三氟甲基的 1,3-二酮、乙酸中的亚硝酸钠和肼（水合肼、甲基肼）为原料，通过一锅法合成了 3-三氟甲基取代的 4-亚硝基吡唑啉和 4-亚硝基吡唑。3-三氟甲基吡唑啉可在加热时转化为吡唑。在这些反应中使用苯肼导致区域异构 4-羟基亚氨基-5-(三氟甲基)吡唑啉的形成。合成的杂环的结构是使用 X 射线衍射研究、1H 和 19F NMR 光谱确定的。所得产物表现出相当大的抑结核活性。
• Reduction of Trifluoromethyl-containing 4-Nitroso- and 4-Arylazopyrazoles as a Method for 4-Amino-3-trifluoromethylpyrazoles Synthesis
  作者：N. A. Elkina、A. N. Perminova、N. A. Agafonova、E. V. Shchegolkov、Ya. V. Burgart、M. G. Pervova、M. A. Samorukova、V. I. Saloutin

  DOI：10.1134/s107036322209002x

  日期：2022.9