1-(2-iodoethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane | 84786-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-iodoethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 2,6,7-Trioxabicyclo[2.2.2]octane, 1-(2-iodoethyl)-4-methyl-；1-(2-iodoethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 84786-97-0
• 化学式: C₈H₁₃IO₃
• 分子量: 284.094
• InChiKey: QTXVXLQTJIEHGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodoethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 四丁基氟化铵 、 dimsyl sodium 、 potassium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 ((6a'R,7'S,9a'S,Z)-7'-formyl-5-methyl-3',6',6a',7',9',9a'-hexahydrodispiro[[1,3]dioxane-2,2'-cyclopenta[b]oxocine-8',2''-[1,3]dithiolan]-5-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the major human urinary metabolite of prostaglandin D2, a key diagnostic indicator

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a047
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-iodoethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the major human urinary metabolite of prostaglandin D2, a key diagnostic indicator

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a047

文献信息

• Thermostable enzymes in organic synthesis, 5. Total synthesis of S-(+)-Z-dodec-3-en-11-olide (ferrulactone II) using a tbadh-generated bifunctional chiron.
  作者：Ehud Keinan、Subhash C. Sinha、Surendra P. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86469-3

  日期：1991.1

  The total synthesis of (S)-(+)-ferrulactone (2), one of several synergistic aggregation pheromones produced by male flat grain beetles, Cryptolestes ferrugineus (Stephens) was achieved in a five-step synthesis in very high optical purity (>99% ee) and 17.5% chemical yield, starting from (S)-(+)-methyl-8-hydroxynonanoate (5) and a three-carbon Wittig reagent 11. The nine-carbon bifunctional chiron 5

  （S）-（+）-ferrulactone（2）的全合成是雄性扁平甲虫Cryptolestes ferrugineus（Stephens）产生的几种协同聚集信息素之一，是通过五步合成以极高的光学纯度实现的（>从（S）-（+）-甲基-8-羟基壬酸酯（5）和三碳Wittig试剂11开始，获得99％ee）和17.5％的化学收率。通过用布氏嗜热厌氧菌醇脱氢酶（TBADH）对映选择性还原，由8-氧代壬酸甲酯获得九碳双功能Chiron 5。
• Indoloylguanidine derivatives as inhibitors of sodium-hydrogen exchange
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0622356B1

  公开（公告）日：1998-07-01
• EP0708091A2
  申请人：——

  公开号：EP0708091A2

  公开（公告）日：1996-04-24
• US6169107B1
  申请人：——

  公开号：US6169107B1

  公开（公告）日：2001-01-02
• US6248772B1
  申请人：——

  公开号：US6248772B1

  公开（公告）日：2001-06-19