1S,3S,6R-3-dimethylamino-3,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>heptan-4-one oxime | 131532-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1S,3S,6R-3-dimethylamino-3,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>heptan-4-one oxime
• 英文别名: (1R,3S,6R)-3-N,N-dimethylaminocaran-4-one E-oxime；(1S,3S,6R)-3-N,N-dimethylaminocaran-4-one-E-oxime；(1S,3S,6R)-3-dimethylaminocaran-4-one (E)-oxime；(1S,3S,6R)-3-dimethylaminocarane-4-one E-oxime；(NE)-N-[(1R,4S,6S)-4-(dimethylamino)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]heptanylidene]hydroxylamine
• CAS: 131532-52-0
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O
• 分子量: 210.319
• InChiKey: HKAOKTVQPVELEF-UNIXOFCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,3S,6R-3-dimethylamino-3,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>heptan-4-one oxime 在 四丁基硫酸氢铵 、 silica gel 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,3S,4E,6R)-4-(3-cyclohexylamino-2RS-hydroxypropoxyimino)-3-dimethylamino-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  基于萜烯α-氨基肟和β-取代醇合成缩水甘油醚

  摘要：

  摘要3-Carene、α-蒎烯和柠檬烯α-(二甲氨基)肟在肟羟基处转化为缩水甘油醚。所得化合物参与与胺、咪唑以及与这些二甲氨基肟的阴离子的反应。胺在微波辐射条件下的缩水甘油醚环氧化物开环比在对流加热条件下进行得快得多。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0827-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-carene nitrosochloride 、 二甲胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以0.7 g的产率得到1S,3S,6R-3-dimethylamino-3,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>heptan-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Tkachev, A. V.; Rukavishnikov, A. V.; Gatilov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 8.1, p. 1464 - 1469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and crystal structure of bridged Os3-clusters with chiral 3-carane-type ligands
  作者：Vladimir A. Maksakov、Vladimir P. Kirin、Pavel A. Petukhov、Tatjana V. Rybalova、Yuri V. Gatilov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00153-4

  日期：2000.6

  Reaction of (μ-H)2Os3(CO)10 cluster with (1S,3S,6R)-3-dimethylaminocarane-4-one E-oxime results in loss of dimethylamino group and formation of (μ-H)Os3(CO)10(μ-ONC) cluster (43%). Treatment of cluster Os3(CO)11(NCCH3) with (1S,3S,6R)-3-mercaptocaran-4-one E-oxime gives cluster (μ-H)Os3(CO)10(μ-S⋯) in 86%, whose structure was proved by X-ray single crystal analysis. Decarbonylation of the later

  （μ-H）2 Os 3（CO）10团簇与（1 S，3 S，6 R）-3-二甲基氨基戊烷-4-one E-肟的反应导致二甲基氨基基团的丢失和（μ-H Os 3（CO）10（μ-ONC）簇（43％）。簇的治疗锇3（CO）11（NCCH 3）与（1小号，3小号，6 - [R）-3- mercaptocaran -4-酮ë肟给出簇（μ-H）O的3（CO）10（μ-S⋯）为86％，其结构通过X射线单晶分析证明。与后来的化合物脱羰（CH 3）3 NO导致（μ-H）O的非对映体混合物3（CO）9（μ，η 2 - （小号，Ñ）⋯）以64％的产率簇。
• Sulfuric acid-promoted rearrangement of 3-(N-acylamino)-substituted caran-4-one oximes
  作者：A. M. Agafontsev、A. V. Tkachev

  DOI：10.1007/s11172-006-0055-z

  日期：2005.8

  oximes in the presence of sulfuric acid affords 2-oxa-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-6-one derivatives. 3-Aminocaran-4-one oximes, in which the amino group contains such substituents as acetyl, propionyl, chloroacetyl, 1-adamantylcarbonyl, benzoyl, 2-thienylcarbonyl, or anilinocarbonyl, undergo this reaction. N-Acyl derivatives of higher fatty (heptanoic and nonadecanoic) acids do not undergo this reaction

  3-(N-酰基氨基)-取代的caran-4-one肟在硫酸存在下的重排得到2-oxa-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-6-one衍生物。3-Aminocaran-4-one 肟，其中氨基含​​有乙酰基、丙酰基、氯乙酰基、1-金刚烷基羰基、苯甲酰基、2-噻吩基羰基或苯胺基羰基等取代基，进行该反应。高级脂肪酸（庚酸和十九酸）的 N-酰基衍生物不进行该反应。与 D2SO4 的反应导致异丙基的所有氢原子被氘取代。提出了这种重排的机制。
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  作者：S. V. Larionov、L. I. Myachina、G. V. Romanenko、A. V. Tkachev、L. A. Sheludyakova、V. N. Ikorskii、E. G. Boguslavskii

  DOI：10.1023/a:1011395910599

  日期：——

  Copper (II) complexes with 3-N,N-dimethylaminocaran-4-one-oxime (HL) were synthesized and characterized by X-ray diffraction analysis, photoelectronic, IR, and EPR spectroscopy, magnetic susceptibility, and thermal analysis methods, and their optical activities were studied. The [Cu-2(HL)(2)Cl-4] complex is a dimer with weak exchange interactions between unpaired electrons of the Cu(II) ions. The [Cu3L3(OH)Cl]Cl . 8H(2)O structure is composed of triangular trinuclear complex cations, outer-sphere Cl- anions, and water molecules. The exchange parameter J for the trinuclear exchange cluster is -190 cm(-1). The title complexes are optically active in the visible range of the spectrum.
• TKACHEV, A. V.;RUKAVISHNIKOV, A. V.;GATILOV, YU. V.;BAGRYANSKAYA, I. YU., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1693-1698
  作者：TKACHEV, A. V.、RUKAVISHNIKOV, A. V.、GATILOV, YU. V.、BAGRYANSKAYA, I. YU.

  DOI：——

  日期：——