2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)acetaldehyde | 143948-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-{1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-yl}acetaldehyde
• CAS: 143948-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• mdl: MFCD18374808
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LODLYOQTRWAREB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd 2+促进四环二萜合成中的环化反应（±）-甜菊素的高度非对映选择性正式全合成

  摘要：

  三烯5的分子内Diels-Alder反应和Pd 2+促进的10烯丙基甲硅烷基烯醇醚的环化反应已用作概念上新的，高度非对映控制的正式全合成（±）蛇毒蛋白的关键步骤（1） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73821-4
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-二噁螺[4,5]-8-癸基)-乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成水飞蓟宾的方法（I）—通过连续的分子内Diels-Alder反应的水飞蓟宾体系的新型立体控制结构

  摘要：

  描述了通过使用连续的分子内Diels-Alder反应由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮8合成二萜果胶蛋白（1）的A，B，C和D环部分17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80820-6

文献信息

• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS HAVING A BICYCLO MOIETY<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE AYANT UN FRAGMENT BICYCLO
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2017021920A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The disclosure provides compounds having formula (I), wherein the substituents are as defined herein. The compounds are useful for modulating the dopamine D3 receptor and for treating conditions associated therewith, such as addictions, drug dependency, and psychiatric conditions.

  该披露提供了具有化学式（I）的化合物，其中取代基如本文所定义。这些化合物可用于调节多巴胺D3受体，并用于治疗与之相关的疾病，如成瘾、药物依赖和精神疾病。
• Harnessing Additional Capability from in Water Reaction Conditions: Aldol<i>versus</i>Knoevenagel Chemoselectivity
  作者：Thomas C. Nugent、Falguni Goswami、Samarpita Debnath、Ishtiaq Hussain、Hussein Ali El Damrany Hussein、Alka Karn、Srinuvasu Nakka

  DOI：10.1002/adsc.202100301

  日期：2021.7.20

  racemic or enantioselective, has not been previously demonstrated in the presence of Knoevenagel active functional groups. Here, we show that unhindered β-diketones remain unreacted while a ketone moiety undergoes a highly enantioselective aldol desymmetrization resulting in three new stereogenic centers using in water reaction conditions. A mechanistic hypothesis for the chemoselective formation of either

  羟醛反应的化学选择性，外消旋或对映选择性，以前没有在 Knoevenagel 活性官能团的存在下得到证实。在这里，我们表明不受阻碍的 β-二酮保持未反应，而酮部分经历高度对映选择性羟醛去对称化，导致在水反应条件下使用三个新的立体中心。提出了一种化学选择性形成 aldol 或 Knoevenagel 产品的机制假设。它阐明了这些氨基酸催化的反应如何在水中（非均相）反应条件下完全抑制预期的 Knoevenagel 产物的形成，但当水作为溶解的共溶剂（均相）存在时则不然。最后，发展的假设加强和扩展了水在有机水界面上的作用。
• New high affinity H3 receptor agonists without a basic side chain
  作者：Ruengwit Kitbunnadaj、Marcel Hoffmann、Silvina A. Fratantoni、Gerold Bongers、Remko A. Bakker、Kerstin Wieland、Ahmed el Jilali、Iwan J.P. De Esch、Wiro M.P.B. Menge、Henk Timmerman、Rob Leurs

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.002

  日期：2005.12

  histamine H(3) receptor agonists imbutamine or immepip with non-basic alcohol or hydrocarbon moieties. All compounds in this study show a moderate to high affinity for the cloned human H(3) receptor and, unexpectedly, almost all of them act as potent agonists. Moreover, in the alcohol series, we consistently observed an increased selectivity for the human H(3) receptor over the human H(4) receptor, but none

  在这项研究中，我们用非碱性醇或烃基团取代了已知的组胺H（3）受体激动剂imbutamine或immepip的基本胺功能。在这项研究中的所有化合物显示出对克隆的人类H（3）受体的中等至高亲和力，而且出乎意料的是，几乎所有化合物都充当有效的激动剂。此外，在酒精系列中，我们始终观察到对人类H（3）受体的选择性高于人类H（4）受体，但与它们的烷基胺同类物相比，该系列中的任何化合物都不具有增加的亲和力和功能活性。在这个新的化合物系列中，VUF5657 5-（1H-咪唑-4-基）-戊-1--1-醇是最有效的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 8.0和pEC（50）= 8.1）在人类H（3）受体上的选择性是人类H（4）受体的320倍。
• Synthetic approach to stemodin---A novel stereocontrolled construction of the stemodane system by the successive intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Masahiro Toyota、Takashi Seishi、Masaharu Yokoyama、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61318-7

  日期：1992.8

  The tetracyclic compound 18, possessing the stemodane skeleton, was synthesized from 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal 7. The key steps, 6→5 and 16→18, involve intramolecular Diels-Alder reaction.

  由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮7合成具有蛇毒烷骨架的四环化合物18。关键步骤6→5和16→18涉及分子内Diels-Alder反应。
• [EN] 4-SUBSTITUTED IMIDAZOLE-2-THIONES AND IMIDAZOL-2-ONES AS AGONISTS OF THE ALPHA-2B AND ALPHA-2C ADRENERGIC RECEPTORS<br/>[FR] IMIDAZOLE-2-ONES ET IMIDAZOLE-2-THIONES 4 SUBSTITUES COMME AGONISTES DES ADRENO-RECEPTEURS ALPHA-2B ET ALPHA-2C
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2003099795A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of Formula (I): where X is S and the variables have the meaning defined in the specification are specific or selective to alpha2B and/or alpha2C adrenergic receptors in preference over alpha2A adrenergic receptors, and as such have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. These compounds of Formula (I) are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha2B adrenergic receptors. Compounds of Formula (I) where X is O also have the advantageous property that they have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity and are useful for treating pain and other conditions with no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式(I)的化合物：其中X为S，变量的含义如规范中定义的那样，对alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，优先于alpha2A肾上腺素受体，并且因此具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性。这些式(I)的化合物在哺乳动物，包括人类中，作为药物用于治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂治疗有响应的疾病和/或缓解症状是有用的。式(I)的化合物，其中X为O，还具有有利的特性，即它们具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性，并且适用于治疗无或仅有极小的心血管和/或镇静活性的疼痛和其他症状。