2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-羧酸 | 84100-84-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-羧酸
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-5-carboxy-3H-indole
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-3H-indole-5-carboxylic acid；5-carboxy-2,3,3-trimethyl-3H-indole；5-carboxy-2,3,3-trimethylindolenine；2,3,3-trimethyl-5-carboxyindolenine；2,3,3-trimethyl-5-carboxyindole；2,3,3-trimethylindole-5-carboxylic acid
• CAS: 84100-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QUDAPQXQGBIUAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210℃
• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）、乙醇（少许）
• LogP：
  3.84 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-羧酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1',3',3'-trimethyl-5'-methoxycarbonyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-3H-indole]
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-螺并吡喃和萘-螺并吡喃共轭物的合成及性质

  摘要：

  我们已经设计并合成了四种在分子骨架中整合了发光和光致变色成分的化合物。它们中的两种将硝基螺吡喃光敏染料与一种或两种萘荧光团结合使用，可以通过三个合成步骤制备。其他两个由通过醚或酯键连接的硝基螺吡喃光致变色剂和二苯甲酮磷组成，可以分别通过六个或五个合成步骤制备。期望这些组件的发光组分在激发时将分子内的能量转移至光致变色物质，并促进其光致异构化。一致地，当这些物质与硝基螺并吡喃共价连接时，二苯甲酮单元的磷光和萘组分的荧光被有效地猝灭。尽管如此，在共价附接到发光伴侣后，光致变色剂的光致异构化效率大大降低。被二苯甲酮或萘片段吸收的入射辐射的分数不会促进光致变色附肢的异构化。取而代之的是，在发光体-光致变色体组件的照射下发生了不可逆的转变。因此，二苯甲酮或萘与硝基螺吡喃的共价结合不是提高光致变色组分的光致变色效率的可行策略。即使已知非常相同的发光体在分子间引起硝基螺吡喃的异构化敏感，向共价发光体-光

  DOI：

  10.1021/jo062004d
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2-dimethyl-propylidenehydrazino)-benzoic acid 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以71%的产率得到2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  共价连接的卟啉-花青染料的可见光收集

  摘要：

  我们报告了新型的光化学模型化合物的三个成员的合成和性质，这些化合物包含共价连接的卟啉和花菁染料。在化合物1和2中，染料在450-570 nm范围内吸收，并且从染料到游离碱卟啉的能量转移效率为80％。在化合物3中，染料在650-780 nm范围内吸收，从游离碱卟啉到染料的能量转移效率为80％。锌卟啉染料表现出给体和受体猝灭，只有中等程度的能量转移。这项工作是迈向人工藻胆体发展的第一步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85156-5

文献信息

• [EN] INDOLINIUM-DERIVED THIOL/DISULFIDE DYE, DYE COMPOSITION COMPRISNG THIS DYE, PROCESS FOR LIGHTENING KERATIN MATERIALS USING THIS DYE<br/>[FR] COLORANT THIOL/DISULFURE DÉRIVÉ D'INDOLIUM, COMPOSITION COLORANTE COMPRENANT LEDIT COLORANT, PROCÉDÉ D'ÉCLAIRCISSEMENT DE MATÉRIAUX À BASE DE KÉRATINE AU MOYEN DE CE COLORANT
  申请人：OREAL

  公开号：WO2009037348A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention relates to the dyeing of keratin materials using indolinium-derived thiol and disulfide fluorescent dyes. The invention relates to a dye composition comprising an indolinium-derived-chromophore thiol or disulfide dye and to a dyeing process with a lightening effect on keratin fibers such as the hair, using said composition. It similarly relates to novel indolinium-derived-chromophore thiol dyes and to the uses thereof in lightening keratin materials. This composition makes it possible to obtain a coloring with a lightening effect which is particularly resistant and visible on dark keratin fibers.

  该发明涉及使用吲哚啉衍生硫醇和二硫化物荧光染料对角蛋白材料进行染色。该发明涉及一种染料组合物，包括一种吲哚啉衍生色团硫醇或二硫化物染料，以及使用该组合物对角蛋白纤维（如头发）进行具有减淡效果的染色过程。它还涉及新型吲哚啉衍生色团硫醇染料及其在减淡角蛋白材料中的用途。该组合物能够实现一种具有减淡效果的染色，特别是在深色角蛋白纤维上表现出耐久性和可见性。
• Spontaneous optical response towards cyanide ion in water by a reactive binding site probe
  作者：Jong Ho Park、Ramalingam Manivannan、Palanisamy Jayasudha、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118190

  日期：2020.6

  Indolium derivatives bearing diphenyl amine (R1) and dibenzylamine (R2) linked through benzene was designed, synthesized, characterized and its cyanide recognizing abilities are studied in 100% water. The probes were exhibited dual channel properties i.e. both colorimetric and fluorimetric changes for the effective sensing of cyanide ion. The discrete color variation of probes with cyanide ion makes

  设计，合成，表征了表征通过苯连接的二苯胺（R1）和二苄基胺（R2）的吲哚衍生物，并在100％水中对其氰化物的识别能力进行了研究。探针表现出双通道特性，即比色和荧光变化均可有效检测氰化物离子。带有氰化物离子的探针的离散颜色变化可以用作比色传感器，并且可以通过肉眼轻松看到。氰离子的识别是通过将氰离子附着在吲哚C的C原子上来实现的N基团通过亲核加成。而且，发现的探针检出限（nM范围）远低于WHO的检出限。此外，该探针可有效地用于测定实际水样中的氰化物离子，因此用HPLC方法进行了确认。
• Selective detection of cyanide ion in 100 % water by indolium based dual reactive binding site optical sensor
  作者：Jong Ho Park、Ramalingam Manivannan、Palanisamy Jayasudha、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112571

  日期：2020.6

  characterized and its cyanide recognizing abilities are examined in 100 % water. The sensor attach with cyanide ion through nucleophilic addition to C atom of the indolium CN group. Also the sensor displayed colorimetric and fluorimetric behavior and it can be simply observed by naked eye. The addition of other chosen anions does not affect the sensor response towards cyanide ion. Test strip constructed

  设计，合成，表征了基于吲哚的传感器（R）系统，并在100％的水中检查了其对氰化物的识别能力。传感器通过亲核加成到吲哚C N基团的C原子上并与氰化物离子相连。传感器还显示了比色和荧光特性，可以用肉眼简单地观察到。其他选定阴离子的添加​​不会影响传感器对氰化物离子的响应。在R上构建的测试条是区分氰化物离子的便捷测试工具。此外，传感器的识别能力已有效地应用于真实水样中，并已通过HPLC技术进行了验证。因此，该受体可以用作感测氰化物离子水的有效传感器。
• Activatable fluorescent probes for hydrolase enzymes based on coumarin–hemicyanine hybrid fluorophores with large Stokes shifts
  作者：Hiroyoshi Fujioka、Shin-nosuke Uno、Mako Kamiya、Ryosuke Kojima、Kai Johnsson、Yasuteru Urano

  DOI：10.1039/d0cc00559b

  日期：——

  We show that the equilibrium of intramolecular spirocyclization of coumarin–hemicyanine hybrid fluorophores can be finely tuned by means of chemical modifications to develop activatable fluorescence probes for hydrolases with large Stokes shift.

  我们展示了通过化学修饰可以精细调控香豆素-半菁杂化荧光体的分子内螺环化平衡，从而开发出具有大斯托克斯位移的水解酶激活型荧光探针。
• Synthesis and photochromism of photochromic spiro compounds having a reactive pendant group
  作者：Peng Zhang、Jiben Meng、Xiaoliu Li、Yongmei Wang、Teruo Matsuura

  DOI：10.1002/jhet.5570390126

  日期：2002.1

  The photochromic spiropyrans and spirooxazines having a reactive pendant group, including carboxyl, halide, succinimidyl ester and isothiocyanate, were synthesized. Their photochromic behaviors in solution and solid state were studied.

  合成了具有反应性侧基的光致变色螺吡喃和螺恶嗪，包括羧基，卤化物，琥珀酰亚胺基酯和异硫氰酸酯。研究了它们在溶液和固态中的光致变色行为。