β-snyderol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-snyderol
• 英文别名: (3R)-5-[(1R,3S)-3-bromo-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-3-methylpent-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO
• 分子量: 301.267
• InChiKey: DDROGZIGNULDJY-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-nerolidol 在 phosphate buffer 、 vanadium bromoperoxidase 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-3β-bromo-8-epicaparrapi oxide 、 γ-snyderol 、 β-snyderol 、 α-snyderol
  参考文献：
  名称：

  钒溴过氧化物酶催化卤化海洋天然产物的生物合成

  摘要：

  海洋红藻（Rhodophyta）是具有生物活性的卤化天然产物的丰富来源。尤其是环状卤化萜烯海洋天然产物的生物发生一直吸引了人们的持续兴趣，部分原因是萜烯是许多生物活性代谢物的生物前体。据报道，首次对萜烯进行酶促不对称溴化和环化，生产从红藻中分离出来的海洋天然产物。从海洋红藻（Laurencia、Plocamium、Corallina 种）中分离的钒溴过氧化物酶 (V-BrPO) 催化倍半萜 (E)-(+)-橙花醇的溴化，产生 α-、β- 和 γ-snyderol 和 (+ )-3beta-bromo-8-epicaparrapi 氧化物。已从 Laurencia obtusa 中分离出 α-Snyderol、β-snyderol 和 (+)-3beta-bromo-8-epicaparrapi 氧化物，并且每一种也都与其他种类的海洋红藻分离。γ-Snyderol 是其他双环天然产物中建议的

  DOI：

  10.1021/ja047925p

文献信息

• Vanadium Bromoperoxidase-Catalyzed Biosynthesis of Halogenated Marine Natural Products
  作者：Jayme N. Carter-Franklin、Alison Butler

  DOI：10.1021/ja047925p

  日期：2004.11.1

  Marine red algae (Rhodophyta) are a rich source of bioactive halogenated natural products. The biogenesis of the cyclic halogenated terpene marine natural products, in particular, has attracted sustained interest in part because terpenes are the biogenic precursors of many bioactive metabolites. The first enzymatic asymmetric bromination and cyclization of a terpene, producing marine natural products

  海洋红藻（Rhodophyta）是具有生物活性的卤化天然产物的丰富来源。尤其是环状卤化萜烯海洋天然产物的生物发生一直吸引了人们的持续兴趣，部分原因是萜烯是许多生物活性代谢物的生物前体。据报道，首次对萜烯进行酶促不对称溴化和环化，生产从红藻中分离出来的海洋天然产物。从海洋红藻（Laurencia、Plocamium、Corallina 种）中分离的钒溴过氧化物酶 (V-BrPO) 催化倍半萜 (E)-(+)-橙花醇的溴化，产生 α-、β- 和 γ-snyderol 和 (+ )-3beta-bromo-8-epicaparrapi 氧化物。已从 Laurencia obtusa 中分离出 α-Snyderol、β-snyderol 和 (+)-3beta-bromo-8-epicaparrapi 氧化物，并且每一种也都与其他种类的海洋红藻分离。γ-Snyderol 是其他双环天然产物中建议的