[6,6]-phenyl-C61-butyric acid | 161196-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [6,6]-phenyl-C61-butyric acid
• 英文别名: PCBA；1-(3-Carboxypropyl)-1-phenyl<6.6>C61
• CAS: 161196-26-5
• 化学式: C₇₁H₁₂O₂
• 分子量: 896.875
• InChiKey: GPJNXZBVSGXWFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6,6]-phenyl-C61-butyric acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1-(3-(Chlorocarbonyl)propyl)-1-phenyl<6.6>C61
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of the nanomorphology of polymer–fullerene “bulk heterojunction” blends using a novel polymerizable fullerene derivative

  摘要：

  通过使用可聚合富勒烯衍生物交联聚合物基体中的小分子相，可以实现用于体异质结太阳能电池的供体-受体共混物的形态稳定。在一项比较研究中，研究人员分别以聚（3-己基噻吩）（P3HT）为聚合物，以 C61-丁酸甲酯（PCBM）或新合成的可聚合富勒烯衍生物 C61-丁酸缩水甘油酯（PCBG）为受体分子，研究了聚合物与富勒烯混合物薄膜的形态。通过原子力显微镜（AFM）、透射电子显微镜（TEM）和光致发光（PL）研究，研究了薄膜热处理后的纳米形态变化。聚合过程通过红外线吸收研究进行了监测。这些比较研究表明，这种新合成的富勒烯能显著稳定这些混合物的固态形态。这种防止块状异质结形态长期高温不稳定的方法，为提高塑料太阳能电池在未来应用中的运行稳定性提供了一条重要途径。

  DOI：

  10.1039/b505361g
• 作为产物：
  描述：

  <6>-1-<3-(tert-Butoxycarbonyl)propyl>-<5>-1-phenyl-<5,6>-C61 以 various solvent(s) 为溶剂， 以95%的产率得到[6,6]-phenyl-C61-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  The Specific Acid-Catalyzed and Photochemical Isomerization of a Robust Fulleroid to a Methanofullerene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00113a049

文献信息

• A fullerene dyad with a tri(octyloxy)benzene moiety induced efficient nanoscale active layer for the poly(3-hexylthiophene)-based bulk heterojunction solar cell applications
  作者：Pan Zhang、Chao Li、Yaowen Li、Xiaoming Yang、Liwei Chen、Bin Xu、Wenjing Tian、Yingfeng Tu

  DOI：10.1039/c3cc41321g

  日期：——

  A bulk tri(octyloxy)benzene moiety grafted onto fullerene (PCBB-C8) was successfully synthesized, which could effectively induce poly(3-hexylthiophene) (P3HT) to form highly ordered bulk heterojunction structure without any external treatment. This ordered active layer exhibits good photovoltaic performance.

  成功合成了接枝大量三(辛氧基)苯基富勒烯（PCBB-C8），它能有效促使聚(3-己基噻吩)（P3HT）形成高度有序的体异质结结构，无需任何外部处理。这种有序活性层表现出良好的光伏性能。
• Synthesis of mesogenic phthalocyanine-C₆₀ donor–acceptor dyads designed for molecular heterojunction photovoltaic devices
  作者：Yves Henri Geerts、Olivier Debever、Claire Amato、Sergey Sergeyev

  DOI：10.3762/bjoc.5.49

  日期：——

  A series of phthalocyanine-C(60) dyads 2a-d was synthesized. Key steps in their synthesis are preparation of the low symmetry phthalocyanine intermediate by the statistical condensation of two phthalonitriles, and the final esterification of the fullerene derivative bearing a free COOH group. Structural characterization of the molecules in solution was performed by NMR spectroscopy, UV-vis spectroscopy

  合成了一系列酞菁-C(60) dyads 2a-d。它们合成的关键步骤是通过两种邻苯二甲腈的统计缩合制备低对称性酞菁中间体，以及带有游离 COOH 基团的富勒烯衍生物的最终酯化。溶液中分子的结构表征通过核磁共振光谱、紫外-可见光谱和循环伏安法进行。初步研究表明，一些制备的二元组形成了液晶 (LC) 中间相。据我们所知，这是 LC 酞菁-C(60) 二元组的第一个例子。
• New carbazole-based conjugated polymers containing pyridylvinyl thiophene units for polymer solar cell applications: Morphological stabilization through hydrogen bonding
  作者：So-Lin Hsu、Chia-Min Chen、Yu-Hsin Cheng、Kung-Hwa Wei

  DOI：10.1002/pola.24465

  日期：2011.2.1

  We have synthesized two conjugated polymers (P1, P2) containing alternating electron‐donating and ‐accepting units, based on N‐alkyl‐2,7‐carbazole, 4,7‐di(thiophen‐5‐yl)‐2,1,3‐benzothiadiazole and 3‐[2‐(4‐pyridyl)vinyl]thiophene units. These conjugated polymers contained different contents of pyridine units, which were incorporated to form hydrogen bonds with [6,6]‐phenyl‐C61‐butyric acid (PCBA). When

  我们基于N-烷基-2,7-咔唑，4,7-二（噻吩-5-基）-2,1，合成了两种包含交替的供电子和受电单元的共轭聚合物（P1，P2）， 3-苯并噻二唑和3- [2-（4-吡啶基）乙烯基]噻吩单元。这些共轭聚合物包含不同含量的吡啶单元，这些吡啶单元被掺入以与[6,6]-苯基-C 61形成氢键丁酸（PCBA）。当这些氢键相互作用存在于聚合物薄膜中时，它们的热稳定性得到改善。经过长时间退火后，由于PCBA甲酯的聚集而引起的劣化也得到了抑制。在140°C下热退火5 h后，结合了具有氢键相互作用薄膜的器件的功率转换效率保持在原始值的75％。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Fullerene-linked tetrabenzoporphyrins for solution-processed organic photovoltaics: flexible vs. rigid linkers
  作者：Yuto Tamura、Daiki Kuzuhara、Mitsuharu Suzuki、Hironobu Hayashi、Naoki Aratani、Hiroko Yamada

  DOI：10.1039/c6ta06599f

  日期：——

  superior OPV performance of the r-BP–C60 device compared to the f-BP–C60, the short circuit current density (JSC) and FF of the p–i–n device with BP, f-BP–C60, and [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM) for p-, i- and n-layers was better than the device with r-BP–C60 as the i-layer. AFM images of the layers and OPV performances suggested that the flexible f-BP–C60 is suitable for the i-layer

  可以通过前体方法对层结构进行固溶处理，其中将不溶或低溶解度目标材料的可溶前体旋涂在基板上，并通过加热将其转化为不溶半导体膜。我们尝试使用溶液法构造ap–i–n结构（p：p层； i：中间层，p和n物质的混合物； n：n层）。为了增加供体-受体界面面积，我们合成了共价连接的供体-受体化合物，四苯并卟啉（BP）-富勒烯（C 60）二元组。为了研究供体和受体单元的共价连接对薄膜形态和对OPV性能的影响，BP富勒烯单元通过柔性或刚性连接子（f-BP–C 60或r-BP–C 60）连接。为了合成这些二元组，使用[2 + 2]和[2 +1 + 1]缩合反应进行了具有单内消旋取代BP的新合成路线。由于接头的柔韧性和C 60的紧密位置，f-BP–C 60的C 60单元对BP的分子内荧光猝灭效率高于r-BP–C 60在CH 2 Cl 2中的猝灭效率。BP的单位单元。通过空间电荷限制电流（SCLC）技术测量的r-BP–C
• Synthesis and electron transporting properties of methanofullerene-o-carborane dyads in organic field-effect transistors
  作者：Maengsun Eo、Hye Jin Bae、Minsaeng Hong、Youngkyu Do、Shinuk Cho、Min Hyung Lee

  DOI：10.1039/c3dt50509j

  日期：——

  A series of methanofullerene-o-carborane dyads (PCB-Ph-CB, PCB-Cnn-CB, n = 1, 3, 6, 11) were synthesized via esterification of [6,6]-phenyl-C61-butyric acid (PCBA) with 2-alcohol functionalized o-carborane derivatives, 1-(4-n-BuC6H4)-2-R-1,2-closo-C2B10H10 (R = p-C6H4OH, (CH2)nOH, n = 1, 3, 6, 11). All the dyads are highly soluble in chlorinated and aromatic solvents under ambient conditions. UV–vis absorption and electrochemical reduction of the dyads exhibited features almost identical to each other, as well as to their parent PCBM, suggesting that the electronic properties of the dyads would be dominated by the methanofullerene moiety. Solution-processed field-effect transistors (FETs) incorporating the methanofullerene-o-carborane dyads as active layer materials were fabricated and tested. AFM images of all the thin films showed a homogeneous morphology with RMS values of 0.184–0.212 nm. The transport data are shown to be typical of n-channel FETs. Among the devices, the PCB-C1-CB FET showed the best performance, with an electron mobility of 1.72 × 10−2 cm2 V−1 s−1, which is similar to that of PCBM. While the device performances gradually decreased with increasing length of the alkyl linker, they are superior to that (6.83 × 10−4 cm2 V−1 s−1) of the physical blend of o-carborane and PCBM.

  一系列甲烷富勒烯-o-碳氮烷二聚体（PCB-Ph-CB、PCB-Cnn-CB，n = 1、3、6、11）通过将[6,6]-苯基-C61-丁酸（PCBA）与2-醇功能化的o-碳氮烷衍生物1-(4-n-BuC6H4)-2-R-1,2-closo-C2B10H10（R = p-C6H4OH、(CH2)nOH，n = 1、3、6、11）酯化合成。所有二聚体在常温下在氯化和芳香溶剂中高度溶解。二聚体的紫外-可见吸收和电化学还原特征几乎完全相同，并且与其母体PCBM相似，表明二聚体的电子特性将主要由甲烷富勒烯部分主导。采用甲烷富勒烯-o-碳氮烷二聚体作为活性层材料制造并测试了溶液工艺场效应晶体管（FET）。所有薄膜的原子力显微镜（AFM）图像显示出均匀的形态，均方根值（RMS）为0.184–0.212 nm。输运数据表明其典型的n型通道FET特性。在这些器件中，PCB-C1-CB FET表现最佳，电子迁移率为1.72 × 10−2 cm² V−1 s−1，接近PCBM的值。尽管随着烷基连接链长度的增加，器件性能逐渐降低，但仍优于o-碳氮烷与PCBM的物理混合物的迁移率（6.83 × 10−4 cm² V−1 s−1）。