5-azido-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one | 401512-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one
• CAS: 401512-55-8
• 化学式: C₆H₆Cl₃N₃O₂
• 分子量: 258.492
• InChiKey: YIQURRMUWSJLTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-azidomethyl-1H-pyrazole-5-carboxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴化三卤代甲基烯酮作为3-乙氧基，-甲酰基，-叠氮基甲基，-三唑基和3-氨基甲基吡唑的多功能前体

  摘要：

  研究了5-溴[5,5-二溴] -1,1,1-三卤代-4-甲氧基-3-戊烯[己烯] -2-酮是合成3-乙氧基甲基-5-三氟甲基-1的前体。在乙醇中与一水合肼发生环缩合反应生成的H-吡唑类化合物。3-乙氧基甲基-羧乙基酯吡唑是由于溴和氯被乙醇取代而形成的。二溴化的前体提供了3-乙缩醛-吡唑，它很容易水解为甲酰基。此外，溴化前体与叠氮化钠用于亲核取代反应，以合成3-叠氮基甲基-5-乙氧基羰基-1 H吡唑与一水合肼反应。这些产物与苯基乙炔进行环加成反应，得到3- [4（5）-苯基-1,2,3-三唑基] 5-乙氧基羰基-1H-吡唑，并经过还原反应生成3-氨基甲基-1 H-吡唑-5-羧乙基酯。通过简单的方法获得产物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/jhet.996
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten-2-one 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-azido-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴化三卤代甲基烯酮作为3-乙氧基，-甲酰基，-叠氮基甲基，-三唑基和3-氨基甲基吡唑的多功能前体

  摘要：

  研究了5-溴[5,5-二溴] -1,1,1-三卤代-4-甲氧基-3-戊烯[己烯] -2-酮是合成3-乙氧基甲基-5-三氟甲基-1的前体。在乙醇中与一水合肼发生环缩合反应生成的H-吡唑类化合物。3-乙氧基甲基-羧乙基酯吡唑是由于溴和氯被乙醇取代而形成的。二溴化的前体提供了3-乙缩醛-吡唑，它很容易水解为甲酰基。此外，溴化前体与叠氮化钠用于亲核取代反应，以合成3-叠氮基甲基-5-乙氧基羰基-1 H吡唑与一水合肼反应。这些产物与苯基乙炔进行环加成反应，得到3- [4（5）-苯基-1,2,3-三唑基] 5-乙氧基羰基-1H-吡唑，并经过还原反应生成3-氨基甲基-1 H-吡唑-5-羧乙基酯。通过简单的方法获得产物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/jhet.996

文献信息

• Brominated Trihalomethylenones as Versatile Precursors to 3-Ethoxy, -Formyl, -Azidomethyl, -Triazolyl, and 3-Aminomethyl Pyrazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Adilson P. Sinhorin、Clarissa P. Frizzo、Lilian Buriol、Elisandra Scapin、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1002/jhet.996

  日期：2013.1

  ‐pyrazoles from a cyclocondensation reaction with hydrazine monohydrate in ethanol. 3‐Ethoxymethyl‐carboxyethyl ester pyrazoles were formed as a result of a substitution reaction of bromine and chlorine by ethanol. The dibrominated precursor furnished 3‐acetal‐pyrazole that was easily hydrolyzed to formyl group. In addition, brominated precursors were used in a nucleophilic substitution reaction with

  研究了5-溴[5,5-二溴] -1,1,1-三卤代-4-甲氧基-3-戊烯[己烯] -2-酮是合成3-乙氧基甲基-5-三氟甲基-1的前体。在乙醇中与一水合肼发生环缩合反应生成的H-吡唑类化合物。3-乙氧基甲基-羧乙基酯吡唑是由于溴和氯被乙醇取代而形成的。二溴化的前体提供了3-乙缩醛-吡唑，它很容易水解为甲酰基。此外，溴化前体与叠氮化钠用于亲核取代反应，以合成3-叠氮基甲基-5-乙氧基羰基-1 H吡唑与一水合肼反应。这些产物与苯基乙炔进行环加成反应，得到3- [4（5）-苯基-1,2,3-三唑基] 5-乙氧基羰基-1H-吡唑，并经过还原反应生成3-氨基甲基-1 H-吡唑-5-羧乙基酯。通过简单的方法获得产物，产率中等至良好。