7-fluoro-1-methyl-4-oxoquinoline | 108494-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-1-methyl-4-oxoquinoline
• 英文别名: 7-Fluoro-1-methylquinolin-4(1H)-one；7-fluoro-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 108494-50-4
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: VMEFZSNHLOWSOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-1-methyl-4-oxoquinoline 在 氯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以67.7%的产率得到7-fluoro-1-methyl-4oxo-1,4-dihydroquinoline-3-sulphonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Loewe, Werner; Dietz, Martin, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3/4, p. 555 - 564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 7-fluoro-1-methyl-4-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于抗菌的氯氧喹衍生物

  摘要：

  本发明涉及用于抗菌的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。

  公开号：

  CN105037266B

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物
  申请人：王子厚

  公开号：CN105017145B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。
• Design and Synthesis of 4(1H)-quinolone Derivatives as Autophagy Inducing Agents by Targeting ATG5 Protein
  作者：Yifan Jia、Difei Yu、Qiuhua Huang、Xiaodong Zhang、Liqin Qiu、Rihui Cao、Runlei Du、Wenbin Liu

  DOI：10.2174/1570180816666191122113045

  日期：2020.7.7

  Background: Quinolines have been characterized as a class of potential antitumor agents, and a large number of natural and synthetic quinolines acting as antitumor agents were reported. Methods: A series of 7-chloro-4(1H)-quinolone derivatives were synthesized. The antiproliferative effect of these compounds was evaluated by MTT assay against five human tumor cell lines. The mechanism of action of

  背景：喹啉已被表征为一类潜在的抗肿瘤药，并且已报道了大量天然和合成的喹啉作为抗肿瘤药。 方法：合成了一系列7-氯-4（1H）-喹诺酮衍生物。通过MTT分析评估了这些化合物对五种人类肿瘤细胞系的抗增殖作用。还研究了所选化合物7h的作用机理。 结果与讨论：大多数化合物具有比先导化合物7-chloro-4（1H）-喹诺酮6b更强的抗增殖活性。发现化合物7h是针对人肿瘤细胞系的最有效的抗增殖剂。进一步的研究表明，化合物7h通过促进LC3蛋白的功能触发了大肠癌细胞的ATG5依赖性自噬。 结论：这些结果对于设计和发现具有更好药理学特征的更有效的新型抗肿瘤药物是有用的。
• Quinolone sulphonamides useful as antihypertensive agents
  申请人：The Boots Company

  公开号：US04772614A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  Quinolones with antihypertensive activity have the general formula I, ##STR1## wherein X is the residue of an optionally substituted benzene ring; R is lower alkyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, are hydrogen, lower alkyl, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5 to 7 membered saturated heterocyclic ring optionally containing an additional hetero atom selected from nitrogen, oxygen and sulphur and optionally substituted by 1 or more lower alkyl groups; and the dotted line between positions 2 and 3 of the quinolone nucleus represents an optional bond. The compounds are useful as antihypertensive agents. They are also indicated for use in treating heart failure and ischaemic heart disease. With the exception of the three compounds 1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-sulphonamide, 1,N-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-sulphonamide and 6,7-dimethoxyl-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-sulphonamide, the quinolones of formula I are novel. Pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I are described. Processes for preparing the novel quinolones are also described.

  具有降压活性的喹诺酮具有一般式I，其中X是可选择取代的苯环的残基；R是低碳烷基；R.sub.3是氢或低碳烷基；R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，是氢、低碳烷基，或者与它们连接的氮原子一起形成一个含有氮、氧和硫的额外杂原子的5到7元饱和杂环环，可选择地由1个或多个低碳烷基取代；喹诺酮核的2和3位置之间的虚线代表一个可选键。这些化合物可用作降压剂。它们还适用于治疗心力衰竭和缺血性心脏病。除了三种化合物1-甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-磺酰胺、1,N-二甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-磺酰胺和6,7-二甲氧基甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-磺酰胺之外，一般式I的喹诺酮是新颖的。描述了含有一般式I化合物的制药组合物。还描述了制备新型喹诺酮的方法。
• 6,7-Difluoro-1,4-dihydro-1-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid, a Newly Designed Fluorescence Enhancement-Type Derivatizing Reagent for Amino Compounds
  作者：Junzo Hirano、Kenji Hamase、Hiroyuki Miyata、Kiyoshi Zaitsu

  DOI：10.1007/s10895-009-0596-2

  日期：2010.3

  A novel fluorescence enhancement-type derivatizing reagent for amino compounds, 6,7-difluoro-1,4-dihydro-1-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid (FMQC), was developed. FMQC reacts with aliphatic primary amino compounds to afford strong fluorescent derivatives having high photo-and thermo-stabilities. The FMQC derivatives of amino compounds showed 12–159 times higher fluorescence quantum efficiencies than those of FMQC in aqueous and polar organic media. Additionally, the absorption and fluorescence emission wavelength of the derivatives are red-shifted from those of FMQC. These differences in the fluorescence properties between FMQC and the fluorescent derivative enabled the simple and highly sensitive determination of amino compounds without removing any excess unreacted FMQC by using a simple spectrofluorometer as well as HPLC.

  开发了一种新型氨基化合物荧光增强型衍生试剂6,7-二氟-1,4-二氢-1-甲基-4-氧代-3-喹啉甲酸（FMQC）。 FMQC 与脂肪族伯氨基化合物反应，产生具有高光稳定性和热稳定性的强荧光衍生物。氨基化合物的 FMQC 衍生物在水性和极性有机介质中表现出比 FMQC 高 12-159 倍的荧光量子效率。此外，衍生物的吸收和荧光发射波长相对于 FMQC 发生红移。 FMQC 和荧光衍生物之间荧光特性的这些差异使得通过使用简单的分光荧光计和 HPLC 能够简单且高度灵敏地测定氨基化合物，而无需去除任何过量的未反应的 FMQC。
• Quinolones having antihypertensive activity
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0206616A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  Quinolines with antihypertensive activity have the general formula 1, wherein X is the residue of an optionally substituted benzene ring; R is lower alkyl; R3 is hydrogen or lower alkyl; R1 and R2, which may be the same or different, are hydrogen, lower alkyl, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5 to 7 membered saturated heterocyclic ring optionally containing an additional hetero atom selected from nitrogen, oxygen and sulphur and optionally substituted by 1 or more lower alkyl groups; and the dotted line between positions 2 and 3 of the quinolone nucleus represents an optional bond. The compounds are useful as antihypertensive agents. They are also indicated for use in treating heart failure and ischaemic heart disease. With the exception of the three compounds 1-methyl-4--oxo-1,4-dihydroquinoline-3-sulphonamide, 1,N-dimethyl-4--oxo-1,4-dihydroquinoline-3-sulphonamide and 6,7-dimeth- oxyl-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-sulphonamide, the quinolones of formula I are novel. Pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I are described. Processes for preparing the novel quinolones are also described.

  具有抗高血压活性的喹啉类化合物具有通式 1、 其中，X 是任选取代的苯环的残基；R 是低级烷基；R3 是氢或低级烷基；R1 和 R2（可以相同或不同）是氢、低级烷基，或与它们连接的氮原子一起形成 5 至 7 个成员的饱和杂环，其中任选含有一个选自氮、氧和硫的杂原子，并任选被 1 个或多个低级烷基取代；喹诺酮核的位置 2 和 3 之间的虚线代表任选键。这些化合物可用作降压药。它们还可用于治疗心力衰竭和缺血性心脏病。 除了 1-甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-磺酰胺、1,N-二甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-磺酰胺和 6,7-二甲基-氧代-4-甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-磺酰胺这三种化合物外，式 I 中的喹诺酮类化合物均为新型化合物。 描述了含有式 I 化合物的药物组合物。还描述了制备新型喹诺酮类药物的工艺。