3-quinolin-6-yl-acrylic acid ethyl ester | 1022090-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-quinolin-6-yl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-quinolin-6-ylprop-2-enoate
• CAS: 1022090-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FHEGDZLPBIOSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-quinolin-6-yl-acrylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到3-quinolin-6-yl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/144767

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 丙烯酸乙酯 在 N,N'-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 、 palladium diacetate 、 N₂-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N₆-(8-(pyrimidin-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide 、 六氟异丙醇 、 N-乙酰-DL-苯丙氨酸 、 silver carbonate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 以82%的产率得到3-quinolin-6-yl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过距离、几何形状和手性对氮杂芳烃 C-H 键进行分子编辑

  摘要：

  通过连续选择性 C-H 功能化对杂芳烃碳-氢 (C-H) 键进行直接分子编辑，有可能快速进入不同的化学空间；药物化学领域一项有价值但往往具有挑战性的事业1。与电子偏向杂环 C-H 键2-9相比，双环氮杂芳烃上的远程苯并环 C-H 键由于缺乏内在的空间/电子偏向而特别难以区分10-12。我们在此报告了两种概念上不同的定向模板，通过仔细调节距离、几何形状和先前未考虑的因素，能够对双环氮杂芳烃上相邻的远程位置（C6与C7）和位置相似的位置（C3与C7）进行模块化区分和功能化模板设计中的手性。该策略能够在存在与 C7 空间相似的竞争性 C3 位置的情况下，在喹啉的相邻 C6 和 C7 位置上进行直接 C-H 烯化、炔基化和烯丙基化。值得注意的是，含喹啉药效团的这种位点选择性、迭代和后期 C-H 编辑可以以不同的顺序模块化执行，以适应定制的合成应用。该报告结合之前报道的补充方法，现在完全建立了统一的

  DOI：

  10.1038/s41586-022-05175-1

文献信息

• Triazolopyridazine protein kinase modulators
  申请人：SGX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08071581B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  The present disclosure relates to triazolopyridazine protein kinase modulators of Formula (I), methods of using these compounds to treat diseases mediated by kinase activity.

  本公开涉及式（I）的三唑吡嗪蛋白激酶调节剂，以及使用这些化合物治疗由激酶活性介导的疾病的方法。
• TRIAZOLOPYRIDAZINE PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Smith Christopher Ronald

  公开号：US20100120739A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present disclosure relates to triazolopyridazine protein kinase modulators of Formula (I), methods of using these compounds to treat diseases mediated by kinase activity.

  本公开涉及式(I)的三唑并吡嗪蛋白激酶调节剂，以及使用这些化合物治疗由激酶活性介导的疾病的方法。
• HETEROCYCLIC KINASE MODULATORS
  申请人：Bounaud Pierre-Yves

  公开号：US20090156594A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present disclosure provides heterocyclic protein kinase modulators and methods of using these compounds to treat diseases mediated by kinase activity.

  本公开提供杂环蛋白激酶调节剂及使用这些化合物治疗由激酶活性介导的疾病的方法。
• Dual-Ligand Catalyst for the Nondirected C–H Olefination of Heteroarenes
  作者：Guangrong Meng、Zhen Wang、Hau Sun Sam Chan、Nikita Chekshin、Zhen Li、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c01631

  日期：——

  allow them to be used as limiting reagents, the reaction conditions are incompatible with electron-deficient heteroarenes. Herein we report a dual-ligand catalyst that enables Pd(II)-catalyzed nondirected C–H olefination of heteroarenes without using a large excess of substrate. In general, the use of 1–2 equiv of substrates was sufficient to obtain synthetically useful yields. The reactivity was rationalized

  Pd(II) 催化的杂芳烃非定向 C-H 官能化是一个重大挑战，原因如下：缺电子杂环的反应活性差以及路易斯碱性氮原子的无效配位。使用钯催化的现有方法通常使用大量过量的杂环底物来克服这些障碍。尽管芳烃非定向官能化的最新进展使其可以用作限制试剂，但反应条件与缺电子杂芳烃不相容。在此，我们报道了一种双配体催化剂，该催化剂能够在不使用大量过量底物的情况下实现 Pd(II) 催化的杂芳烃非定向 C-H 烯化。一般来说，使用 1-2 当量的底物足以获得合成有用的产率。两种配体之间的协同作用使反应活性合理化：双齿吡啶-吡啶酮配体促进C-H裂解；单齿杂环底物作为第二配体形成对芳烃具有高亲和力的阳离子 Pd(II) 络合物。所提出的双配体合作得到了 X 射线、动力学和控制实验相结合的支持。