ethyl 2,3,3-trimethylindolenine-5-carboxylate | 74470-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,3-trimethylindolenine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-2,3,3-trimethylindolenine；5-Ethoxycarbonyl-2,3,3-trimethyl-3H-indole；2,3,3-Trimethyl-3H-indole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2,3,3-trimethylindole-5-carboxylate
• CAS: 74470-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VWINJTRSUPGNAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,3-trimethylindolenine-5-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚-巴比妥酸两性离子的超分子组装和光谱表征

  摘要：

  通过形成CC单键，合成了一系列吲哚烯酸和巴比妥酸两性离子支架，最大产率为98％。通过各种光谱技术（例如1 H，13 C NMR（1D和2D），FT-IR和高分辨率质谱（HRMS））明确阐明了结构。对22的单晶X射线晶体学分析显示为22.DMF 1：1溶剂化物，证实存在分离良好的亚胺和烯醇中心，并且还确认BA环相对于吲哚环是高度扭曲的，这是由于位阻。存在N-H⋯ø -和N-H⋯ö -团体倾向于固态的一维-超分子组装。两性离子的橙色或黄色溶液在UV-vis区域显示出很强的摩尔吸收系数ε，介于0.21×10 4和2.93×10 4 M -1 cm -1之间。此外，当溶剂的极性增加时，两性离子的分子内电荷转移（ICT）峰在吸收行为中表现出七色变化。此外，用19的DMF溶液用少量三氟乙酸（TFA）处理导致BA环的烯醇化 这项基础工作为基于吲哚取代的BA衍生物的超分子化学和合成染料的构建提供了有价值的结构设计和信息。

  DOI：

  10.1039/d0nj04357e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-dimethyl-2-pentenoate 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 异丙基氯化镁 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 2,3,3-trimethylindolenine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-free arylation of 3,3-disubstituted allylic halides with triazene-softened aryl Grignard reagents

  摘要：

  一种无铜的3,3-二取代烯丙基卤化物与三氮烯软化芳基格氏试剂之间的烯丙基芳基化反应已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5ob00594a

文献信息

• Rigidized trimethine cyanine dyes
  申请人：Carnegie Mellon University

  公开号：US20030224391A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed are analogues of trimethine cyanine dyes which are useful for imparting fluorescent properties to target materials by covalent and non-covalent association. The compounds have the following general formula: 1 optionally substituted by groups R 2 -R 9 wherein groups R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are attached to the rings containing X and Y or, optionally are attached to atoms of the Z a and Z b ring structures and groups R 1 -R 9 are chosen to provide desired solubility, reactivity and spectral properties to the fluorescent compounds; A is selected from O, S and NR 11 where R 11 is the substituted amino radical: 2 where R′ is selected from hydrogen, a C 1-4 alkyl and aryl and R″ is selected from C 1-18 alkyl, aryl, heteroaryl, an acyl radical having from 2 - 7 carbon atoms, and a thiocarbamoyl radical; Z a and Z b each represent a bond or the atoms necessary to complete one, two fused or three fused aromatic rings each ring having five or six atoms, selected from carbon atoms and, optionally, no more than two oxygen, nitrogen and sulphur atoms.

  揭示了对目标材料赋予荧光特性有用的三亚甲基青霉素染料的类似物，通过共价和非共价结合。这些化合物具有以下一般公式：1可选地由基团R2-R9取代其中基团R6、R7、R8和R9附着在含有X和Y的环上，或者可选地附着在Za和Zb结构的原子上，基团R1-R9被选择以为荧光化合物提供所需的溶解性、反应性和光谱特性；A从O、S和NR11中选择，其中R11是取代氨基自由基：2其中R′从氢、C1-4烷基和芳基中选择，R″从C1-18烷基、芳基、杂环芳基、具有2-7个碳原子的酰基自由基和硫代氨基自由基中选择；Za和Zb各自代表一个键或完成一个、两个融合或三个融合的芳香环所需的原子，每个环有五个或六个原子，选自碳原子，并且可选地不超过两个氧、氮和硫原子。
• Methods of analyzing a biological sample
  申请人：AnaSpec Incorporated

  公开号：US07790394B2

  公开（公告）日：2010-09-07

  Chemically reactive carbocyanine dyes that are intramolecularly crosslinked between the 1-position and 3′-position, their bioconjugates and their uses are described. 1,3′-crosslinked carbocyanines are superior to those of conjugates of spectrally similar 1,1′-crosslinked or non-crosslinked dyes. The invention includes derivative compounds having one or more benzo nitrogens.

  本发明涉及在1-位置和3'-位置之间进行分子内交联的化学反应性碳氰染料，以及它们的生物结合物和用途。1,3'-交联碳氰染料比具有光谱相似的1,1'-交联或非交联染料的结合物更优越。该发明包括具有一个或多个苯并氮原子的衍生化合物。
• A planar rigid BODIPY: Facile synthesis, J-type aggregates and Luminous mechanism
  作者：Xiaohui Yuan、Nuonuo Zhang、Debao Liu、Cong Hu、Peng Su、Jiaying Yan、Kaibo Zheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109904

  日期：2022.1

  POCl3-induced condensation has been developed for the synthesis of planar rigid BODIPYs. These BODIPYs have excellent emission with high quantum yields (up to 87%) in diverse solvents and solid-state. BODIPY-Br with J-aggregation induced the deep red fluorescence at 732 nm in solid-state. Meanwhile, BODIPY-OMe shows strong aggregate emission with AIE effect. Furthermore, the luminous mechanism is illustrated by

  POCl 3诱导缩合的新方法已被开发用于合成平面刚性BODIPY。这些 BODIPY 在各种溶剂和固态中具有出色的发射和高量子产率（高达 87%）。具有J -聚集的BODIPY-Br在固态下诱导 732 nm 处的深红色荧光。同时，BODIPY-OMe显示出具有 AIE 效应的强聚集发射。此外，发光机制通过单晶结构和光学特性来说明。
• BODIPY固体荧光染料及在荧光全息防伪高亮膜上的应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN113087732A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种BODIPY固体荧光染料及其在荧光全息防伪膜上的应用，所述化合物结构如下图：其中，取代基R为氢、氯、溴、烷氧基或酯基。该染料以2,3,3‑三甲基吲哚衍生物与1,8‑萘内酰亚胺为原料，在有机催化剂作用下经Knoevenagel缩合反应，最后生成供电子/吸电子六元氟硼荧光染料。该染料与丙烯酸树脂结合在薄膜上可快速成膜，在紫外灯下能看到清晰的荧光。且该荧光染料简单易得，制造成本低，固体荧光量子产率高，在荧光全息防伪包装膜领域和OLDE等方面潜力巨大。
• One-pot synthesis of N-confused porphyrin-dipyrrin conjugates and their optical properties
  作者：Nuonuo Zhang、Liu Wen、Xiang Liu、Weifeng Chen、Jiaying Yan

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117661

  日期：2020.2

  A conjugated N-confused porphyrin-dipyrrin system NCP-IN-X (X = H, Br, Cl, OMe, COOEt) has been reported via N-Confused tetraphenylporphyrin (NCTPP) as a π-enlarged pyrrole and substituted trimethylindole subunits in 75-82% yields by one pot. All the NCP-INs show red-shifted absorption and emission in the NIR range compared with NCTPP in a series nonpolar and polar solvents. Interesting, relative higher

  已通过N-混淆的四苯基卟啉（NCTPP）报告了共轭N-混淆的卟啉-联吡啶系统NCP-IN-X（X = H，Br，Cl，OMe，COOEt），为π扩大的吡咯和取代的三甲基吲哚亚基一锅获得-82％的产量。在一系列非极性和极性溶剂中，与NCTPP相比，所有NCP-IN在NIR范围内均显示出红移的吸收和发射。有趣的是，可以观察到DMF中相对较高的发射。双吡啶-NCP共轭物的结构通过1H-NMR和高分辨率质谱（HR-MS）进行表征。通过DFT和TD-DFT计算得出四个前沿分子轨道光谱和模拟的棒吸收光谱，与实验结果吻合良好。