2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸钠 | 287188-58-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸钠
• 中文别名: 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸钠盐
• 英文名称: sodium 2,3,3-trimethyl-3H-indole-5-sulfonate
• 英文别名: sodium 2,3,3-trimethylindole-5-sulfonate；5-sulfo-2,3,3-trimethyl indolenine sodium；sulfo-2,3,3-trimethyl indoline sodium salt；sodium;2,3,3-trimethylindole-5-sulfonate
• CAS: 287188-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₂NO₃S*Na
• 分子量: 261.277
• InChiKey: VLSLTESEMMTYMX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸钠 在 四(三苯基膦)钯 乙酸酐 、 caesium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 sodium (E)-2-((2Z,4E)-3-(3-(2-carboxyethyl)phenyl)-5-(5-chloro-3,3-dimethyl-7-(3-sulfonatopropyl)-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-7-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene)-3,3-dimethyl-1-(3-sulfonatopropyl)indoline-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANINE DYES AND THEIR CONJUGATES
  [FR] COLORANTS À BASE DE CYANINE ET LEURS CONJUGUÉS

  摘要：

  揭示了用于近红外光谱范围内非侵入性成像的化合物和方法。所述的青菁化合物的化学式（I）如下所示：其中Q是从羧甲纶桥的一部分中选择的，所述羧甲纶桥选自以下群体（化学式（X））。还包括化合物的生物共轭物，用该化合物标记生物分子的方法，以及成像方法。

  公开号：

  WO2012054749A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  一种七甲川菁荧光染料及其肿瘤精准诊断和 治疗的应用

  摘要：

  本发明一种具有肿瘤特异性的七甲川菁近红外荧光染料及其应用，所述的近红外荧光染料为ICG‑03，该染料能够被多种人缘肿瘤细胞自发吸收和累积，特异性聚集于肿瘤部位，而不是正常细胞，从而可用于肿瘤精准诊断。所述的分子，具有好于ICG的光学特性，可进行光动力学治疗，和肿瘤成像，稳定性好。本发明的七甲川菁近红外荧光染料可用于肿瘤的精准诊断和治疗。

  公开号：

  CN107057398B

文献信息

• Synthesis and effect of heterocycle modification on the spectroscopic properties of a series of unsymmetrical trimethine cyanine dyes
  作者：Andrew Levitz、Safieh Tork Ladani、Donald Hamelberg、Maged Henary

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.02.009

  日期：2014.6

  quantum yield and molar absorptivity. The aggregation of these cyanine dyes was studied and compared to a similar series of symmetric cyanine dyes. It was determined that the heterocycle has more effect on aggregation than the side chain and a dye with two different heterocycles will aggregate less than a dye with the same heterocycle. The dyes were also investigated for Lipinski Rule violations as their

  碳菁染料是一类有机化合物，其中包含两个杂环，这些杂环充当通过共轭次甲基桥连接的电子供体和受体。本文报道了一系列16种新型不对称三甲胺花青染料的合成。通过各种光谱技术表征了它们的结构，并测量了它们的光学性质。使用随时间变化的密度泛函理论方法计算染料的吸收最大值，并且计算的吸收最大值与实验数据一致。在杂环上添加吸电子取代基例如卤素给出了更有利的光学性质，例如更高的量子产率和摩尔吸收率。对这些花青染料的聚集进行了研究，并将其与类似系列的对称花青染料进行了比较。已确定杂环比侧链对聚集的影响更大，并且具有两个不同杂环的染料的聚集将比具有相同杂环的染料的聚集少。还研究了这种染料是否违反Lipinski规则，因为它们的使用越来越普遍。体内应用。
• Cy系列荧光素的合成方法以及在DNA测序中 的应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109320445B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种Cy系列荧光素的合成方法以及在DNA测序中的应用，所述方法包括：A、将反应物与反应物Y (CH2)4COOH或者YR回流，得到反应中间体和B、将步骤A所得与反应，生成然后直接加入一锅法生成目标产物；所述各结构式中，Y＝Cl，Br，I；R＝Me,乙基，丙基；X＝O，CH(CH3)2；R1‑R4任选H或者SO3‑、或者R1,R2与苯环共同构成萘环以及衍生物、或者R3,R4与苯环共同构成萘环以及衍生物；n＝1，3，5。该方法通过一锅法得到所需不对称结构荧光素，反应选择性好，容易分离纯化，且所需实验条件简单，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• [EN] DYE COMPOSITIONS AND DYE SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSITION DE COLORANT ET SYNTHÈSES DE COLORANTS
  申请人：GE HEALTHCARE AS

  公开号：WO2012001063A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to sulfonated unsymmetrical pentamethine optical dye compositions, especially dyes suitable for biological applications in vitro, and for in vivo imaging. Improved dye compositions and intermediates are provided, which enable the suppression of undesirable newly-identified impurities. Also provided is the use of the improved dye compositions in the preparation of conjugates with biological targeting molecules.

  本发明涉及磺化的非对称五甲亚甲基光学染料组合物，特别是适用于体外生物应用和体内成像的染料，提供了改进的染料组合物和中间体，可以抑制不良的新鉴定杂质。还提供了改进的染料组合物用于与生物靶向分子制备共轭物的用途。
• DYE COMPOSITIONS AND DYE SYNTHESES
  申请人：Mokkapati Umamaheshwar P.

  公开号：US20130095040A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to sulfonated unsymmetrical pentamethine optical dye compositions, especially dyes suitable for biological applications in vitro, and for in vivo imaging. Improved dye compositions and intermediates are provided, which enable the suppression of undesirable newly-identified impurities. Also provided is the use of the improved dye compositions in the preparation of conjugates with biological targeting molecules.

  本发明涉及磺化的非对称五甲亚甲基光学染料组合物，特别是适用于体外生物应用和体内成像的染料，并提供了改进的染料组合物和中间体，能够抑制不良的新鉴定杂质。还提供了利用改进的染料组合物制备与生物靶向分子结合物的用途。
• CHARGED-BALANCED IMAGING AGENTS
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：US20150209451A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compositions for and methods of optically imaging tissues or cells using imaging agents having desirable in vivo properties that result in improved signal-to-background ratio.

  本发明涉及用于光学成像组织或细胞的组合物和方法，使用具有理想体内性能的成像剂，从而产生改善的信号与背景比率。