碳60衍生物 | 160848-22-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 碳60衍生物
• 中文别名: [6,6]-苯基C61丁酸甲酯；3’-苯基-3’H-环丙[1,9][5,6]富勒烯-C60-Ih-3’-丁酸甲酯；1-[3-(甲氧羰；碳6衍生物；LT-S905
• 英文名称: [6,6]-phenyl C₆₁butyric acid methyl ester
• 英文别名: PCBM；phenyl-C₆₁-butyric acid methyl ester；PC61BM；[60]PCBM；PC₆₀BM；[6,6]-phenyl C₆₁ butylic acid methyl ester；3'H-Cyclopropa[1,9][5,6]fullerene-C60-Ih-3'-butanoic acid, 3'-phenyl-, methyl ester
• CAS: 160848-22-6
• 化学式: C₇₂H₁₄O₂
• 分子量: 910.902
• InChiKey: FIGVSQKKPIKBST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C
• 密度：
  2.50
• 溶解度：
  氯苯：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29163990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: [6,6]-苯基 C61 丁酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-[3-(Methoxycarbonyl)propyl]-1-phenyl-[6.6]C61
PCBM
3′H-Cyclopropa[1,9] [5,6]fullerene-C60-Ih-3′-butanoic acid 3′-phenyl methyl ester
[60]PCBM
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-[3-(Methoxycarbonyl)propyl]-1-phenyl-[6.6]C61
别名
PCBM
3′H-Cyclopropa[1,9] [5,6]fullerene-C60-Ih-3′-butanoic acid 3′-phenyl
methyl ester
[60]PCBM
: C72H14O2
分子式
: 910.88 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

碳60衍生物是一种C60富勒烯（F862543）的衍生物，用于制备具有高光稳定性的富勒烯薄膜、太阳能电池和有机光伏电池。

背景

对富勒烯衍生物的生物活性研究显示，它们可能在医药领域拥有巨大的潜在应用价值。为了了解作为药物或药物载体的C60衍生物在生物体内的分布情况，研究人员选择用临床常用的显像核素99mTc对一种简单水溶性C60衍生物（C60(OH)x(O)y）进行标记，并使用计数器测定其在小鼠体内各脏器和组织中的放射性。此外，还通过SPECT（单光子发射计算机断层成像）技术对注射有标记物的新西兰大白兔进行显像，以确定C60衍生物在生物体内的分布及代谢行为。

用途

可溶性n型沟道有机半导体。作为塑料电子元件中的n-型层，特别适用于本体异质结OFET和光伏电池（PV）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳60衍生物 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到足球烯
  参考文献：
  名称：

  JP5910308

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  <6>-1-(3-(Methoxycarbonyl)propyl)-<5>-1-phenyl<5.6>C61 以 邻二氯苯 为溶剂， 以98%的产率得到碳60衍生物
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Characterization of Fulleroid and Methanofullerene Derivatives

  摘要：

  We describe the synthesis and complete characterization of soluble derivatives of C-60 for applications to physics and biology. The goal of the strategy was to have a ''modular'' approach in order to be able to easily vary a functional group attached indirectly to the cluster. The functionality could be hydrophilic (e.g., histamide) or hydrophobic (e.g., cholestanoxy). The former was prepared for biological studies and the latter for photophysical studies toward improvement of photoinduced electron transfer efficiencies in the fabrication of photodetectors and photodiodes. An important intermediate, a carboxylic acid, was found to be recalcitrant to characterization by the usual mass spectroscopic and elemental analysis techniques. This problem was solved by the use of MALDIMS. The carboxylic acid was easily converted to the key intermediate acid chloride, which in turn was convertible to a large variety of derivatives. Both isomeric forms ([5,6], fulleroid and [6,6], methanofullerene) of the C-61 clusters were prepared. The fulleroid formation could have given rise to a 50:50 mixture of phenyl-over-former pentagon phenyl-over-former hexagon isomers but, remarkably, afforded a 95:5 mixture of these isomers, respectively. The fulleroid and methano-fullerene gave different cyclic voltammograms, with the former being reduced at 34 mV more positive potential than the latter.

  DOI：

  10.1021/jo00108a012
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-adamantylidene)adamantane 在 氧气 、 碳60衍生物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2'-环二氧-2,2'-联金刚烷
  参考文献：
  名称：

  WO2008/67436

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A fullerene dyad with a tri(octyloxy)benzene moiety induced efficient nanoscale active layer for the poly(3-hexylthiophene)-based bulk heterojunction solar cell applications
  作者：Pan Zhang、Chao Li、Yaowen Li、Xiaoming Yang、Liwei Chen、Bin Xu、Wenjing Tian、Yingfeng Tu

  DOI：10.1039/c3cc41321g

  日期：——

  A bulk tri(octyloxy)benzene moiety grafted onto fullerene (PCBB-C8) was successfully synthesized, which could effectively induce poly(3-hexylthiophene) (P3HT) to form highly ordered bulk heterojunction structure without any external treatment. This ordered active layer exhibits good photovoltaic performance.

  成功合成了接枝大量三(辛氧基)苯基富勒烯（PCBB-C8），它能有效促使聚(3-己基噻吩)（P3HT）形成高度有序的体异质结结构，无需任何外部处理。这种有序活性层表现出良好的光伏性能。
• Dumb-belled PCBM derivative with better photovoltaic performance
  作者：Juan Liu、Xia Guo、Yujun Qin、Shengde Liang、Zhi-Xin Guo、Yongfang Li

  DOI：10.1039/c2jm15322j

  日期：——

  Three new fullerene derivatives with one, two, and three PCBM units, respectively, were synthesized and their photovoltaic properties were investigated. The dumb-belled PCBM derivative showed better photovoltaic performance than PCBM, suggesting that the covalently linked fullerene aggregates are promising acceptor materials in solar cells.

  分别含有一个、两个和三个PCBM单元的新型富勒烯衍生物被合成出来并研究了它们的光伏性能。与PCBM相比，哑铃型PCBM衍生物展示了更优异的光伏性能，这表明共价键连接的富勒烯聚集体在太阳能电池中是非常有前途的受体材料。
• Synthesis of mesogenic phthalocyanine-C₆₀ donor–acceptor dyads designed for molecular heterojunction photovoltaic devices
  作者：Yves Henri Geerts、Olivier Debever、Claire Amato、Sergey Sergeyev

  DOI：10.3762/bjoc.5.49

  日期：——

  A series of phthalocyanine-C(60) dyads 2a-d was synthesized. Key steps in their synthesis are preparation of the low symmetry phthalocyanine intermediate by the statistical condensation of two phthalonitriles, and the final esterification of the fullerene derivative bearing a free COOH group. Structural characterization of the molecules in solution was performed by NMR spectroscopy, UV-vis spectroscopy

  合成了一系列酞菁-C(60) dyads 2a-d。它们合成的关键步骤是通过两种邻苯二甲腈的统计缩合制备低对称性酞菁中间体，以及带有游离 COOH 基团的富勒烯衍生物的最终酯化。溶液中分子的结构表征通过核磁共振光谱、紫外-可见光谱和循环伏安法进行。初步研究表明，一些制备的二元组形成了液晶 (LC) 中间相。据我们所知，这是 LC 酞菁-C(60) 二元组的第一个例子。
• A Supramolecular [10]CPP Junction Enables Efficient Electron Transfer in Modular Porphyrin–[10]CPP⊃Fullerene Complexes
  作者：Youzhi Xu、Bingzhe Wang、Ramandeep Kaur、Martin B. Minameyer、Michael Bothe、Thomas Drewello、Dirk M. Guldi、Max von Delius

  DOI：10.1002/anie.201802443

  日期：2018.9.3

  electron transfer was observed across a [10]cycloparaphenylene ([10]CPP) moiety that serves as a rigid non‐covalent bridge between a zinc porphyrin and a range of fullerenes. The preparation of iodo‐[10]CPP is the key to the synthesis of a porphyrin–[10]CPP conjugate, which binds C60, C70, (C60)2, and other fullerenes (KA>105 m−1). Fluorescence and pump–probe spectroscopy revealed intramolecular energy

  在[10]环对亚苯基（[10] CPP）部分上观察到有效的光诱导电子转移，该部分充当卟啉锌与一系列富勒烯之间的刚性非共价桥。碘[10]的制备CPP的关键在于一个卟啉[10] CPP缀合物，其结合C的合成60，C 70，（C 60）2，和其他富勒烯（ķ甲> 10 5 米- 1个）。荧光光谱和泵浦探针光谱显示了CPP和卟啉之间的分子内能量转移以及卟啉和富勒烯之间的有效电荷分离，可提供长达0.5μs的寿命电荷分离态。在哑铃形（C 60）2的情况下，这种方法对电子供体-受体二元组的优势显而易见，它在1：1和2：1的络合物中具有复杂的电荷转移行为。这些结果表明，[10] CPP及其交叉偶联的衍生物可以充当有机电子设备中电荷传输的超分子介质。
• Diyne-Functionalized Fullerene Self-Assembly for Thin Film Solid-State Polymerization
  作者：Jean-Nicolas Tisserant、Roland Hany、Eric Wimmer、Antoni Sánchez-Ferrer、Jozef Adamcik、Gaëtan Wicht、Frank Nüesch、Daniel Rentsch、Andreas Borgschulte、Raffaele Mezzenga、Jakob Heier

  DOI：10.1021/ma401677v

  日期：2014.1.28

  fullerene derivatives bearing aliphatic chains can self-assemble into versatile supramolecular structures. Cross-linking of such self-assembled morphologies is an attractive approach to enhance the structural stability of these self-organized structures. We describe the synthesis of a C60 functionalized with a single alkyl chain bearing a diacetylene moiety. In a thin film, the molecule self-assembles into

  带有脂族链的C 60富勒烯衍生物可以自组装成通用的超分子结构。这种自组装形态的交联是增强这些自组织结构的结构稳定性的有吸引力的方法。我们描述了C 60的合成用带有二乙炔部分的单个烷基链官能化。在薄膜中，分子自组装成层状阵列。连接在富勒烯上的侧链的特性是观察到的堆积能力的关键。通过二乙炔部分的固态聚合来进行稳定化。通过将富勒烯衍生物与花青染料共混，可获得可以通过热聚合选择性地稳定化的各种纳米结构的富勒烯形态。这些薄膜可作为纳米结构富勒烯支架的基础，这些支架可在光学和电子领域找到应用。