2,6-di-tert-butyl-4-chloro-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 19487-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-chloro-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-chloro-4-methyl-2,6-di-tertbutylcyclohexa-2,5-dienone；2,6-di-tert-butyl-4-chloro-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone；2,6-Di-tert-butyl-4-chlor-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienon；2,6-Ditert-butyl-4-chloro-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 19487-11-7
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO
• 分子量: 254.8
• InChiKey: BTLAUAPYUOIPKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,6-di-tert-butyl-4-chloro-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到4-methoxy-4-methyl-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  正卤素给体作为亲电子试剂诱导的4-Halogeno-4-烷基-2,6-二叔丁基环己-2,5-二壬酮的溶剂分解

  摘要：

  正卤素供体（例如N-碘琥珀酰亚胺（NIS））在不同的羟基溶剂（ROH ）中诱导二酮1（作为模型4-卤代环己2,5-二酮）的溶剂化，生成4-RO-环己-2,5-二酮。 （2）。NIS的溶剂分解速率高度依赖于ROH的结构。通过在用极性非质子溶剂MeCN代替纯ROH稀释的ROH中进行反应，可以克服这种依赖性的问题。ROH-MeCN溶剂混合物中的反应速率几乎与ROH的结构（或极性）无关，并且反应比纯ROH更快或更明显地完成。结果表明，尽管MeCN的氢键稀释可接受性也加速了反应，但溶剂分解速度受溶剂系统极性的控制。提出了一种溶剂分解机理，涉及正卤素给体在1的卤素原子上的亲电进攻，生成4-氧代环己-2,5-二烯基阳离子中间体（8）通过速率限制的极性跃迁状态。

  DOI：

  10.1071/ch13257
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 Oxone 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以67%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-chloro-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  NaCl和Oxone对戊烯的区域选择性氧化氯化

  摘要：

  利用温和条件下从廉价的氯化钠和Oxone分别作为Cl源和氧化剂原位生成的瞬时氯化物，开发了一种实用而有效的氯化萘和苯酚的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801063

文献信息

• Electrochemical chlorination and bromination of electron-deficient C H bonds in quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones
  作者：Dan Yu、Ruixue Ji、Zhihui Sun、Wenjie Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153514

  日期：2021.12

  The electrochemistry-promoted chlorination and bromination of electron-deficient CH bonds was developed, using quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones. This protocol features readily available and safe halogen sources (hydrochloric acid and KBr), high site-selectivity and mild reaction conditions. It could provide an efficient access to a series of chlorinated and brominated quinones, coumarins

  使用醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮，开发了电化学促进的缺电子 CH键的氯化和溴化。该协议具有易于获得且安全的卤素源（盐酸和 KBr）、高位点选择性和温和的反应条件。它可以有效地获取一系列氯化和溴化醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮。
• Hartshorn, Michael P.; Judd, Maurice C.; Robinson, Ward T., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 12, p. 2121 - 2143
  作者：Hartshorn, Michael P.、Judd, Maurice C.、Robinson, Ward T.

  DOI：——

  日期：——
• DE936684
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A New Methodology for the Bis(oxocyclohexadienyl) Peroxide Formation
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1021/jo971307s

  日期：1997.12.1

  Symmetrically substituted bis(4-oxocyclohexa-2,5-dienyl) peroxide 5 (R = R') as well as unsymmetrically substituted 5 (R not equal R') can be prepared efficiently by treating 4-halogenocyclohexa-2,5-dienone 3 with 4-hydroperoxycyclohexa-2,5-dienone 4 in the presence of an appropriate positive halogen compound such as N-iodosuccinimide, Acetonitrile is a suitable solvent for the reaction, The formation of 5 is suggested to take place via electrophilic attack by the positive halogen species upon 3 generating the 4-oxocyclohexa-2,5-dienyl cation (or the phenoxy cation), followed by nucleophilic attack by 4 upon the cation, It is emphasized that some of the peroxides obtained by this means have not been prepared by the classical method, coupling of phenoxy radicals with O-2.
• PEARSON D. E.; VENKATARAMU S. D.; CHILDERS W. E. JR., SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 1, 5-10
  作者：PEARSON D. E.、 VENKATARAMU S. D.、 CHILDERS W. E. JR.

  DOI：——

  日期：——