(-)-sclareolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (-)-sclareolide
• 英文别名: (+)-(3aR)-sclareolide；(3aS,9aR,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: IMKJGXCIJJXALX-GVLGWVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-sclareolide 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(+)-(1S,2S,4aS,8aR)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 –H 2 O † ‡可使内酯的一般电子转移还原

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用SmI 2选择性还原所有环大小和拓扑结构的内酯的电子转移的策略–高氧2和路易斯碱调节复合物的氧化还原性质。当前方案允许在温和的反应条件下和有用的化学选择性下，以优异的产率将内酯瞬时还原成相应的二醇。我们通过减少复杂的内酯和类似药物的敏感分子，证明了这种转化的广泛用途。还描述了顺序电子转移反应和氘代二醇的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob00017b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-nerolidol 在 (R)-2-benzyloxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl 、 tin(ll) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (-)-sclareolide 、 (+)-sclareolide
  参考文献：
  名称：

  [EN] STRIGOLACTONE FORMULATIONS AND USES THEREOF
  [FR] FORMULATIONS DE STRIGOLACTONE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开揭示了植物繁殖材料、制造方法、配方以及它们的用途。本公开揭示的植物繁殖材料可能包括通过生物合成过程获得的赤霉素。植物繁殖材料可能包括赤霉素的化学拟态物。赤霉素可能是5-去氧赤霉素。制造植物繁殖材料的方法可能包括化学过程。另外，制造植物繁殖材料的方法可能包括生物合成过程。这些方法可能涉及使用一个或多个多核苷酸。多核苷酸可能编码一种代谢产物。多核苷酸可能包括一个或多个编码赤霉素途径中一个或多个组分的基因。

  公开号：

  WO2015061764A1

文献信息

• FRAGRANCE COMPOSITION
  申请人：Fukuda Kazuyuki

  公开号：US20090123404A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Provided is a fragrance composition containing 8-drimanol represented by the formula (1a): and containing none of 7-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,1,6,7-tetramethylnaphthalene, 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-2,5,5-trimethyl-2-naphthalenol, 1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-2,4a,5,8a-tetramethyl-1-naphthylformate, 3a-ethyldodecahydro-6,6,9a-trimethylnaphtho[2,1-b]furan, and racemic and optically-active substance of dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan; and personal care products, household products and environmental hygiene products containing the composition. The fragrance composition of the present invention contains 8-drimanol (1a) so that it can produce various novel odors and emit a odor with softness and warmth typical to natural ambergris.

  提供的是一种香气组合物，其中包含由式（1a）表示的8-萜醇，并且不含7-乙酰基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,1,6,7-四甲基萘，1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢-2,5,5-三甲基-2-萘醇，1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢-2,4a,5,8a-四甲基-1-萘酸酯，3a-乙基十二氢-6,6,9a-三甲基萘并[2,1-b]呋喃，以及十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃的外消旋体和光学活性物质；以及含有该组合物的个人护理产品、家庭产品和环境卫生产品。本发明的香气组合物含有8-萜醇（1a），因此可以产生各种新颖的气味，并散发出天然龙涎香典型的柔软和温暖气味。
• PERFUME COMPOSITION
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP1921129A1

  公开（公告）日：2008-05-14

  Provided is a fragrance composition containing 8-drimanol represented by the formula (1a): and containing none of 7-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,1,6,7-tetramethylnaphthalene, 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-2,5,5-trimethyl-2-naphthalenol, 1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-2,4a,5,8a-tetramethyl-1-naphthylformate, 3a-ethyldodecahydro-6,6,9a-trimethylnaphtho[2,1-b]furan, and racemic and optically-active substance of dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan; and personal care products, household products and environmental hygiene products containing the composition. The fragrance composition of the present invention contains 8-drimanol (1a) so that it can produce various novel odors and emit a odor with softness and warmth typical to natural ambergris.

  本发明提供了一种香料组合物，其中含有由式 (1a) 表示的 8-三羟甲基丙烷： 并不含有 7-乙酰基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,1,6,7-四甲基萘、1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢-2,5,5-三甲基-2-萘酚、1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢-2,4a,5、8a-四甲基-1-萘甲酸酯、3a-乙基十二氢-6,6,9a-三甲基萘并[2,1-b]呋喃，以及十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃的外消旋和光学活性物质；以及含有该组合物的个人护理产品、家居用品和环境卫生用品。 本发明的香料组合物含有 8-二甲醇（1a），因此可以产生各种新奇的气味，并散发出天然龙涎香特有的柔和温暖的气味。
• Fragrance composition
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：EP2657328A1

  公开（公告）日：2013-10-30

  The present invention relates to a method for producing decalin alcohol (1) by subjecting the hemiacetal (2) or the aldehyde (3) or a mixture thereof to a decarbonylation reaction: The method may utilize a transition metal catalyst, and may be used for the preparation of 8-drimanol (1a)

  本发明涉及一种通过将半缩醛（2）或醛（3）或其混合物进行脱羰基反应来生产癸醛醇（1）的方法： 该方法可利用过渡金属催化剂，并可用于制备 8-三羟甲基丙烷（1a）。
• US7648956B2
  申请人：——

  公开号：US7648956B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• US7786331B2
  申请人：——

  公开号：US7786331B2

  公开（公告）日：2010-08-31